异喹啉-1-羧酸乙酯 | 50458-78-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 异喹啉-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl isoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 50458-78-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: RHWSDJZSKWUHTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉-1-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1E)-1-ethoxy-N-(1-ethoxycarbonylisoquinolin-2-ium-2-yl)methanimidate
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XII. Photochemical synthesis of novel 1H-1,3-benzodiazepines from isquinoline N-imides.

  摘要：

  1-取代异喹啉N-酰亚胺（3），通过异喹啉（1）连续的N-胺化和酰化制备而成，其辐照诱导了一项新颖的光致两步重排反应，形成了全不饱和的1H-1,3-苯并二氮杂䓬（4），这些产物可通过酸处理经由开环中间体（8）转化为吲哚衍生物（10），或在辐照下可能通过三环价态异构体（14）形成（11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2602
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基磺酰氧基)-2-(2-乙烯基苯基)乙酸乙酯 在 sodium azide 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 氧气 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到异喹啉-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal Synthesis of Isoindole and Isoquinoline Derivatives from Organic Azides

  摘要：

  alpha-Azido carbonyl compounds bearing a 2-alkenylaryl moiety at the alpha-position are found to be promising precursors for synthesis of isoindole and isoquinoline derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition of azides onto alkenes and 6 pi-electrocyclization of N-H imine intermediates, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol802816k

文献信息

• Microscale Parallel Synthesis of Acylated Aminotriazoles Enabling the Development of Factor XIIa and Thrombin Inhibitors
  作者：Simon Platte、Marvin Korff、Lukas Imberg、Ilker Balicioglu、Catharina Erbacher、Jonas M. Will、Constantin G. Daniliuc、Uwe Karst、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1002/cmdc.202100431

  日期：2021.12.14

  approach toward N-acylated aminotriazoles is reported, enabling the compounds’ screening against FXIIa and thrombin. This approach afforded low-nanomolar FXIIa and thrombin inhibitors with no off-targeting of the other tested serine proteases. Selected compounds were shown to be covalent inhibitors of FXIIa and demonstrated anticoagulant properties in vitro, influencing the intrinsic blood coagulation

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。
• Simple and Mild Method for Preparation of .ALPHA.-Pyridinecarboxylates and .ALPHA.-Pyridyl Ketones via Trimethylstannyl Derivatives.
  作者：Yutaka YAMAMOTO、Hidekazu OUCHI、Takuo TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.43.1028

  日期：——

  Alkoxycarbonylation and acylation at the α-position of pyridine, quinoline, and isoquinoline via the respective trimethylstannyl derivatives were satisfactorily performed by employing ethyl chloroglyoxylate and acylformyl chloride under mild conditions.

  通过相应的三甲基锡衍生物，在温和条件下使用乙基氯代甘油酸酯和酰基甲酰氯，能够成功地进行吡啶、喹啉和异喹啉的α位上的烷氧羰基化和酰基化反应。
• Synthesis of novel angiotensin converting enzyme inhibitor quinapril and related compounds. A divergence of structure-activity relationships for non-sulfhydryl and sulfhydryl types
  作者：Sylvester Klutchko、C. John Blankley、Robert W. Fleming、Jack M. Hinkley、Ann E. Werner、Ivan Nordin、Ann Holmes、Milton L. Hoefle、David M. Cohen

  DOI：10.1021/jm00160a026

  日期：1986.10

  The synthesis and angiotensin converting enzyme (ACE) inhibiting activities of quinapril (CI-906, 22), its active diacid (CI-928, 33), and its dimethoxy analogue (CI-925, 25) are reported. These tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid derivatives possess equivalent in vitro potency and in vivo efficacy to enalapril. Sulfhydryl analogues with the same structural variation are also highly potent. In

  据报道奎纳普利（CI-906，22），其活性二酸（CI-928，33）和其二甲氧基类似物（CI-925，25）的合成和血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。这些四氢-3-异喹啉羧酸衍生物具有与依那普利相当的体外效能和体内功效。具有相同结构变化的巯基类似物也非常有效。相反，四氢-1-异喹啉羧酸和同源异吲哚啉-1-羧酸类似物在两种类型的效力上显示出惊人的差异，巯基类似物基本上是无活性的，而非巯基类似物与脯氨酸原型是等效的。这是第一个证据表明小分子ACE抑制剂的两个主要结构类别可能存在其他结合模式。
• Synthesis, Structures, and Spectroscopic Properties of 3-Aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles and Related Pyrazoles
  作者：Björn Schowtka、Christoph Müller、Helmar Görls、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1002/zaac.201300637

  日期：2014.4

  3-Aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles and related compounds are easily accessible via the reaction of the appropriate 1,3-diketone with hydrazine hydrate. The central pyrazole rings show a far-reaching equalization of the bond lengths. In the crystalline state dimeric and strand-like structures are observed due to the formation of intermolecular N–H···N hydrogen bridges between the pyrazole N–H functionality

  3-Aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles 和相关化合物很容易通过适当的 1,3-二酮与水合肼反应获得。中心的吡唑环显示出广泛的键长均衡。由于在吡唑 N-H 官能团和吡唑或吡啶基碱之间形成分子间 N-H…N 氢桥，在结晶状态下观察到二聚体和链状结构。结构主要取决于芳基的空间需求。平面 3-aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles 也表现出 π 堆积，降低了在常见有机溶剂中的溶解度。
• Pt complexes as phosphorescent emitters in the fabrication of organic light emitting diodes
  申请人：National Tsing Hua University

  公开号：US07002013B1

  公开（公告）日：2006-02-21

  A series of Pt(II) complexes having the following formula are disclosed: X1 and X2 independently are C or N, X1 can also locate at another position of the hexagonal ring, when X1 is N; R1 is H, C1–C8 alkyl, or C1–C4 perfluoroalkyl, R2 is H, R1 and R2 together are C4–C8 alkylene, or R1 and R2 together are bridged carbocyclic C4–C12 alkylene, when X2 is C; R1 is H, C1–C8 alkyl, or C1–C4 perfluoroalkyl, and R2 is omitted, when X2 is N; R7 is H or methyl, and R8 is omitted, when X1 is N; R7 is H or methyl, R8 is H or methyl, or R7 and R8 together are when X1 is C.

  揭示了具有以下公式的一系列Pt(II)络合物：X1和X2独立地是C或N，当X1为N时，X1也可以位于六角环的另一个位置；R1是H，C1-C8烷基或C1-C4全氟烷基，R2是H，R1和R2一起是C4-C8烷基，或者R1和R2一起是桥接的碳环C4-C12烷基，当X2为C时；R1是H，C1-C8烷基或C1-C4全氟烷基，而R2被省略，当X2为N时；R7是H或甲基，R8被省略，当X1为N时；R7是H或甲基，R8是H或甲基，或者R7和R8一起是当X1为C时。