异喹啉-3-甲酸 | 6624-49-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 异喹啉-3-甲酸
• 中文别名: 异喹啉-3-羧酸；3-羧酸异喹啉
• 英文名称: isoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-isoquinolinecarboxylic acid；3-Acetylisoquinoline
• CAS: 6624-49-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• mdl: MFCD00075137
• 分子量: 173.171
• InChiKey: KVMMIDQDXZOPAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167°C
• 沸点：
  366.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMF:PBS(pH 7.2)(1:1)：0.5 mg/ml； DMSO：20mg/mL；乙醇：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉-3-甲酸 在 过氧化脲素 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 silver carbonate 、 三氟乙酸酐 、 palladium(II) bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-氯-3-苯基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Decarboxylative Cross-Coupling of Carboxy Isoquinoline N-Oxides

  摘要：

  A straightforward method for direct decarboxylative arylation of 1- and 3-carboxy isoquinaldic acid N-oxides with aryl iodides is reported. The reaction proceeded selectively at the carboxy function site to exclusively give the corresponding C-(1) or C-(3) arylated product. This methodology tolerates various aryl iodides substituted by electronically different groups. Combined with subsequent Reissert-Henze chlorination and SNAr amination, the decarboxylative arylation provides an efficient access to 1,3-functionalized isoquinoline-based antitumor agent.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00475
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 recombinant Escherichia coli BL₂₁ (DE₃) cells expressed D-amino acid oxidase from Fusarium solani M-0718 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到异喹啉-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用D-氨基酸氧化酶的（S）-1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸的化学酶法

  摘要：

  光学纯的1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸是合成天然产物和合成药物的重要组成部分。然而，由于缺少合适的氧化还原酶，外消旋的1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸的氧化还原脱硫仍然是一个有吸引力的方法。本文中，通过基因组挖掘，利用了镰刀菌M-0718（Fs DAAO）的D-氨基酸氧化酶，具有广泛的底物范围和优异的对映选择性，并用于动力学拆分多个外消旋的1-3位羧基取代的四氢异喹啉以得到相应的（小号具有优异的对映体过量（） -对映体EE）值（最高> 99％）。通过在一锅中将Fs DAAO与氨硼烷结合使用，这些外消旋的羧基取代的四氢异喹啉可进行脱硝，转化率高达ee > 98％和ee > 99％。外消旋的1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸和1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸的制备规模脱硝反应也显示出良好的分离收率（分别为82％和73％ ），且ee > 99％。我们的研究为合成对映体纯的1,2,3,4-四氢

  DOI：

  10.1002/adsc.201900178
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯二硫醚 、 N-butylpicolinamide 在 异喹啉-3-甲酸 、 palladium diacetate 作用下， 以45 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  长链吡啶甲酰胺 δ 和 γ 位之间配体控制的正交选择性

  摘要：

  脂肪族 C(sp 3 )–H 键由于其惰性和化学不可区分性，本质上难以激活。这一挑战主要是通过指导小组的方法来克服的；然而，远端脂肪族位置的区域选择性主要依赖于底物，底物偏向是远端 C(sp 3 )–H 激活的先决条件，这是索普-英戈尔德效应的直接结果。将方法扩展到直链脂肪族底物，其中所有可用位置都与功能化兼容，一直是一个长期存在的问题。为此，我们尝试以区域选择性方式开发长链吡啶甲酰胺远端δ和γ位置之间的配体正交选择性。这些烷基胺在吡啶甲酸导向基团的帮助下，只需改变配体即可在其γ和δ位置之间正交官能化，而所有其他反应参数保持不变，这表明配体在控制之间的选择性方面具有巨大的重要性。这种惰性 C(sp 3 )–H 键的上述位置。已经进行了实验和 DFT 研究来概括配体的性质，该配体将成功地促进这些位置之间的正交选择性，富电子吡啶酮配体有利于选择性远端 δ 官能化，而缺电子吡啶酮配体则有利地调整选择性向γ位置。这种从

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03126

文献信息

• [EN] FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS TRYCICLIQUES CONDENSÉS ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018219356A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The present invention relates to a fused tricyclic compound and use thereof as a medicament, in particular as a medicament for the treatment and/or prevention of hepatitis B. Specifically, the invention relates to a compound having Formula (I) or a stereoisomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, wherein each variate is as defined in specification. The invention also relates to the use of the compound having Formula (I) or a stereoisomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof as a medicament, especially as a medicament for the treatment and/or prevention of hepatitis B.

  本发明涉及一种融合三环化合物及其作为药物的用途，特别是作为治疗和/或预防乙型肝炎的药物。具体地，本发明涉及具有化学式（I）或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药的化合物，其中每个变量如规范中所定义。本发明还涉及将具有化学式（I）或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药用作药物，特别是作为治疗和/或预防乙型肝炎的药物。
• [EN] NOVEL THERAPEUTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF HBV INFECTION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS THÉRAPEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE L'INFECTION PAR HBV.
  申请人：NEWAVE PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2018022282A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The disclosure includes compounds of Formula (I), wherein Z1, Z2, Z3, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined herein. Also disclosed is a method for treating HBV infection.

  披露的内容包括式(I)的化合物，其中Z1、Z2、Z3、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在此处定义。还披露了一种治疗HBV感染的方法。
• [EN] DIHYDROQUINOLIZINONES AS ANTIVIRALS<br/>[FR] DIHYDROQUINOLIZINONES À UTILISER EN TANT QU'ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018154466A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  Compounds, specifically hepatitis B virus and/or hepatitis D virus inhibitors, more specifically compounds that inhibit HBe antigen and HBs antigen in a subject, for the treatment of viral infections, and methods of preparing and using such compounds. Formula (I):

  化合物，具体来说是乙型肝炎病毒和/或丙型肝炎病毒抑制剂，更具体地说是抑制受试者体内HBe抗原和HBs抗原的化合物，用于治疗病毒感染，并且涉及制备和使用这类化合物的方法。化学式（I）:
• Palladium‐Catalyzed Picolinamide‐Directed Benzylic C( <i>sp</i> ³ )−H Chalcogenation with Diaryl Disulfides and Diphenyl Diselenide
  作者：Kai Wang、Jiahao Hou、Changjun Zhang、Ke Cheng、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1002/adsc.202000280

  日期：2020.7.29

  The first palladium‐catalyzed direct benzylic C(sp 3)−H chalcogenation with diaryl disulfides and diphenyl diselenide has been established. The coupling reaction proceeds between the thioether radical and palladiumcycle intermediate. Picolinamide serves as an excellent directing group for the C−H activation of benzylic C(sp 3)−H and can be easily removed. The current protocol exhibits a relatively

  已经建立了第一个钯催化的直接苄基C（sp 3）-H与二芳基二硫化物和二苯基二硒化物的硫属化合物。偶联反应在硫醚基和钯环中间体之间进行。吡啶甲酸酰胺是苄基C（sp 3）-H的C-H活化的极好指导基团，可以很容易地除去。当前的协议表现出相对较宽的底物范围和较高的官能团兼容性。机理研究表明，钯（IV）中间体可能在反应过程中形成。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。

表征谱图