D-7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸 | 152286-30-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: D-7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸
• 中文别名: D-7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸；(3R)-7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
• 英文名称: (3R)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-hydroxy-(3R)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 152286-30-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: HIKCRLDSCSWXML-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-2-(5-cyano-3-pyridinyl)methyl-7-(2-methyl-3-phenylbenzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and structure–activity relationships of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives as inhibitors of the programmed cell death-1 (PD-1)/programmed cell death-ligand 1 (PD-L1) immune checkpoint pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02926-7
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 D-7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  KAPPA OPIOID RECEPTOR BINDING LIGANDS

  摘要：

  Kappa阿片受体拮抗剂提供了在kappa阿片受体的功能结合测定中产生显著改善的结果，并且这些拮抗剂在治疗通过结合kappa阿片受体得到改善的疾病状态中的使用，比如海洛因或可卡因成瘾。

  公开号：

  US20130158072A1

文献信息

• KAPPA OPIOID RECEPTOR BINDING LIGANDS
  申请人：Carroll Frank Ivy

  公开号：US20130158072A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Kappa opioid recep-tor antagonists are provided that yield significant improvements in functional binding assays to kappa opioid receptors, and the use of these antagonists in treatment of disease states that are ameliorated by binding of the kappa opioid receptor, such as heroin or cocaine addictions.

  Kappa阿片受体拮抗剂提供了在kappa阿片受体的功能结合测定中产生显著改善的结果，并且这些拮抗剂在治疗通过结合kappa阿片受体得到改善的疾病状态中的使用，比如海洛因或可卡因成瘾。
• CARBON-LINKED TETRAHYDRO-PYRAZOLO-PYRIDINE MODULATORS OF CATHEPSIN S
  申请人：Ameriks Michael K.

  公开号：US20080200454A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Carbon-linked tetrahydro-pyrazolo-pyridine compounds are described, which are useful as cathepsin S modulators. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by cathepsin S activity, such as psoriasis, pain, multiple sclerosis, atherosclerosis, and rheumatoid arthritis.

  描述了与碳相连的四氢吡唑吡啶化合物，这些化合物可作为cathepsin S调节剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗疾病状态、疾病和病况的方法，这些疾病状态、疾病和病况是由cathepsin S活性介导的，如银屑病、疼痛、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。
• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• OPIOID AGONIST PEPTIDES AND USES THEREOF
  申请人：Protagonist Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190076400A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention is directed to opioid agonist peptides and their use.

  这项发明涉及阿片受体激动肽及其用途。
• An Improved Synthesis of (3<i>R</i>)-2-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid
  作者：F. Carroll、Cong Liu、James Thomas、Larry Brieaddy、Bertold Berrang

  DOI：10.1055/s-2008-1032211

  日期：2008.3

  An improved synthesis of (3 R)-2-( TERT-butoxycarbonyl)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid is described wherein a modified Pictet-Spengler reaction was employed to provide 95% yield of the product with 7% racemization or less. The enantiomeric excess of the final product was improved to 99.4% via recrystallization. The overall yield of this four-step synthesis provides the title

  描述了 (3 R)-2-(TERT-丁氧基羰基)-7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸的改进合成，其中使用改进的 Pictet-Spengler 反应提供 95% 7%或更少的外消旋产物的产率。通过重结晶，最终产物的对映体过量提高到 99.4%。该四步合成的总产率从 D-酪氨酸开始提供 43% 的标题化合物。