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异喹啉类化合物

异喹啉是一种含苯环和吡啶环的杂环化合物,是喹啉的一种同分异构体,即由萘分子中β位的CH基被N原子取代而成。它通常呈现为无色至浅黄色的液体或片状结晶,并带有类似茴香油和苯甲醛的刺激性气味,具有较强的吸水性和较高的碱性。化学性质活泼,能够发生亲核、亲电、氧化及还原反应。许多生物碱如罂粟碱、小蘖碱和吗啡碱等分子中均含有异喹啉或氢化异喹啉的基本结构。

异喹啉的应用广泛:可用作聚亚胺薄膜溶剂;有机导电体、染料、感光色素、杀虫剂、生物碱及医药制品的原料;通过氧化反应制备吡啶羧酸;而异喹啉盐酸盐则常用于测定锌、镉、钴和铜等金属;此外,还可以用来制备各种异喹啉衍生物。

其合成方法包括:一种于1893年提出的Bischler法。该方法以β-苯乙胺的酰基化物为原料,在五氧化二磷(或ZnCl2、POCl3等)的作用下脱水缩合闭环,生成3,4-二氢异喹啉;然后在钯催化作用下于190℃条件下进行氧化脱氢反应以制备异喹啉。另一种方法则是通过肉桂醛肟的Beckmann重排,在五氧化二磷(或硫酸、多聚磷酸)的作用下进行闭环生成所需产物。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
8-异喹啉甲酸甲酯 Methyl isoquinoline-8-carboxylate 850858-56-9 C11H9NO2
8-异喹啉甲酸甲酯
8-异喹啉甲酸乙酯 Ethyl isoquinoline-8-carboxylate 1261871-20-8 C12H11NO2
8-异喹啉甲酸乙酯
8-异喹啉甲酸 Isoquinoline-8-carboxylic acid 61563-43-7 C10H7NO2
8-异喹啉甲酸
7-羟基-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉 7-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline 4602-73-7 C10H11NO2
7-羟基-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉
7-羟基-2-喹诺酮 7-hydroxy-1H-quinolin-2-one 70500-72-0 C9H7NO2
7-羟基-2-喹诺酮
7-碘异喹啉 7-Iodoisoquinoline 75476-83-4 C9H6IN
7-碘异喹啉
7-硝基异喹啉-1(2H)-酮 7-nitroisoquinolin-1(2H)-one 20141-83-7 C9H6N2O3
7-硝基异喹啉-1(2H)-酮
7-硝基异喹啉 7-nitroisoquinoline 13058-73-6 C9H6N2O2
7-硝基异喹啉
7-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉 7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 42923-79-5 C9H10N2O2
7-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉
7-甲氧基-3-甲基异喹啉 7-methoxy-3-methylisoquinoline 40134-07-4 C11H11NO
7-甲氧基-3-甲基异喹啉
7-甲氧基-2-甲基-4H-异喹啉-1,3-二酮 7-methoxy-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 76746-95-7 C11H11NO3
7-甲氧基-2-甲基-4H-异喹啉-1,3-二酮
7-甲氧基-1(2H)-异喹啉酮 7-methoxyisoquinolin-1(2H)-one 16027-16-0 C10H9NO2
7-甲氧基-1(2H)-异喹啉酮
7-甲基异喹啉 7-methylisoquinoline 54004-38-5 C10H9N
7-甲基异喹啉
7-甲基-6-羟基异喹啉 7-Methylisoquinolin-6-ol 666735-06-4 C10H9NO
7-甲基-6-羟基异喹啉
7-甲基-3,4-二氢异喹啉 7-methyl-3,4-dihydroisoquinoline 102652-86-8 C10H11N
7-甲基-3,4-二氢异喹啉
7-甲基-1(2H)-异喹啉酮 7-methylisoquinolin-1(2H)-one 26829-47-0 C10H9NO
7-甲基-1(2H)-异喹啉酮
7-溴异喹啉盐酸盐 7-bromoisoquinoline hydrochloride 223671-91-8 C9H6BrN*ClH
7-溴异喹啉盐酸盐
7-溴异喹啉-3-胺 7-bromoisoquinolin-3-amine 1192815-02-3 C9H7BrN2
7-溴异喹啉-3-胺
7-溴异喹啉-3-甲酸乙酯 ethyl 7-bromoisoquinoline-3-carboxylate 660830-62-6 C12H10BrNO2
7-溴异喹啉-3-甲酸乙酯
7-溴异喹啉 7-bromoisoquinoline 58794-09-5 C9H6BrN
7-溴异喹啉
7-溴-4-氯异喹啉-1(2H)-酮 7-bromo-4-chloro-2H-isoquinolin-1-one 223671-87-2 C9H5BrClNO
7-溴-4-氯异喹啉-1(2H)-酮
7-溴-3-氯异喹啉 7-bromo-3-chloroisoquinoline 1029720-65-7 C9H5BrClN
7-溴-3-氯异喹啉
7-溴-1,3-二氯异喹啉 7-bromo-1,3-dichloroisoquinoline 924271-40-9 C9H4BrCl2N
7-溴-1,3-二氯异喹啉
7-氰基异喹啉 7-cyanoisoquinoline 223671-92-9 C10H6N2
7-氰基异喹啉
