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异喹啉类化合物

异喹啉是一种含苯环和吡啶环的杂环化合物,是喹啉的一种同分异构体,即由萘分子中β位的CH基被N原子取代而成。它通常呈现为无色至浅黄色的液体或片状结晶,并带有类似茴香油和苯甲醛的刺激性气味,具有较强的吸水性和较高的碱性。化学性质活泼,能够发生亲核、亲电、氧化及还原反应。许多生物碱如罂粟碱、小蘖碱和吗啡碱等分子中均含有异喹啉或氢化异喹啉的基本结构。

异喹啉的应用广泛:可用作聚亚胺薄膜溶剂;有机导电体、染料、感光色素、杀虫剂、生物碱及医药制品的原料;通过氧化反应制备吡啶羧酸;而异喹啉盐酸盐则常用于测定锌、镉、钴和铜等金属;此外,还可以用来制备各种异喹啉衍生物。

其合成方法包括:一种于1893年提出的Bischler法。该方法以β-苯乙胺的酰基化物为原料,在五氧化二磷(或ZnCl2、POCl3等)的作用下脱水缩合闭环,生成3,4-二氢异喹啉;然后在钯催化作用下于190℃条件下进行氧化脱氢反应以制备异喹啉。另一种方法则是通过肉桂醛肟的Beckmann重排,在五氧化二磷(或硫酸、多聚磷酸)的作用下进行闭环生成所需产物。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-氯异喹啉-4-甲腈 1-chloro-4-cyanoisoquinoline 53491-80-8 C10H5ClN2
1-氯异喹啉-4-甲腈
1-氯异喹啉-3-羧酸甲酯 methyl 1-chloroisoquinoline-3-carboxylate 349552-70-1 C11H8ClNO2
1-氯异喹啉-3-羧酸甲酯
1-氯异喹啉-3-羧酸 1-chloroisoquinoline-3-carboxylic acid 1049606-80-5 C10H6ClNO2
1-氯异喹啉-3-羧酸
1-氯-7-甲基异喹啉 1-chloro-7-methylisoquinoline 24188-80-5 C10H8ClN
1-氯-7-甲基异喹啉
1-氯-7-异喹啉羧酸 1-chloroisoquinoline-7-carboxylic acid 730971-21-8 C10H6ClNO2
1-氯-7-异喹啉羧酸
1-氯-6-甲基异喹啉 1-chloro-6-methylisoquinoline 209286-73-7 C10H8ClN
1-氯-6-甲基异喹啉
1-氯-6-甲基-5-硝基-异喹啉 1-chloro-6-methyl-5-nitroisoquinoline 943606-84-6 C10H7ClN2O2
1-氯-6-甲基-5-硝基-异喹啉
1-氯-6-溴异喹啉 6-bromo-1-chloroisoquinoline 205055-63-6 C9H5BrClN
1-氯-6-溴异喹啉
1-氯-5-硝基异喹啉 1-chloro-5-nitroisoquinoline 58142-97-5 C9H5ClN2O2
1-氯-5-硝基异喹啉
1-氯-5-甲氧基异喹啉 1-chloro-5-methoxyisoquinoline 106462-85-5 C10H8ClNO
1-氯-5-甲氧基异喹啉
1-氯-5-异喹啉磺酰氯 1-chloroisoquinoline-5-sulfonyl chloride 141519-77-9 C9H5Cl2NO2S
1-氯-5-异喹啉磺酰氯
1-氯-5-(1,4-二氮杂环庚-1-基磺酰基)异喹啉 1-(1-chloro-5-isoquinolinesulfonyl)homopiperazine 105628-70-4 C14H16ClN3O2S
1-氯-5-(1,4-二氮杂环庚-1-基磺酰基)异喹啉
1-氯-4-羟基异喹啉 1-chloroisoquinolin-4-ol 3336-43-4 C9H6ClNO
1-氯-4-羟基异喹啉
1-氯-4-甲氧基异喹啉 1-chloro-4-methoxyisoquinoline 3336-60-5 C10H8ClNO
1-氯-4-甲氧基异喹啉
1-氯-4-异喹啉羧酸甲酯 1-chloro-isoquinoline-4-carboxylic acid methyl ester 37497-86-2 C11H8ClNO2
1-氯-4-异喹啉羧酸甲酯
1-氨基异喹啉-7-羧酸 1-amino-7-carboxyisoquinoline 221050-71-1 C10H8N2O2
1-氨基异喹啉-7-羧酸
1-氨基-7-异喹啉甲醇 1-Amino-7-hydroxymethylisoquinoline 221050-76-6 C10H10N2O
1-氨基-7-异喹啉甲醇
1-氨基-4-溴异喹啉 4-bromoisoquinolin-1-amine 55270-27-4 C9H7BrN2
1-氨基-4-溴异喹啉
1-异喹啉甲胺 1-(aminomethyl)isoquinoline 40615-08-5 C10H10N2
1-异喹啉甲胺
1-异喹啉基甲醇 isoquinolin-1-ylmethanol 27311-63-3 C10H9NO
1-异喹啉基甲醇
1-异丙基异喹啉 1-isopropylisoquinoline 20922-03-6 C12H13N
1-异丙基异喹啉
1-乙酰基异喹啉 1-acetylisoquinoline 58022-21-2 C11H9NO
1-乙酰基异喹啉
1-乙炔-异喹啉 1-ethynylisoquinoline 86520-96-9 C11H7N
1-乙炔-异喹啉
1-乙氧羰基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 ethyl 2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetate 14028-68-3 C15H21NO4
