8-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 75416-50-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 8-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 中文别名: 8-氯-四氢异喹啉
• 英文名称: 8-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 75416-50-1
• 化学式: C₉H₁₀ClN
• 分子量: 167.638
• InChiKey: HQSAGIBNZOOQQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 亚氨基二砜氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到8-chloro-N-[(8-chloro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)sulfonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  亚氨基二硫酰胺。2.取代的1,2,3,4-四氢异喹啉基磺酰亚胺作为慢反应性过敏性物质的拮抗剂。

  摘要：

  作为研究N'，N'-双（芳烷基）亚氨基二硫酰胺的结构修饰对其选择性拮抗SRS-A活性能力的影响的一部分，研究了一些构象受限的结构。在这些具有构象受限的亚烷基侧链的衍生物中，取代的1,2,3,4-四氢异喹啉基磺酰亚胺产生了最佳的SRS-A拮抗剂活性和选择性。测试了这些化合物对部分纯化的SRS-A诱导的豚鼠回肠收缩的拮抗作用。在这一系列四氢异喹啉中，研究了芳环取代以及杂环尺寸的取代和变化对SRS-A拮抗剂活性和选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00352a028
• 作为产物：
  描述：

  8-氯异喹啉 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 生成 8-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of phenylethanolamine N-methyltransferase and epinephrine biosynthesis. 1. Chloro-Substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  In a search for inhibitors of epinephrine biosynthesis as potential therapeutic agents, a series of 13 ring-chlorinated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines was prepared. These compounds were tested initially for their ability to inhibit rabbit adrenal phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT) in vitro. Enzyme-inhibitor dissociation constants, determined for the six most potent members of the series, indicated the following order of decreasing potency: 7,8-Cl2 greater than 6,7,8-Cl3 greater than 7-Cl approximately 5,6,7,8-Cl4 greater than 5,7,8-Cl3. These compounds were subsequently examined for PNMT-inhibiting activity in intact rats and mice. 7,8-Dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (13, SK&F 64139) was the most potent member of the series both in vitro and in vivo and is currently undergoing clinical investigation.

  DOI：

  10.1021/jm00179a007

文献信息

• Regioexhaustive Functionalization of the Carbocyclic Core of Isoquinoline: Concise Synthesis of Oxoaporphine Core and Ellipticine
  作者：Tibor Soós、Dániel Horváth、Frigyes Domonyi、Roberta Palkó、Andrea Lomoschitz

  DOI：10.1055/s-0037-1609153

  日期：2018.6

  functionalization of the carbocyclic core of the isoquinoline. This regioexhaustive approach employs electrophilic halogenation as a toolbox methodology and delivers highly decorated intermediates that can be further elaborated toward medicinally relevant building blocks or natural products. A general and versatile strategy has been developed for the functionalization of the carbocyclic core of the isoquinoline. This

  摘要 已经开发了用于异喹啉碳环核心功能化的通用且通用的策略。这种区域穷举性方法采用亲电子卤化作为工具箱方法，并提供了装饰精美的中间体，可以将其进一步加工成与医学相关的构件或天然产物。 已经开发了用于异喹啉碳环核心功能化的通用且通用的策略。这种区域穷举性方法采用亲电子卤化作为工具箱方法，并提供了装饰精美的中间体，可以将其进一步加工成与医学相关的构件或天然产物。
• [EN] MALONAMIDE DERIVATIVES AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE MALONAMIDE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004069826A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to malonamide derivatives of formula (IA) or (IB) and to pharmaceutically suitable acid addition salts thereof. The compounds are Ϝ-secretase inhibitors and the related compounds may be useful in the treatment of Alzheimer's disease.

  这项发明涉及公式（IA）或（IB）的马隆酰胺衍生物及其药用适宜的酸盐。这些化合物是Ϝ-分泌酶抑制剂，相关化合物可能在治疗阿尔茨海默病方面有用。
• External oxidant-free oxidation/[3+2] cycloaddition/aromatization cascade: electrochemical synthesis of polycyclic N-heterocycles
  作者：Qiang Wang、Ting Yuan、Qiang Liu、Yong Xu、Guanqun Xie、Xin Lv、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang、Chen Li

  DOI：10.1039/c9cc04336e

  日期：——

  Here, we describe an efficient and environmentally friendly synthesis of polycyclic N-heterocycles under electrochemical external oxidant-free conditions. The extent of the sequential electrochemical oxidative aromatization can be regulated with the assistance of redox mediators.

  在这里，我们描述了在无外部电化学氧化剂的条件下有效和环保的多环N-杂环的合成。顺序的电化学氧化芳构化的程度可以在氧化还原介体的帮助下进行调节。
• [EN] CHROMEN-4-ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMEN-4-ONE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE MALADIE DUE AU VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020079106A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1 to R6, and m are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1至R6和m如本文所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。
• Synthesis and evaluation of the structural elements in alkylated tetrahydroisoquinolines for binding to CNS receptors
  作者：Edward Ofori、Xue Y. Zhu、Jagan R. Etukala、Barbara A. Bricker、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.019

  日期：2016.11

  complex and involve multiple receptor systems and thus, the treatment options for these diseases must focus on targeting the multiple receptors implicated in the various disorders. Schizophrenia and depression are examples of such diseases and their pharmacotherapy thus depends on agents which target multiple receptors including the dopamine, serotonin and even cholinergic receptors at the same time. In our

  中枢神经系统疾病通常很复杂，涉及多个受体系统，因此，这些疾病的治疗方案必须集中于针对与各种疾病有关的多个受体。精神分裂症和抑郁症是此类疾病的例子，因此它们的药物治疗取决于同时靶向多种受体的药物，包括多巴胺、血清素甚至胆碱能受体。在我们之前寻找多受体配体的活动中，我们已确定苯并噻唑1a作为初始先导分子。在目前的工作中，我们扩展了1a的结构亲和关系 (SAFIR) ，从而鉴定出部分抑制的丁酰苯3j作为有效且选择性的双 5-HT 1A和 5-HT 7受体配体。预计化合物3j可以作为我们寻找具有治疗 CNS 起源疾病潜力的新型配体的进一步开发的新先导。