异喹啉-1-乙酸乙酯 | 46502-61-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 异喹啉-1-乙酸乙酯
• 中文别名: 1-异喹啉乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-isoquinolineacetate
• 英文别名: ethyl 2-(isoquinolin-1-yl)acetate；Isochinolin-1-essigsaeure-ethylester；ethyl 2-isoquinolin-1-ylacetate
• CAS: 46502-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: IOQUTNXSFDEEPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-182 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.156

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉-1-乙酸乙酯 生成 2-(Isoquinolin-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem compound, their production and use

  摘要：

  一种头孢菌素类化合物，其化学式如下：其中R1代表可选择地取代的较低烷基基团，R2代表H或较低烷基基团，R3代表H、可选择地取代的碳氢基团、氰基、较低烷氧基或较低烷硫基团，环A代表可选择地取代的非季铵化氮杂环，但当A为未取代的2-吡啶基团时，R3代表除氢之外的基团，或它们的酯或盐，具有优异的抗菌活性、口服吸收性和稳定性，并且可用作抗菌剂。

  公开号：

  US06174877B1
• 作为产物：
  描述：

  2-isoquinolinio-acetoxycarbonylcyanomethylide 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 异喹啉-1-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Funakoshi, Kazuhisa; Inada, Haruaki; Hamana, Masatomo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 12, p. 4731 - 4739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrocatalytic Tandem Synthesis of 1,3-Disubstituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]quinolines via Sequential Dual Oxidative C(sp3)–H Amination in Aqueous Medium
  作者：Peng Qian、Zicong Yan、Zhenghong Zhou、Kangfei Hu、Jiawei Wang、Zhibin Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03014

  日期：2019.3.15

  An NH4I-mediated tandem electrosynthesis of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]quinolines was developed from readily available starting materials in aqueous medium, affording a variety of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]quinolines with good to excellent yields.

  从水介质中容易获得的起始原料开发了NH 4 I介导的串联电合成1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]喹啉，提供了各种1,3-二取代的咪唑并[1,5- a]。 ]喹啉具有良好或优异的收率。
• Ligand-free Cu-catalyzed [3 + 2] cyclization for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines with ambient air as a terminal oxidant
  作者：Yang Yu、Yuan Liu、Aoxia Liu、Hexin Xie、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c6ob01316c

  日期：——

  A ligand-free Cu-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of ethyl 2-(quinolin-2-yl)acetates, ethyl 2-(isoquinolin-1-yl)acetates, and ethyl 2-(pyridin-2-yl)acetates with (E)-chalcones for a “one-pot” synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and indolizines has been developed. The annulation products were isolated in moderate to good yields with air as the sole oxidant under mild conditions

  2-（喹啉-2-基）乙酸乙酯，2-（异喹啉-1-基）乙酸乙酯和2-吡啶-2-基乙酸乙酯的无配体Cu催化的[3 + 2]环加成反应已经开发了具有（E）-查耳酮的“一锅”合成吡咯并[1,2- a ]喹啉，吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉和吲哚嗪。在温和条件下，以空气为唯一氧化剂，以中等至良好的收率分离出环化产物。
• Modular Access to 2-(Trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines and Their Benzo Analogues through a Copper(I)-Catalyzed Radical Annulation
  作者：Zhenhui Wang、Xiaofeng Li、Jie Qiu、Wei Li、Hengyuan Li、Zhiqiang Weng、Huaifeng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02500

  日期：2022.9.2

  distinctive copper-catalyzed radical annulation to valuable 2-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridines and their benzo analogues has been described for the first time. Notably, the newly developed complementary process allows the synthesis of 4- or 6-substituted target molecular entities as a single product, which was previously challenging to access by existing methods. The utility of this process is further

  首次描述了一种机制独特的铜催化自由基环化对有价值的 2-(三氟甲基)吡唑并[1,5- a ] 吡啶及其苯并类似物的反应。值得注意的是，新开发的补充工艺允许将 4 或 6 取代的目标分子实体作为单一产品合成，这在以前很难通过现有方法获得。该过程的实用性通过四种不同环系统的简易构建、克级合成和生物活性分子的后期功能化得到进一步证明。
• Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of 5<i>H</i>-isochromeno[3,4-<i>b</i>]indolizines from 4-diazoisochroman-3-imines and pyridines
  作者：Yingxiao Wang、Jianwei Xie、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/d2ob01400a

  日期：——

  A Rh(II)-catalyzed (3 + 2) annulation of pyridines with 4-diazoisochroman-3-imines leading to 5H-isochromeno[3,4-b]indolizines is presented. This methodology provides straightforward access to a wide variety of substituted 5H-isochromeno[3,4-b]indolizines with moderate to good yields (up to 84%) and complete regioselectivity.

  提出了 Rh( II ) 催化的 (3 + 2) 吡啶与 4-diazoisochroman-3-imines 的环化反应，生成 5 H -isochromeno[3,4- b ]indolizines。这种方法可以直接获得各种取代的 5 H -异铬烯基 [3,4- b ] 吲哚，具有中等至良好的收率（高达 84%）和完全的区域选择性。
• [EN] CARBAPENEM COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] COMPOSES DE CARBAPENEM, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1997025325A1

  公开（公告）日：1997-07-17

  (EN) A cephem compound of formula (I) wherein R1 stands for an optionally substituted lower alkyl group, R2 stands for H or a lower alkyl group, R3 stands for H, an optionally substituted hydrocarbon group, cyano group, a lower alkyloxy group or a lower alkylthio group, and the ring A stands for an optionally substituted non-quaternarized nitrogen-containing heterocyclic ring, provided that, when A is unsubstituted 2-pyridyl group, R3 stands for a group other than hydrogen, or their esters or salts, has excellent antibacterial activities, oral absorbability and stability, and is useful as an antibacterial agent.(FR) Composés cephem de la formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe alkyle inférieur facultativement substitué, R représente H ou un groupe alkyle inférieur, R3 représente H, un groupe hydrocarbure facultativement substitué, un groupe cyano, un groupe alkoxy inférieur ou un groupe alkylthio inférieur et la liaison A représente une liaison hétérocyclique contenant un azote non quaternarisé facultativement substitué, sous réserve que, lorsque A est un groupe 2-pyridyle non substitué, R3 représente un groupe autre que l'hydrogène, ou leurs esters ou leurs sels. Ce composé se distingue par ses activités antibactériennes, son absorbabilité orale et sa stabilité et se révèle utile comme agent antibactérien.

  一种cephem类化合物，其分子式为(I)，其中R1代表一个可选地支链的低级烷基，R2代表H或一个低级烷基，R3代表H、一个可选地支链的烷基、一个烷氧基、一个烷基硫基，而环A则是一个非四面化氮杂环，当A未被取代时为2-吡啶基，此时，R3代表一个不是氢的基团，或它们的共轭酯或盐 consequently具有优异的抗菌活性、口服吸收能力和稳定性，并可作为抗菌剂使用。