8-异喹啉甲醛 | 787615-01-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-异喹啉甲醛
• 中文别名: 8-异喹啉羧醛
• 英文名称: isoquinoline-8-carbaldehyde
• 英文别名: isoquinoline-8-carboxaldehyde
• CAS: 787615-01-4
• 化学式: C₁₀H₇NO
• 分子量: 157.172
• InChiKey: KPYBESJNSLIHRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  0°C
• 沸点：
  0°C
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  0°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-异喹啉甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-1-(oxetan-2-ylmethyl)-2-((4-(6-(isoquinolin-8-ylmethoxy)pyridin-2-yl)piperidin-1-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR, AND MEDICAL USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE BENZIMIDAZOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE
  [ZH] 一种苯并咪唑类衍生物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  一种涉及式(I)的化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，一种涉及式(I)的化合物或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐。这些化合物是胰高血糖样肽-1受体（GLP-1R）的激动剂，还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗糖尿病等疾病的药物中的用途。

  公开号：

  WO2022068772A1
• 作为产物：
  描述：

  8-溴异喹啉 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到8-异喹啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  选择性兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1（EAAT1）抑制剂UCPH-102的生物利用度研究和体外分析

  摘要：

  尽管选择性兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1（EAAT1）抑制剂UCPH-101已成为EAAT研究领域中体外和离体研究的标准药理工具化合物，但它无法穿透血脑屏障，因此不适合用于体内研究。在本研究中，口服（PO）给药（40毫克千克-1大鼠密切相关的类似物UCPH-102的），得到的10.5和6.67μ各自血浆和脑浓度米，1个小时后。设计并合成了三个类似物系列以改善UCPH-102的生物利用度，但在这方面均未显示出实质性的改善。体外的UCPH-102（10μ分析米）在放射性配体结合试验中针对51个中枢神经系统靶标，强烈表明该化合物对EAAT1具有完全选择性。最后，在啮齿动物运动模型中，口服UCPH-102（20 mg kg -1）不会引起急性作用或行为的任何可见变化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500527

文献信息

• [EN] 3, 4 - SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE 3,4-SUBSTITUÉE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009140769A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention relates to 3,4-substituted piperidinyl - based renin inhibitor compounds bearing at 4-position lsoqumolone and having the Formula (I) : The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds, as well as their use in treating cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及具有4-位lsoqumolone的3,4-取代哌啶基肾素抑制剂化合物，其化学式为（I）：该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物，以及它们在治疗心血管事件和肾功能不全中的用途。
• Repurposing of antitumor drug candidate Quisinostat lead to novel spirocyclic antimalarial agents
  作者：Ruoxi Li、Dazheng Ling、Tongke Tang、Zhenghui Huang、Manjiong Wang、Fei Mao、Jin Zhu、Lubin Jiang、Jian Li、Xiaokang Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.023

  日期：2021.5

  clinical. Our previous research revealed that clinical phase Ⅱ antitumor drug Quisinostat was a promising antimalarial prototype by inhibiting the activity of Plasmodium falciparum (P. falciparum) histone deacetylase (PfHDAC). Herein, 30 novel spirocyclic linker derivatives were designed and synthesized based on Quisinostat as lead compound, and then their antimalarial activities and cytotoxicity were

  临床上迫切需要具有抗药性寄生虫功效和良好安全性的抗疟化学疗法。我们以前的研究表明，通过抑制恶性疟原虫（P. falciparum）组蛋白脱乙酰基酶（Pf HDAC）的活性，临床Ⅱ期抗肿瘤药物Quisinostat是一种有前途的抗疟原药。本文以Quisinostat为先导化合物，设计合成了30种新型螺环接头衍生物，并对其抗疟活性和细胞毒性进行了系统评价。其中，化合物8和27可以有效消除野生型和多药耐药性恶性疟原虫寄生虫，并表现出减弱的细胞毒性和良好的代谢稳定性。蛋白质印迹分析表明，它们可以像Quisinostat一样抑制Pf HDAC活性。此外，8和27在啮齿动物疟疾模型中均显示出一定的抗疟效力，与Quisinostat相比，8的动物毒性显着改善。总体而言，8和27是结构上新颖的Pf HDAC抑制剂，为进一步的抗疟药研究提供了前瞻性的原型。
• [EN] 3, 4 - SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE SUBSTITUÉS EN 3,4 UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009135299A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to 3,4-substituted piperidinyl-based renin inhibitor compounds bearing at 4-position oxopyridine and having the formula (I). The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds, as well as their use in treating cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及具有在4位氧吡啶基的3,4-取代哌啶基肾素抑制剂化合物，其化学式为(I)。该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物，以及它们在治疗心血管事件和肾功能不全中的用途。
• BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20180162868A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy and/or epileptic seizure disorders.

  这项发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或症状，如癫痫和/或癫痫发作障碍。
• Practical and Green Protocol for the Synthesis of Substituted 4<i>H</i>-Chromenes Using Room Temperature Ionic Liquid Choline Chloride-Urea
  作者：C. N. Revanna、T. R. Swaroop、G. M. Raghavendra、D. G. Bhadregowda、K. Mantelingu、K. S. Rangappa

  DOI：10.1002/jhet.880

  日期：2012.7

  An efficient and convenient synthesis of substituted 4H‐chromenes is described using room temperature ionic liquid (RTIL) choline chloride–urea in one pot under solvent free conditions. Three‐component Knoevenagel condensation of an aromatic aldehyde, with an active methylene compound, and a cyclohexane dione is reported. This new approach has advantage of excellent yields (82–96%), clean reaction

  在无溶剂条件下，使用室温离子液体（RTIL）氯化胆碱-尿素在一个锅中描述了一种高效便捷的取代4 H-色烯的合成方法。据报道，芳香醛与活性亚甲基化合物和环己烷二酮的三组分Knoevenagel缩合反应。这种新方法的优点是在室温下具有优异的收率（82–96％），干净的反应和较短的反应时间（15–30分钟）。