7-氯异喹啉-3-胺 7-chloroisoquinolin-3-amine 82117-29-1 C9H7ClN2
7-氯异喹啉-3-胺
7-氯异喹啉-3-羧酸 7-Chloroisoquinoline-3-carboxylic acid 234098-55-6 C10H6ClNO2
7-氯异喹啉-3-羧酸
7-氯异喹啉 7-chloroisoquinoline 34784-06-0 C9H6ClN
7-氯异喹啉
7-氯-5-氨基-异喹啉 7-chloroisoquinolin-5-amine 608515-70-4 C9H7ClN2
7-氯-5-氨基-异喹啉
7-氯-1-羟基异喹啉 7-chloroisoquinolin-1(2H)-one 24188-74-7 C9H6ClNO
7-氯-1-羟基异喹啉
7-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉甲酸叔丁酯 tert-butyl 7-amino-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 171049-41-5 C14H20N2O2
7-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉甲酸叔丁酯
7-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-amine 72299-68-4 C9H12N2
7-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉
7-氟-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 7-fluoro-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 885273-83-6 C9H8FNO
7-氟-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
7-氟-1,2,3,4-四氢异喹啉 7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 406923-91-9 C9H10FN
7-氟-1,2,3,4-四氢异喹啉
7-异喹啉羧酸甲酯 methyl isoquinoline-7-carboxylate 178262-31-2 C11H9NO2
7-异喹啉羧酸甲酯
7-异喹啉羧酸乙酯 7-ethoxycarbonylisoquinoline 407623-83-0 C12H11NO2
7-异喹啉羧酸乙酯
7-异喹啉甲酸 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carboxylic acid hydrochloride 220247-71-2 C10H11NO2*ClH
7-异喹啉甲酸
7-异喹啉氧基乙酸 2-(isoquinolin-7-yloxy)acetic acid 86235-60-1 C11H9NO3
7-异喹啉氧基乙酸
7-(溴甲基)异喹啉,氢溴酸盐 7-(bromomethyl)isoquinoline hydrobromide 1203372-02-4 BrH*C10H8BrN
7-(溴甲基)异喹啉,氢溴酸盐
7-(溴甲基)异喹啉 7-(bromomethyl) isoquinoline 158654-75-2 C10H8BrN
7-(溴甲基)异喹啉
7-(溴甲基)-1-氯异喹啉 7-bromomethyl-1-chloro-isoquinoline 209285-92-7 C10H7BrClN
7-(溴甲基)-1-氯异喹啉
7,8-甲氧基-四氢异喹啉 1,2,3,4-tetrahydro-7,8-dimethoxyisoquinoline 52759-08-7 C11H15NO2
7,8-甲氧基-四氢异喹啉
7,8-二氢-6H-异喹啉-5-酮 7,8-dihydroisoquinolin-5(6H)-one 21917-86-2 C9H9NO
7,8-二氢-6H-异喹啉-5-酮
6-羟基异喹啉-1(2H)-酮 6-hydroxyisoquinolin-1(2H)-one 252061-78-2 C9H7NO2
6-羟基异喹啉-1(2H)-酮
6-羟基-2-甲基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 6-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 308110-07-8 C10H11NO2
6-羟基-2-甲基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
6-甲氧基异喹啉盐酸盐 6-Methoxyisoquinoline hydrochloride 915865-96-2 C10H10ClNO
6-甲氧基异喹啉盐酸盐
6-甲氧基异喹啉-1-胺 6-methoxyisoquinolin-1-amine 266690-48-6 C10H10N2O
6-甲氧基异喹啉-1-胺
6-甲氧基-5-硝基异喹啉 6-methoxy-5-nitroisoquinoline 72677-92-0 C10H8N2O3
6-甲氧基-5-硝基异喹啉
6-甲氧基-5-异喹啉甲腈 5-Cyano-6-methoxyisochinolin 925931-94-8 C11H8N2O
6-甲氧基-5-异喹啉甲腈
6-甲氧基-3-甲基异喹啉 6-methoxy-3-methylisoquinoline 14446-31-2 C11H11NO
6-甲氧基-3-甲基异喹啉
6-甲氧基-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxoisoquinoline 22246-12-4 C10H11NO2
6-甲氧基-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