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异喹啉类化合物

异喹啉是一种含苯环和吡啶环的杂环化合物,是喹啉的一种同分异构体,即由萘分子中β位的CH基被N原子取代而成。它通常呈现为无色至浅黄色的液体或片状结晶,并带有类似茴香油和苯甲醛的刺激性气味,具有较强的吸水性和较高的碱性。化学性质活泼,能够发生亲核、亲电、氧化及还原反应。许多生物碱如罂粟碱、小蘖碱和吗啡碱等分子中均含有异喹啉或氢化异喹啉的基本结构。

异喹啉的应用广泛:可用作聚亚胺薄膜溶剂;有机导电体、染料、感光色素、杀虫剂、生物碱及医药制品的原料;通过氧化反应制备吡啶羧酸;而异喹啉盐酸盐则常用于测定锌、镉、钴和铜等金属;此外,还可以用来制备各种异喹啉衍生物。

其合成方法包括:一种于1893年提出的Bischler法。该方法以β-苯乙胺的酰基化物为原料,在五氧化二磷(或ZnCl2、POCl3等)的作用下脱水缩合闭环,生成3,4-二氢异喹啉;然后在钯催化作用下于190℃条件下进行氧化脱氢反应以制备异喹啉。另一种方法则是通过肉桂醛肟的Beckmann重排,在五氧化二磷(或硫酸、多聚磷酸)的作用下进行闭环生成所需产物。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-(溴甲基)异喹啉 3-(bromomethyl)isoquinoline 54804-44-3 C10H8BrN
3-(溴甲基)异喹啉
3-(氯甲基)异喹啉 3-chloromethyl isoquinoline 147937-36-8 C10H8ClN
3-(氯甲基)异喹啉
3,4-二溴异喹啉 3,4-Dibromisochinolin 36963-44-7 C9H5Br2N
3,4-二溴异喹啉
3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 1196-38-9 C9H9NO
3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
3,4-二氢异喹啉 3,4-dihydroisoquinoline 3230-65-7 C9H9N
3,4-二氢异喹啉
3,4-二氢-7-氨基异喹啉 7-amino-3,4-dihydroisoquinoline 62541-60-0 C9H10N2
3,4-二氢-7-氨基异喹啉
3,4-二氢-6-甲基异喹啉 6-methyl-3,4-dihydroisoquinoline 69426-28-4 C10H11N
3,4-二氢-6-甲基异喹啉
3,4-二氢-2,8(1H)-异喹啉羧酸-2-(1,1-二甲基乙基)酯 2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-8-carboxylic acid 878798-87-9 C15H19NO4
3,4-二氢-2,8(1H)-异喹啉羧酸-2-(1,1-二甲基乙基)酯
2-甲基异喹啉-1,3,4-三酮 2-methyl-isoquinoline-1,3,4-trione 21640-33-5 C10H7NO3
2-甲基异喹啉-1,3,4-三酮
2-甲基异喹啉-1(2H)-酮 N-methylisocarbostyril 4594-71-2 C10H9NO
2-甲基异喹啉-1(2H)-酮
2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid 54329-54-3 C11H13NO2
2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
2-氯-6-氨基喹啉 2-chloroquinolin-6-amine 238756-47-3 C9H7ClN2
2-氯-6-氨基喹啉
2-氨基喹喔啉 quinoxalin-2-ylamine 5424-05-5 C8H7N3
2-氨基喹喔啉
2-异喹啉-4-乙醇 2-(isoquinolin-4-yl)ethanol 475213-28-6 C11H11NO
2-异喹啉-4-乙醇
2-异丙基-1-羟基异喹啉 2-(1-methylethyl)-1(2H)isoquinolinone 101712-97-4 C12H13NO
2-异丙基-1-羟基异喹啉
2-丙基异喹啉溴化�f 2-propylisoquinolinium bromide 86377-01-7 Br*C12H14N
2-丙基异喹啉溴化�f
2-N-Boc-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸 2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid 166591-85-1 C15H19NO4
2-N-Boc-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸
2-(异吲哚-1-基)乙酸 1-(carboxymethyl)isoquinoline 855292-39-6 C11H9NO2
2-(异吲哚-1-基)乙酸
2,3-二氢-4(1h)-异喹啉酮 2,3-dihydroisoquinolin-4(1H)-one 51641-22-6 C9H9NO
2,3-二氢-4(1h)-异喹啉酮
1-苯酰基异喹啉 1-benzoylisoquinoline 16576-23-1 C16H11NO
1-苯酰基异喹啉
1-苯氧基-6-溴异喹啉 6-Bromo-1-phenoxyisoquinoline 215453-25-1 C15H10BrNO
1-苯氧基-6-溴异喹啉
1-苯基异喹啉 1-phenylisoquinoline 3297-72-1 C15H11N
