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异喹啉类化合物

异喹啉是一种含苯环和吡啶环的杂环化合物,是喹啉的一种同分异构体,即由萘分子中β位的CH基被N原子取代而成。它通常呈现为无色至浅黄色的液体或片状结晶,并带有类似茴香油和苯甲醛的刺激性气味,具有较强的吸水性和较高的碱性。化学性质活泼,能够发生亲核、亲电、氧化及还原反应。许多生物碱如罂粟碱、小蘖碱和吗啡碱等分子中均含有异喹啉或氢化异喹啉的基本结构。

异喹啉的应用广泛:可用作聚亚胺薄膜溶剂;有机导电体、染料、感光色素、杀虫剂、生物碱及医药制品的原料;通过氧化反应制备吡啶羧酸;而异喹啉盐酸盐则常用于测定锌、镉、钴和铜等金属;此外,还可以用来制备各种异喹啉衍生物。

其合成方法包括:一种于1893年提出的Bischler法。该方法以β-苯乙胺的酰基化物为原料,在五氧化二磷(或ZnCl2、POCl3等)的作用下脱水缩合闭环,生成3,4-二氢异喹啉;然后在钯催化作用下于190℃条件下进行氧化脱氢反应以制备异喹啉。另一种方法则是通过肉桂醛肟的Beckmann重排,在五氧化二磷(或硫酸、多聚磷酸)的作用下进行闭环生成所需产物。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-甲基异喹啉-1-胺 6-methylisoquinolin-1-amine 42398-74-3 C10H10N2
6-甲基异喹啉-1-胺
6-甲基-5-硝基异喹啉 6-methyl-5-nitroisoquinoline 188121-31-5 C10H8N2O2
6-甲基-5-硝基异喹啉
6-甲基-3-羟基异喹啉 6-methylisoquinolin-3-ol 51463-11-7 C10H9NO
6-甲基-3-羟基异喹啉
6-甲基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 6-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 1082041-78-8 C10H11NO
6-甲基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
6-甲基-1(2H)-异喹啉酮 6-methylisoquinolin-1(2H)-one 131002-10-3 C10H9NO
6-甲基-1(2H)-异喹啉酮
6-溴异喹啉盐酸盐 6-Bromoisoquinoline hydrochloride 1810070-25-7 C9H7BrClN
6-溴异喹啉盐酸盐
6-溴异喹啉-3-胺 6-bromoisoquinolin-3-amine 891785-28-7 C9H7BrN2
6-溴异喹啉-3-胺
6-溴异喹啉-1-甲腈 6-bromoisoquinoline-1-carbonitrile 1082674-24-5 C10H5BrN2
6-溴异喹啉-1-甲腈
6-溴异喹啉-1,3-二醇 6-bromoisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 501130-49-0 C9H6BrNO2
6-溴异喹啉-1,3-二醇
6-溴-5-硝基异喹啉 6-bromo-5-nitroisoquinoline 850197-72-7 C9H5BrN2O2
6-溴-5-硝基异喹啉
6-溴-3-氯异喹啉 6-bromo-3-chloroisoquinoline 552331-06-3 C9H5BrClN
6-溴-3-氯异喹啉
6-溴-2-(三氟乙酰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 1-(6-bromo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone 252331-63-8 C11H9BrF3NO
6-溴-2-(三氟乙酰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
6-溴-1-氨基异喹啉 6-bromoisoquinolin-1-amine 215453-26-2 C9H7BrN2
6-溴-1-氨基异喹啉
6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 226942-29-6 C9H10BrN
6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉
6-氰基异喹啉 isoquinoline-6-carbonitrile 106778-42-1 C10H6N2
6-氰基异喹啉
6-氯异喹啉 6-chloroisoquinoline 62882-02-4 C9H6ClN
6-氯异喹啉
6-氯-1-异喹啉胺 6-chloroisoquinolin-1-amine 102200-00-0 C9H7ClN2
6-氯-1-异喹啉胺
6-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 33537-99-4 C9H10ClN
6-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉
6-氨基异喹啉 6-isoquinolinamine 23687-26-5 C9H8N2
6-氨基异喹啉
6-氨基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 6-aminoisoquinolone 22246-00-0 C9H10N2O
6-氨基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
6-氨基-2(1H)-喹啉酮 6-Nitrocarbostyril 79207-68-4 C9H8N2O
6-氨基-2(1H)-喹啉酮
6-氨基-1-甲基异喹啉 1-methylisoquinolin-6-amine 347146-39-8 C10H10N2
6-氨基-1-甲基异喹啉
6-氟异喹啉 6-fluoroisoquinoline 1075-11-2 C9H6FN
6-氟异喹啉
6-氟-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 6-fluoro-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 214045-84-8 C9H8FNO
6-氟-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
6-氟-3(2H)-异喹啉 6-fluoroisoquinolin-3(2H)-one 51463-15-1 C9H6FNO
6-氟-3(2H)-异喹啉
