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异喹啉类化合物

异喹啉是一种含苯环和吡啶环的杂环化合物,是喹啉的一种同分异构体,即由萘分子中β位的CH基被N原子取代而成。它通常呈现为无色至浅黄色的液体或片状结晶,并带有类似茴香油和苯甲醛的刺激性气味,具有较强的吸水性和较高的碱性。化学性质活泼,能够发生亲核、亲电、氧化及还原反应。许多生物碱如罂粟碱、小蘖碱和吗啡碱等分子中均含有异喹啉或氢化异喹啉的基本结构。

异喹啉的应用广泛:可用作聚亚胺薄膜溶剂;有机导电体、染料、感光色素、杀虫剂、生物碱及医药制品的原料;通过氧化反应制备吡啶羧酸;而异喹啉盐酸盐则常用于测定锌、镉、钴和铜等金属;此外,还可以用来制备各种异喹啉衍生物。

其合成方法包括:一种于1893年提出的Bischler法。该方法以β-苯乙胺的酰基化物为原料,在五氧化二磷(或ZnCl2、POCl3等)的作用下脱水缩合闭环,生成3,4-二氢异喹啉;然后在钯催化作用下于190℃条件下进行氧化脱氢反应以制备异喹啉。另一种方法则是通过肉桂醛肟的Beckmann重排,在五氧化二磷(或硫酸、多聚磷酸)的作用下进行闭环生成所需产物。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1,2,3,4-四氢异喹啉-7-醇 7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 30798-64-2 C9H11NO
1,2,3,4-四氢异喹啉-7-醇
1,2,3,4-四氢异喹啉-7-羧酸盐甲酯盐酸盐 methyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carboxylate hydrochloride 220247-69-8 C11H13NO2*ClH
1,2,3,4-四氢异喹啉-7-羧酸盐甲酯盐酸盐
1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸甲酯 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 57060-86-3 C11H13NO2
1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸甲酯
1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid 41034-52-0 C10H11NO2
1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸
1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-2-[2-(4-硝基苯基)乙基]异喹啉 6,7-dimethoxy-2-(4-nitrophenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 82925-01-7 C19H22N2O4
1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-2-[2-(4-硝基苯基)乙基]异喹啉
1,2,3,4-四氢-5-异喹啉羧酸甲酯盐酸盐 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5-carboxylic acid methyl ester hydrochloride 1035700-06-1 C11H13NO2*ClH
1,2,3,4-四氢-5-异喹啉羧酸甲酯盐酸盐
1,2,3,4-四氢-2-甲基-7-异喹啉胺 7-amino-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 14097-40-6 C10H14N2
1,2,3,4-四氢-2-甲基-7-异喹啉胺
1(2H)-异喹啉-4,7-氨基(9CI) 7-aminoisoquinolin-1(2H)-one 174302-46-6 C9H8N2O
1(2H)-异喹啉-4,7-氨基(9CI)
(异喹啉-7-基)甲胺 (Isoquinolin-7-YL)methanamine 1053655-96-1 C10H10N2
(异喹啉-7-基)甲胺
(异喹啉-6-基)甲醇 (isoquinolin-6-yl)methanol 188861-59-8 C10H9NO
(异喹啉-6-基)甲醇
(异喹啉-6-基)甲胺 isoquinolin-6-ylmethanamine 1053655-94-9 C10H10N2
(异喹啉-6-基)甲胺
(S)-N-叔丁基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酰胺 (S)-N-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinoline-carboxamide 149182-72-9 C14H20N2O
(S)-N-叔丁基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酰胺
(S)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸盐酸盐 (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid 103733-66-0 C12H15NO4
(S)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸盐酸盐
(S)-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 (-)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 4965-09-7 C10H13N
(S)-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
(R)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 (R)-(-)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 180272-45-1 C15H15N
(R)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
(7S)-1,2,3,10-四甲氧基-7-(甲基氨基)-6,7-二氢苯并[a]庚搭烯-9(5H)-酮 6,7-dimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline 61349-11-9 C21H25NO5
(7S)-1,2,3,10-四甲氧基-7-(甲基氨基)-6,7-二氢苯并[a]庚搭烯-9(5H)-酮
—— 7-Brommethyl-biphenylen-2-aldehyd 10172-39-1 C14H9BrO
7-Brommethyl-biphenylen-2-aldehyd
—— 2-Benzyl-2,3-dihydro-4(1H)-isochinolon 53667-19-9 C16H15NO
2-Benzyl-2,3-dihydro-4(1H)-isochinolon
—— tert-butyl (S)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 103733-66-0 C16H23NO4
tert-butyl (S)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
—— 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-2-ium-6,7-diol 52768-23-7 C9H12NO2+
1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-2-ium-6,7-diol
—— Iridium(3+) tris(2-(isoquinolin-1-yl)benzen-1-ide) 435293-93-9 C45H30IrN3
Iridium(3+) tris(2-(isoquinolin-1-yl)benzen-1-ide)
—— 1,3-Dichloroisoquinolin-4-amine 912773-27-4 C9H6Cl2N2
1,3-Dichloroisoquinolin-4-amine
—— 3-aminoisoquinoline-6-carboxylic acid 1337880-79-1 C10H8N2O2
3-aminoisoquinoline-6-carboxylic acid
—— 1-Iodoisoquinolin-5-amine 1260759-47-4 C9H7IN2
1-Iodoisoquinolin-5-amine
—— Isoquinolin-4-ol hydrochloride 15365-53-4 C9H8ClNO
Isoquinolin-4-ol hydrochloride
—— 7-chloroisoquinoline-1(2H)-thione 130874-99-6 C9H6ClNS
7-chloroisoquinoline-1(2H)-thione
—— 6-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 252061-94-2 C16H17NO
6-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
—— 3-[(tert-Butylimino)(hydroxy)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-ium 149182-72-9 C14H21N2O+
3-[(tert-Butylimino)(hydroxy)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-ium
—— 1-(6-isoquinolyl)ethan-1-one 1015070-54-8 C11H9NO
1-(6-isoquinolyl)ethan-1-one
—— 5-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 215788-34-4 C10H10F3N
5-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
—— ethyl 5-bromoisoquinoline-1-carboxylate 1111311-65-9 C12H10BrNO2
ethyl 5-bromoisoquinoline-1-carboxylate
—— trans-decahydroisoquinoline 2744-09-4 C9H17N
trans-decahydroisoquinoline