异喹啉-4-甲酸甲酯 | 20317-40-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 异喹啉-4-甲酸甲酯
• 中文别名: 4-异喹啉甲酸甲酯
• 英文名称: methyl isoquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-isoquinolinecarboxylate；4-(methoxycarbonyl)isoquinoline
• CAS: 20317-40-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: GOMAQBGRXCIEBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82℃
• 沸点：
  315.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉-4-甲酸甲酯 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到异喹啉-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  的Pd（0）介导的[ 11 C]与[芳基和杂芳基硼酸频哪醇酯的羰基化11 C]在环境条件下一氧化碳和用于转化的简便方法[羰基- 11 C]酯[羰基- 11 C ^ ]酰胺

  摘要：

  已开发出一种新方法，用于在对苯醌和三苯膦在N，N的混合物中，用[ 11 C]一氧化碳进行Pd（0）介导的芳基/杂芳基硼酸频哪醇酯的[ 11 C]羰基化-二甲基甲酰胺（DMF）和甲醇（MeOH）或仅在环境温度和65°C下的MeOH。使用该方法，以各种不同的芳基/杂芳基硼酸酯的转化为相应的[羰基- 11 C]酯具有在6-80％的范围内衰变校正的放射化学产率。此外，一些[中羰基- 11C]酯用氢氧化钠或铵水溶液处理，得到对应的[羰基- 11 C]羧酸和酰胺，分别。该新方法还用于在水或DMF中使用甲醇或氢氧化四甲铵代替MeOH来直接合成[ 11 C]阿司匹林。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.008
• 作为产物：
  描述：

  3-溴异喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 异喹啉-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  公式（I）的化合物以及用于制备这些化合物的方法，可用于治疗、管理和/或减轻与大麻素（CB）受体调节相关的疾病、紊乱、综合症或症状。治疗、管理和/或减轻与公式（I）的大麻素（CB）受体调节相关的疾病、紊乱、综合症或症状的方法。

  公开号：

  US20130178457A1

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Oxalates
  作者：Jianyang Dong、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00972

  日期：2019.6.7

  for metal-, photocatalyst-, and light-free Minisci C–H alkylation reactions of N-heteroarenes with alkyl oxalates derived from primary, secondary, and tertiary alcohols. The protocol uses environmentally benign persulfate as a stoichiometric oxidant and does not require high temperatures or large excesses of either of the substrates, making the procedure suitable for late-stage C–H alkylation of complex

  在此，我们报告了N-杂芳烃与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的草酸烷基酯的无金属、光催化剂和无光 Minisci C-H 烷基化反应的温和方案。该协议使用对环境无害的过硫酸盐作为化学计量氧化剂，不需要高温或任何一种底物的大量过量，使得该程序适用于复杂分子的后期 C-H 烷基化。值得注意的是，可以使用该协议对几种药物和天然产品进行功能化或制备，从而证明其实用性。
• Visible-Light-Induced Copper-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Redox-Active Esters with <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Xue-Li Lyu、Shi-Sheng Huang、Hong-Jian Song、Yu-Xiu Liu、Qing-Min Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02105

  日期：2019.7.19

  Herein we report a protocol for visible-light-induced copper-catalyzed decarboxylative coupling reactions between N-heteroarenes and redox-active esters. Various N-hydroxyphthalimide esters reacted with isoquinoline, quinoline, pyridine, pyrimidine, quinazoline, phthalazine, phenanthridine, and pyridazine to give the corresponding products in modest to excellent yields. The reactions proceed under

  在此，我们报告了N-杂芳烃与氧化还原活性酯之间可见光诱导的铜催化的脱羧偶联反应的方案。各种N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与异喹啉，喹啉，吡啶，嘧啶，喹唑啉，邻苯二甲酰肼，菲啶和哒嗪反应，以适度至优异的收率得到相应的产物。反应在温和的条件下进行，具有广泛的范围和较高的官能团耐受性。机理研究表明，原位生成的Cu I光催化剂的催化行为与预先形成的[Cu（dmp）（xantphos）] BF 4一致。
• Visible-light-mediated minisci C–H alkylation of heteroarenes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines using O₂ as an oxidant
  作者：Jianyang Dong、Fuyang Yue、Wentao Xu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0gc02111c

  日期：——

  Minisci C–H alkylation of N-heteroarenes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines at room temperature with molecular oxygen as an oxidant was developed.

  在室温下，使用分子氧作为氧化剂，开发了米尼斯基C-H与N-杂环芳烃的4-烷基-1,4-二氢吡啶的烷基化反应。

• Synthesis and Radical Cyclization of 2-(β-Haloacyl)-1,2-dihydroisoquinolines by Means of Tin Hydride. One-Pot Synthesis of Benzo[<i>f</i>]indolizidine Systems from Isoquinolines
  作者：Ryohei Yamaguchi、Takashi Hamasaki、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1988.913

  日期：1988.6.5

  Reactions of isoquinolines activated by 2-halopropionyl chlorides with tributyltin hydride afford selectively 2-(2-halopropionyl)-1,2-dihydroisoquinolines in good yields, the radical cyclizations of which furnish benzo[f]indolizidine systems. The above two reactions can be consecutively achieved in one-pot. Furthermore, the present procedures are extended to synthesis of 12,12a-dihydroisoindolo[2,

  由 2-卤代丙酰氯活化的异喹啉与氢化三丁基锡的反应以良好的产率选择性地提供 2-(2-卤代丙酰基)-1,2-二氢异喹啉，其自由基环化提供苯并[f] 吲哚里西啶系统。以上两个反应可以在一锅法中连续完成。此外，本程序扩展到 12,12a-二氢异吲哚并 [2,3-b]isoquinolin-5(7H)-one 的合成。
• Visible-light-mediated Minisci C–H alkylation of heteroarenes with unactivated alkyl halides using O₂ as an oxidant
  作者：Jianyang Dong、Xueli Lyu、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c8sc04892d

  日期：——

  visible-light-mediated Minisci C–H alkylation of heteroarenes with unactivated alkyl halides using molecular oxygen as an oxidant at room temperature. This mild protocol is compatible with a wide array of sensitive functional groups and has a broad substrate scope. Notably, functionalization of (iso)quinolines, pyridines, phenanthrolines, quinazoline, and other heterocyclic compounds with unactivated primary, secondary

  在此，我们报告了一种在室温下使用分子氧作为氧化剂，用未活化的卤代烷对杂芳烃进行直接可见光介导的 Minisci C-H 烷基化的方案。这种温和的方案与多种敏感官能团兼容，并且具有广泛的底物范围。值得注意的是，（异）喹啉、吡啶、菲咯啉、喹唑啉和其他杂环化合物与未活化的伯、仲和叔烷基卤化物的官能化在标准条件下顺利进行。复杂的含氮天然产物和药物的后期功能化进一步证明了该协议的稳健性。

表征谱图