6-氟-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸 6-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid 1260641-86-8 C10H10FNO2
6-氟-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸
6-氟-1,2,3,4-四氢异喹啉 6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 224161-37-9 C9H10FN
6-氟-1,2,3,4-四氢异喹啉
6-异喹啉甲酸 methyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxylate hydrochloride 877861-62-6 C11H13NO2*ClH
6-异喹啉甲酸
6-异喹啉甲酸 isoquinoline-6-carboxylic acid 106778-43-2 C10H7NO2
6-异喹啉甲酸
6-噌啉胺 6-Amino-cinnolin 7637-27-6 C8H7N3
6-噌啉胺
6-(溴甲基)异喹啉氢溴酸盐 6-(bromomethyl)isoquinoline hydrobromide 188861-57-6 BrH*C10H8BrN
6-(溴甲基)异喹啉氢溴酸盐
6-(溴甲基)异喹啉 6-(Bromomethyl)isoquinoline 752183-00-9 C10H8BrN
6-(溴甲基)异喹啉
6-(1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-1,3-苯并二恶茂-5-醇 6-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-1,3-benzodioxol-5-ol 1296674-41-3 C16H15NO3
6-(1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-1,3-苯并二恶茂-5-醇
6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉盐酸盐 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline hydrochloride 20232-39-7 C11H13NO2*ClH
6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉盐酸盐
6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline 3382-18-1 C11H13NO2
6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉
6,7-二甲氧基-3,4-二氢-异喹啉-1-酮 6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 493-49-2 C11H13NO3
6,7-二甲氧基-3,4-二氢-异喹啉-1-酮
6,7-二甲氧基-2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢-异喹啉 6,7-dimethoxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 128942-65-4 C18H21NO2
6,7-二甲氧基-2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢-异喹啉
6,7-二甲氧基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 1-phenyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 4118-36-9 C17H19NO2
6,7-二甲氧基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline monohydrochloride 2328-12-3 C11H16NO2*Cl
6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
6,7-二氢-5H-异喹啉-8-酮 6,7-dihydroisoquinolin-8(5H)-one 21917-88-4 C9H9NO
6,7-二氢-5H-异喹啉-8-酮
5-羟基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 5-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 56469-02-4 C9H9NO2
5-羟基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
5-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-ol 102877-50-9 C9H11NO
5-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉
5-甲氧基异喹啉盐酸盐 5-Methoxyisoquinoline hydrochloride 1418117-87-9 C10H10ClNO
5-甲氧基异喹啉盐酸盐
5-甲氧基异喹啉-1(2H)-酮 5-methoxyisoquinolin-1-ol 118313-35-2 C10H9NO2
5-甲氧基异喹啉-1(2H)-酮
5-甲氧基异喹啉 5-methoxyisoquinoline 90806-58-9 C10H9NO
5-甲氧基异喹啉
5-甲氧基-1-甲基异喹啉 5-methoxy-1-methyl-isoquinoline 84689-37-2 C11H11NO
5-甲氧基-1-甲基异喹啉
5-甲基异喹啉-1(2H)-酮 5-methyl-1(2H)-isoquinolinone 24188-72-5 C10H9NO
5-甲基异喹啉-1(2H)-酮
5-溴异喹啉-6-胺 5-bromo-isoquinolin-6-ylamine 566943-98-4 C9H7BrN2
5-溴异喹啉-6-胺
5-溴异喹啉-1-胺 5-bromoisoquinolin-1-amine 852570-80-0 C9H7BrN2
5-溴异喹啉-1-胺
5-溴全氢异喹啉溴化氢 5-Bromoperhydroisoquinoline hydrobromide 90435-92-0 C9H17Br2N
5-溴全氢异喹啉溴化氢