1-苯基异喹啉
1-苯基-1,2-二氢异喹啉-3(4H)-酮 1-phenyl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone 17507-05-0 C15H13NO
1-苯基-1,2-二氢异喹啉-3(4H)-酮
1-苄基异喹啉 1-benzylisoquinoline 6907-59-1 C16H13N
1-苄基异喹啉
1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 19716-56-4 C16H17N
1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉
1-羟基异喹啉-7-羧酸 1-oxo-2H-isoquinoline-7-carboxylic acid 1301214-62-9 C10H7NO3
1-羟基异喹啉-7-羧酸
1-羟基-6-氯异喹啉 6-chloroisoquinolin-1(2H)-one 131002-09-0 C9H6ClNO
1-羟基-6-氯异喹啉
1-羟基-4-溴异喹啉 4-bromoisoquinolin-1(2H)-one 3951-95-9 C9H6BrNO
1-羟基-4-溴异喹啉
1-碘异喹啉 1-iodoisoquiniline 19658-77-6 C9H6IN
1-碘异喹啉
1-甲基-6-甲氧基异羟基喹啉 6-methoxy-1-methyl-2H-isoquinolin-1-ol 140683-35-8 C11H13NO2
1-甲基-6-甲氧基异羟基喹啉
1-甲基-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline 4721-98-6 C12H15NO2
1-甲基-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉
1-甲基-3,4-二氢异喹啉 1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride 26210-39-9 C10H11N*ClH
1-甲基-3,4-二氢异喹啉
1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 111635-08-6 C10H13N*ClH
1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 4965-09-7 C10H13N
1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
1-溴异喹啉 1-bromoisoquinoline 1532-71-4 C9H6BrN
1-溴异喹啉
1-溴-7-氯异喹啉 1-Bromo-7-chloroisoquinoline 1196155-73-3 C9H5BrClN
1-溴-7-氯异喹啉
1-溴-5-氯异喹啉 1-Bromo-5-chloroisoquinoline 1207448-41-6 C9H5BrClN
1-溴-5-氯异喹啉
1-溴-4-羟基-7-苯氧基异喹啉-3-甲酸甲酯 1-bromo-4-hydroxy-7-phenoxyisoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester 1455091-21-0 C17H12BrNO4
1-溴-4-羟基-7-苯氧基异喹啉-3-甲酸甲酯
1-溴-4-氯异喹啉 1-­bromo-4-chloroisoquinoline 925890-48-8 C9H5BrClN
1-溴-4-氯异喹啉
1-氯甲基-异喹啉 1-chloromethyl-isoquinoline 27311-65-5 C10H8ClN
1-氯甲基-异喹啉
1-氯异喹啉-6-羧酸 1-chloroisoquinoline-6-carboxylic acid 1256787-42-4 C10H6ClNO2
1-氯异喹啉-6-羧酸
1-氯异喹啉-4-甲腈 1-chloro-4-cyanoisoquinoline 53491-80-8 C10H5ClN2
1-氯异喹啉-4-甲腈
1-氯异喹啉-3-羧酸甲酯 methyl 1-chloroisoquinoline-3-carboxylate 349552-70-1 C11H8ClNO2
1-氯异喹啉-3-羧酸甲酯
1-氯异喹啉-3-羧酸 1-chloroisoquinoline-3-carboxylic acid 1049606-80-5 C10H6ClNO2
1-氯异喹啉-3-羧酸
1-氯-7-甲基异喹啉 1-chloro-7-methylisoquinoline 24188-80-5 C10H8ClN
1-氯-7-甲基异喹啉
1-氯-7-异喹啉羧酸 1-chloroisoquinoline-7-carboxylic acid 730971-21-8 C10H6ClNO2
1-氯-7-异喹啉羧酸
1-氯-6-甲基异喹啉 1-chloro-6-methylisoquinoline 209286-73-7 C10H8ClN
1-氯-6-甲基异喹啉
1-氯-6-甲基-5-硝基-异喹啉 1-chloro-6-methyl-5-nitroisoquinoline 943606-84-6 C10H7ClN2O2
1-氯-6-甲基-5-硝基-异喹啉
1-氯-6-溴异喹啉 6-bromo-1-chloroisoquinoline 205055-63-6 C9H5BrClN
1-氯-6-溴异喹啉
1-氯-5-硝基异喹啉 1-chloro-5-nitroisoquinoline 58142-97-5 C9H5ClN2O2
1-氯-5-硝基异喹啉