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异喹啉类化合物

异喹啉是一种含苯环和吡啶环的杂环化合物,是喹啉的一种同分异构体,即由萘分子中β位的CH基被N原子取代而成。它通常呈现为无色至浅黄色的液体或片状结晶,并带有类似茴香油和苯甲醛的刺激性气味,具有较强的吸水性和较高的碱性。化学性质活泼,能够发生亲核、亲电、氧化及还原反应。许多生物碱如罂粟碱、小蘖碱和吗啡碱等分子中均含有异喹啉或氢化异喹啉的基本结构。

异喹啉的应用广泛:可用作聚亚胺薄膜溶剂;有机导电体、染料、感光色素、杀虫剂、生物碱及医药制品的原料;通过氧化反应制备吡啶羧酸;而异喹啉盐酸盐则常用于测定锌、镉、钴和铜等金属;此外,还可以用来制备各种异喹啉衍生物。

其合成方法包括:一种于1893年提出的Bischler法。该方法以β-苯乙胺的酰基化物为原料,在五氧化二磷(或ZnCl2、POCl3等)的作用下脱水缩合闭环,生成3,4-二氢异喹啉;然后在钯催化作用下于190℃条件下进行氧化脱氢反应以制备异喹啉。另一种方法则是通过肉桂醛肟的Beckmann重排,在五氧化二磷(或硫酸、多聚磷酸)的作用下进行闭环生成所需产物。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-溴异喹啉-3-胺 4-bromoisoquinolin-3-amine 10321-49-0 C9H7BrN2
4-溴异喹啉-3-胺
4-溴-异喹啉-1-甲腈 4-bromo-1,4-isoquinolinecarbonitrile 27224-09-5 C10H5BrN2
4-溴-异喹啉-1-甲腈
4-溴-异喹啉 2-氧化物 4-bromoisoquinoline N-oxide 3749-21-1 C9H6BrNO
4-溴-异喹啉 2-氧化物
4-溴-7-氯异喹啉-1(2H)-酮 4-bromo-7-chloroisoquinolin-1-ol 1028252-13-2 C9H5BrClNO
4-溴-7-氯异喹啉-1(2H)-酮
4-溴-7-氯异喹啉 4-bromo-7-chloroisoquinoline 953421-72-2 C9H5BrClN
4-溴-7-氯异喹啉
4-溴-6-甲基异喹啉 4-bromo-6-methylisoquinoline 1204298-52-1 C10H8BrN
4-溴-6-甲基异喹啉
4-溴-3-羟基异喹啉 3-Hydroxy-4-bromisochinolin 36963-50-5 C9H6BrNO
4-溴-3-羟基异喹啉
4-溴-1-碘异喹啉 4-bromo-1-iodoisoquinoline 927800-97-3 C9H5BrIN
4-溴-1-碘异喹啉
4-溴-1-甲氧基异喹啉 4-bromo-1-methoxyisoquinoline 746668-73-5 C10H8BrNO
4-溴-1-甲氧基异喹啉
4-溴-1-甲基-异喹啉 4-bromo-1-methylisoquinoline 104704-40-7 C10H8BrN
4-溴-1-甲基-异喹啉
4-氰基异喹啉 isoquinoline-4-carbonitrile 34846-65-6 C10H6N2
4-氰基异喹啉
4-氯苯并[f]异喹啉 4-chlorobenzo[f]isoquinoline 32081-28-0 C13H8ClN
4-氯苯并[f]异喹啉
4-氯异喹啉 4-chloroisoquinoline 1532-91-8 C9H6ClN
4-氯异喹啉
4-氯-1(2H-)-异喹啉酮 4-chloro-1-(2H)-isoquinolone 56241-09-9 C9H6ClNO
4-氯-1(2H-)-异喹啉酮
4-氨基异喹啉-1-甲腈 4-Amino-isoquinoline-1-carbonitrile 573758-69-7 C10H7N3
4-氨基异喹啉-1-甲腈
4-氨基异喹啉 4-aminoisoquinoline 23687-25-4 C9H8N2
4-氨基异喹啉
4-氨基-3-溴异喹啉 4-amino-3-bromoisoquinoline 40073-37-8 C9H7BrN2
4-氨基-3-溴异喹啉
4-氟异喹啉硫酸盐 4-fluoroisoquinoline sulfate 906820-09-5 C9H6FN*H2O4S
4-氟异喹啉硫酸盐
4-氟异喹啉-5-磺酰氯 盐酸盐 4-fluoroisoquinoline-5-sulfonyl chloride hydrochloride 906820-08-4 C9H5ClFNO2S*ClH
4-氟异喹啉-5-磺酰氯 盐酸盐
4-氟异喹啉-5-磺酰氯 4-fluoroisoquinoline-5-sulfonyl chloride 194032-33-2 C9H5ClFNO2S
4-氟异喹啉-5-磺酰氯
