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异喹啉类化合物

异喹啉是一种含苯环和吡啶环的杂环化合物,是喹啉的一种同分异构体,即由萘分子中β位的CH基被N原子取代而成。它通常呈现为无色至浅黄色的液体或片状结晶,并带有类似茴香油和苯甲醛的刺激性气味,具有较强的吸水性和较高的碱性。化学性质活泼,能够发生亲核、亲电、氧化及还原反应。许多生物碱如罂粟碱、小蘖碱和吗啡碱等分子中均含有异喹啉或氢化异喹啉的基本结构。

异喹啉的应用广泛:可用作聚亚胺薄膜溶剂;有机导电体、染料、感光色素、杀虫剂、生物碱及医药制品的原料;通过氧化反应制备吡啶羧酸;而异喹啉盐酸盐则常用于测定锌、镉、钴和铜等金属;此外,还可以用来制备各种异喹啉衍生物。

其合成方法包括:一种于1893年提出的Bischler法。该方法以β-苯乙胺的酰基化物为原料,在五氧化二磷(或ZnCl2、POCl3等)的作用下脱水缩合闭环,生成3,4-二氢异喹啉;然后在钯催化作用下于190℃条件下进行氧化脱氢反应以制备异喹啉。另一种方法则是通过肉桂醛肟的Beckmann重排,在五氧化二磷(或硫酸、多聚磷酸)的作用下进行闭环生成所需产物。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-溴-异喹啉-1-羧酸 5-Bromoisoquinoline-1-carboxylic acid 1111311-65-9 C10H6BrNO2
5-溴-异喹啉-1-羧酸
5-溴-8-硝基异喹啉 5-bromo-8-nitroisoquinoline 63927-23-1 C9H5BrN2O2
5-溴-8-硝基异喹啉
5-溴-8-甲氧基异喹啉 5-bromo-8-methoxyisoquinoline 679433-91-1 C10H8BrNO
5-溴-8-甲氧基异喹啉
5-溴-8-氯异喹啉 8-chloro-5-bromo-isoquinoline 956003-79-5 C9H5BrClN
5-溴-8-氯异喹啉
5-溴-6-甲基异喹啉 5-bromo-6-methylisoquinoline 1146298-61-4 C10H8BrN
5-溴-6-甲基异喹啉
5-溴-4-甲基异喹啉 5-bromo-4-methylisoquinoline 651310-24-6 C10H8BrN
5-溴-4-甲基异喹啉
5-溴-3-氯异喹啉 5-bromo-3-chloroisoquinoline 1029720-67-9 C9H5BrClN
5-溴-3-氯异喹啉
5-溴-1-氯异喹啉 5-bromo-1-chloroisoquinoline 34551-41-2 C9H5BrClN
5-溴-1-氯异喹啉
5-溴-1-氯-6-甲基异喹啉 5-bromo-1-chloro-6-methylisoquinoline 1245647-25-9 C10H7BrClN
5-溴-1-氯-6-甲基异喹啉
5-溴-1(2H)-异喹啉酮 5-bromoisoquinolin-1(2H)-one 190777-77-6 C9H6BrNO
5-溴-1(2H)-异喹啉酮
5-氰基异喹啉 isoquinoline-5-carbonitrile 27655-41-0 C10H6N2
5-氰基异喹啉
5-氯异喹啉-6-胺 5-chloro-6-aminoisoquinoline 566943-99-5 C9H7ClN2
5-氯异喹啉-6-胺
5-氯异喹啉 5-chloroisoquinoline 5430-45-5 C9H6ClN
5-氯异喹啉
5-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉 5-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 73075-43-1 C9H10ClN
5-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉
5-氯-1(2H)-异喹啉酮 5-chloroisoquinolin-1(2H)-one 24188-73-6 C9H6ClNO
5-氯-1(2H)-异喹啉酮
5-氨基异喹啉 isoquinolin-5-ylamine 1125-60-6 C9H8N2
5-氨基异喹啉
5-氨基-异喹啉-1-羧酸 5-Amino-isochinolin-carbonsaeure-(1) 90770-94-8 C10H8N2O2
5-氨基-异喹啉-1-羧酸
5-氨基-8-甲氧基异喹啉 8-methoxy-isoquin-5-ylamine 321921-99-7 C10H10N2O
5-氨基-8-甲氧基异喹啉
5-氨基-6-甲氧基-2,3-二甲基喹喔啉 5-Amino-6-methoxy-2,3-dimethylchinoxalin 32387-83-0 C11H13N3O
5-氨基-6-甲氧基-2,3-二甲基喹喔啉
5-氨基-6-溴异喹啉 6-Bromoisoquinolin-5-amine 850198-02-6 C9H7BrN2
5-氨基-6-溴异喹啉
5-氨基-3-甲基异喹啉 3-methyl-isoquinolin-5-ylamine 54410-17-2 C10H10N2
5-氨基-3-甲基异喹啉
5-氨基-1(2H)-异喹啉酮 5-aminoisoquinolin-1(2H)-one 93117-08-9 C9H8N2O
5-氨基-1(2H)-异喹啉酮
5-氟-异喹啉 5-fluoroisoquinoline 394-66-1 C9H6FN
5-氟-异喹啉