1-乙氧羰基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
1-乙基异喹啉 1-ethyl-isoquinoline 7661-60-1 C11H11N
1-乙基异喹啉
1-[[3,4-二(苯甲酰氧基)苯基]甲基]异喹啉-6,7-二基二苯甲酸酯 6,7-bis-benzoyloxy-1-(3,4-bis-benzoyloxy-benzyl)-isoquinoline 5878-49-9 C44H29NO8
1-[[3,4-二(苯甲酰氧基)苯基]甲基]异喹啉-6,7-二基二苯甲酸酯
1-(溴甲基)异喹啉 1-(bromomethyl)isoquinoline 74417-44-0 C10H8BrN
1-(溴甲基)异喹啉
1-(7-溴-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-基)-2,2,2-三氟乙酮 1-(7-bromo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one 181514-35-2 C11H9BrF3NO
1-(7-溴-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-基)-2,2,2-三氟乙酮
1-(5-硫代异喹啉)-3-甲基哌嗪二盐酸盐 1-(5-Isoquinolinylsulfonyl)-3-methylpiperazine dihydrochloride 140663-38-3 C14H19Cl2N3O2S
1-(5-硫代异喹啉)-3-甲基哌嗪二盐酸盐
1-(3,4-二甲氧基苄基)-6,7-二甲氧基异喹啉鎓溴化物 6,7-dimethoxy-1-veratryl-isoquinoline; hydrobromide 6152-78-9 BrH*C20H21NO4
1-(3,4-二甲氧基苄基)-6,7-二甲氧基异喹啉鎓溴化物
1-(2-氯-苯基)-异喹啉 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline 439614-58-1 C15H10ClN
1-(2-氯-苯基)-异喹啉
1,8-二氯异喹啉 1,8-dichloroisoquinoline 848841-64-5 C9H5Cl2N
1,8-二氯异喹啉
1,7-异喹啉二胺 1,7-isoquinolinediamine 244219-96-3 C9H9N3
1,7-异喹啉二胺
1,7-二氯异喹啉 1,7-dichloroisoquinoline 70810-24-1 C9H5Cl2N
1,7-二氯异喹啉
1,6-二溴-3-异喹啉胺 1,6-Dibromoisoquinolin-3-amine 925672-85-1 C9H6Br2N2
1,6-二溴-3-异喹啉胺
1,6-二氯-异喹啉 1,6-dichloroisoquinoline 630421-73-7 C9H5Cl2N
1,6-二氯-异喹啉
1,5-二羟基异喹啉 isoquinoline-1,5-diol 5154-02-9 C9H7NO2
1,5-二羟基异喹啉
1,5-二氯异喹啉 1,5-dichloroisoquinoline 70810-23-0 C9H5Cl2N
1,5-二氯异喹啉
1,4-二溴异喹啉 1,4-dibromoisoquinoline 51206-40-7 C9H5Br2N
1,4-二溴异喹啉
1,4-二氯异喹啉 1,4-dichloro-1,2-dihydrocyclobut<c>isoquinoline 15298-58-5 C9H5Cl2N
1,4-二氯异喹啉
1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮 1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone 24331-94-0 C9H9NO
1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮
1,3-二溴异喹啉 1,3-dibromoisoquinoline 53987-60-3 C9H5Br2N
1,3-二溴异喹啉
1,3-二氯异喹啉 1,3-Dichlor-isochinolin 7742-73-6 C9H5Cl2N
1,3-二氯异喹啉
1,3-二氯-6-甲基异喹啉 1,3-dichloro-6-methylisoquinoline 21902-38-5 C10H7Cl2N
1,3-二氯-6-甲基异喹啉
1,3-二氯-6-氟异喹啉 1,3-dichloro-6-fluoroisoquinoline 1041423-26-0 C9H4Cl2FN
1,3-二氯-6-氟异喹啉
1,3-二氯-6-乙基异喹啉 1,3-Dichloro-6-ethylisoquinoline 1150271-19-4 C11H9Cl2N
1,3-二氯-6-乙基异喹啉
1,3-二氯-5-甲基异喹啉 1,3-dichloro-5-methylisoquinoline 21902-40-9 C10H7Cl2N
1,3-二氯-5-甲基异喹啉
1,3-[2H,4H]-异喹啉二酮 4H-isoquinolin-1,3-dione 4456-77-3 C9H7NO2
1,3-[2H,4H]-异喹啉二酮
1,3,7-三氯异喹啉 1,3,7-Trichlor-isochinolin 21902-41-0 C9H4Cl3N
1,3,7-三氯异喹啉
1,2-二氢-1-氧代-5-异喹啉甲酸 1-oxoisoquinoline-5-carboxylic acid 212374-18-0 C10H7NO3
1,2-二氢-1-氧代-5-异喹啉甲酸