4-氟异喹啉 4-fluoroisoquinoline 394-67-2 C9H6FN
4-氟异喹啉
4-异喹啉羧酸乙酯 isoquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester 50741-47-4 C12H11NO2
4-异喹啉羧酸乙酯
4-异喹啉甲酸 isoquinoline-4-carboxylic acid 7159-36-6 C10H7NO2
4-异喹啉甲酸
4-乙炔异喹啉 4-ethynylisoquinoline 78593-42-7 C11H7N
4-乙炔异喹啉
4-[2-(3,4-二氢-6,7-二甲氧基-2(1h)-异喹啉)乙基]-苯胺 4-(2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)aniline 82925-02-8 C19H24N2O2
4-[2-(3,4-二氢-6,7-二甲氧基-2(1h)-异喹啉)乙基]-苯胺
3-苯基异喹啉 3-phenylisoquinoline 37993-76-3 C15H11N
3-苯基异喹啉
3-苯基-1-氨基异喹啉 3-phenylisoquinolin-1-amine 23023-35-0 C15H12N2
3-苯基-1-氨基异喹啉
3-羟基-1-甲基异喹啉 3-Hydroxy-1-methyl-isochinolin 16535-89-0 C10H9NO
3-羟基-1-甲基异喹啉
3-碘异喹啉 3-iodoisoquinoline 66728-97-0 C9H6IN
3-碘异喹啉
3-甲醇异喹啉 isoquinolin-3-ylmethanol 76884-34-9 C10H9NO
3-甲醇异喹啉
3-甲基异喹啉 3-methylisoquinoline 1125-80-0 C10H9N
3-甲基异喹啉
3-甲基-2H-异喹啉-1-酮 3-methylisoquinolone 7114-80-9 C10H9NO
3-甲基-2H-异喹啉-1-酮
3-溴异喹啉 3-bromoisoquinoline 34784-02-6 C9H6BrN
3-溴异喹啉
3-氯异喹啉-4-醇 3-chloro-4-hydroxyisoquinoline 101774-33-8 C9H6ClNO
3-氯异喹啉-4-醇
3-氯异喹啉-4-羧酸 3-Chloroisoquinoline-4-carboxylic acid 123695-38-5 C10H6ClNO2
3-氯异喹啉-4-羧酸
3-氯-7-氟异喹啉 3-Chloro-7-fluoroisoquinoline 82117-26-8 C9H5ClFN
3-氯-7-氟异喹啉
3-氯-6-氟异喹啉 3-chloro-6-fluoroisoquinoline 1041423-28-2 C9H5ClFN
3-氯-6-氟异喹啉
3-氯-6-异喹啉羧酸 3-chloroisoquinoline-6-carboxylic acid 1256794-71-4 C10H6ClNO2
3-氯-6-异喹啉羧酸
3-氯-5-氨基异喹啉 3-chloroisoquinolin-5-amine 58142-49-7 C9H7ClN2
3-氯-5-氨基异喹啉
3-氯-4-异喹啉胺 4-amino-3-chloroisoquinoline 342899-38-1 C9H7ClN2
3-氯-4-异喹啉胺
3-氯-1-甲氧基异喹啉 3-chloro-1-methoxyisoquinoline 24649-22-7 C10H8ClNO
3-氯-1-甲氧基异喹啉
3-氨甲基异喹啉 3-aminomethyl isoquinoline 132833-03-5 C10H10N2
3-氨甲基异喹啉
3-氨基异喹啉 isoquinolin-3-amine 25475-67-6 C9H8N2
3-氨基异喹啉
3-氨基-6-氰基异喹啉 3-aminoisoquinoline-6-carbonitrile 1337879-68-1 C10H7N3
3-氨基-6-氰基异喹啉
3-氨基-2-甲基喹啉 3-amino-2-methylquinoline 21352-22-7 C10H10N2
3-氨基-2-甲基喹啉
3-异喹啉羧酰胺 3-isoquinaldamide 50458-77-0 C10H8N2O
3-异喹啉羧酰胺
3-异喹啉甲酸乙酯 ethyl isoquinoline-3-carboxylate 50458-79-2 C12H11NO2
3-异喹啉甲酸乙酯
3-乙炔异喹啉 3-Ethynylisoquinoline 86520-97-0 C11H7N
3-乙炔异喹啉
3-乙基异喹啉 3-ethylisoquinoline 102878-59-1 C11H11N
3-乙基异喹啉
3-丁基异喹啉 3-butylisoquinoline 7661-42-9 C13H15N
3-丁基异喹啉