5-氟-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮 5-fluoro-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 230301-83-4 C9H8FNO
5-氟-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮
5-异喹啉羧酸甲酯 methyl isoquinoline-5-carboxylate 16675-59-5 C11H9NO2
5-异喹啉羧酸甲酯
5-异喹啉甲酸乙酯 ethyl isoquinoline-5-carboxylate 58794-08-4 C12H11NO2
5-异喹啉甲酸乙酯
5-异喹啉氧基乙酸 5-isoquinolinyloxyacetic acid 80278-25-7 C11H9NO3
5-异喹啉氧基乙酸
5-哌嗪-1-基-异喹啉 5-(piperazin-1-yl)isoquinoline hydrochloride 105685-17-4 C13H15N3
5-哌嗪-1-基-异喹啉
5-乙酰氨基异喹啉 N-(isoquinolin-5-yl)acetamide 27461-33-2 C11H10N2O
5-乙酰氨基异喹啉
5-三氟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 5-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 215788-34-4 C10H10F3N*ClH
5-三氟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
5,8-二氯异喹啉 5,8-Dichloroquinoline 703-32-2 C9H5Cl2N
5,8-二氯异喹啉
5,8-二氢-6H-异喹啉-7-酮 5,6-dihydro-7(8H)-isoquinolin-7-one 228271-52-1 C9H9NO
5,8-二氢-6H-异喹啉-7-酮
5,7-二氯-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 73075-47-5 C9H9Cl2N*ClH
5,7-二氯-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
5,6,7,8-四氢异喹啉-5-胺 5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-5-ylamine 502612-43-3 C9H12N2
5,6,7,8-四氢异喹啉-5-胺
5,6,7,8-四氢-3(2H)-异喹啉酮 5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3-ol 102879-33-4 C9H11NO
5,6,7,8-四氢-3(2H)-异喹啉酮
4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 75626-12-9 C15H15N
4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
4-羟基异喹啉 4-isoquinolinol 3336-49-0 C9H7NO
4-羟基异喹啉
4-羟基-1(2H)-异喹啉酮 1,4-dihydroxyisoquinoline 30081-72-2 C9H7NO2
4-羟基-1(2H)-异喹啉酮
4-羟基--6-氨基喹啉 6-amino-1,4-dihydroquinolin-4-one 56717-02-3 C9H8N2O
4-羟基--6-氨基喹啉
4-碘异喹啉-1-胺 1-Amino-4-iodisochinolin 55270-28-5 C9H7IN2
4-碘异喹啉-1-胺
4-碘异喹啉 4-iodoisoquinoline 55270-33-2 C9H6IN
4-碘异喹啉
4-硝基异喹啉 4-nitro-isoquinoline 36073-93-5 C9H6N2O2
4-硝基异喹啉
4-甲氧基异喹啉 4-methoxyisoquinoline 36034-54-5 C10H9NO
4-甲氧基异喹啉
4-甲基异喹啉-5-胺 4-methylisoquinolin-5-amine 194032-18-3 C10H10N2
4-甲基异喹啉-5-胺
4-甲基异喹啉-3-胺 3-amino-4-methylisoquinoline 7697-66-7 C10H10N2
4-甲基异喹啉-3-胺
4-甲基异喹啉 4-methylisoquinoline 1196-39-0 C10H9N
4-甲基异喹啉
4-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 110841-71-9 C10H13N
4-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
4-甲基-1(2H)-异喹啉酮 4-methyl-1(2H)-isoquinolinone 77077-83-9 C10H9NO
4-甲基-1(2H)-异喹啉酮
4-环丙基异喹啉 4-cyclopropylisoquinoline 485402-69-5 C12H11N
4-环丙基异喹啉
4-溴异喹啉-8-胺 4-bromo-[8]isoquinolylamine 351458-46-3 C9H7BrN2
4-溴异喹啉-8-胺