6-溴-5-氮杂吲哚 | 1000342-71-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 6-溴-5-氮杂吲哚
• 中文别名: 6-溴-1H-吡咯并3,2-c吡啶
• 英文名称: 6-bromo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
• 英文别名: 6-bromo-5-azaindole
• CAS: 1000342-71-1
• 化学式: C₇H₅BrN₂
• 分子量: 197.034
• InChiKey: IRXFHLHFJHIJTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.770

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-5-氮杂吲哚 在 potassium hydroxide 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 以100%的产率得到6-Bromo-3-iodo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS NIK INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE NIK

  摘要：

  本发明涉及对哺乳动物治疗和/或预防有用的药物剂，特别是对NF-κB诱导激酶（NIK - 也称为MAP3K14）的抑制剂，用于治疗癌症、炎症性疾病、代谢性疾病和自身免疫性疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的过程，以及利用这些化合物或药物组合物预防或治疗癌症、炎症性疾病、包括肥胖和糖尿病在内的代谢性疾病以及自身免疫性疾病。

  公开号：

  WO2016062789A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-bromo-5-(2-(dimethylamino)vinyl)-4-nitropyridine-1-oxide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-溴-5-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗癌活性的秋水仙碱结合位点抑制剂 1h-吡咯并[3,2-c]吡啶衍生物的设计、合成和生物评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的1H-吡咯并[3,2-c]吡啶衍生物作为秋水仙碱结合位点抑制剂。初步生物学评价表明，大多数目标化合物...

  DOI：

  10.1080/14756366.2024.2302320

文献信息

• [EN] AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF T790M CONTAINING EGFR MUTANTS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MUTANTS D'EGFR CONTENANT T790M
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2014081718A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  This invention relates to novel compounds of formula (I) which are inhibitors of T790M containing EGFR mutants, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy for the prevention or treatment of cancer. (Formula I)

  这项发明涉及公式（I）的新化合物，这些化合物是T790M含有EGFR突变体的抑制剂，涉及含有它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在预防或治疗癌症中的应用。
• Discovery of Selective and Noncovalent Diaminopyrimidine-Based Inhibitors of Epidermal Growth Factor Receptor Containing the T790M Resistance Mutation
  作者：Emily J. Hanan、Charles Eigenbrot、Marian C. Bryan、Daniel J. Burdick、Bryan K. Chan、Yuan Chen、Jennafer Dotson、Robert A. Heald、Philip S. Jackson、Hank La、Michael D. Lainchbury、Shiva Malek、Hans E. Purkey、Gabriele Schaefer、Stephen Schmidt、Eileen M. Seward、Steve Sideris、Christine Tam、Shumei Wang、Siew Kuen Yeap、Ivana Yen、Jianping Yin、Christine Yu、Inna Zilberleyb、Timothy P. Heffron

  DOI：10.1021/jm501578n

  日期：2014.12.11

  we sought inhibitors of T790M-containing EGFR mutants with selectivity over wtEGFR. We describe the evolution of HTS hits derived from Jak2/Tyk2 inhibitors into selective EGFR inhibitors. X-ray crystal structures revealed two distinct binding modes and enabled the design of a selective series of novel diaminopyrimidine-based inhibitors with good potency against T790M-containing mutants of EGFR, high

  表皮生长因子受体（EGFR）激酶结构域内的激活突变，通常是L858R或外显子19内的缺失，增加了EGFR驱动的细胞增殖和存活，并与非小细胞肺癌患者对EGFR抑制剂埃洛替尼和吉非替尼的令人印象深刻的反应相关。大约60％的对这些药物的耐药性是由EGFR激酶结构域内的单个次级突变驱动的，特别是用蛋氨酸（T790M）替代了网守残基苏氨酸790。由于与抑制野生型EGFR（wtEGFR）有关的剂量限制性毒性，我们寻求了对T790M EGFR突变体具有抑制作用的抑制剂，其选择性优于wtEGFR。我们描述了来自Jak2 / Tyk2抑制剂的HTS命中进化为选择性EGFR抑制剂。
• [EN] 2-(BICYCLO-HETEROARYL)-ISONICOTINIC DERIVATIVES AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(BICYCLO-HÉTÉROARYL)-ISONICOTINIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2018149986A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The invention relates to compounds of Formula (I) as described herein, useful as histone demethylase inhibitors. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy, including e.g., in the treatment of cancer.

  该发明涉及如下所述的式（I）化合物，其作为组蛋白去甲基化酶抑制剂。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，包括例如在癌症治疗中的应用。
• [EN] 1,2,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,4-OXADIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2019110663A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The invention relates to compounds of Formula (I) as described herein, useful as histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitors. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy.

  这项发明涉及到如下所述的式（I）化合物，作为组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• [EN] NEW 1-(4-PYRIMIDINYL)-1H-PYRROLO[3,2-c]PYRIDINE DERIVATIVES AS NIK INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 1-(4-PYRIMIDINYL)-1H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE À TITRE D'INHIBITEURS DE NIK
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015044267A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention relates to pharmaceutical agents useful for therapy and/or prophylaxis in a mammal, and in particular to inhibitors of NF-κB-inducing kinase (NIK -also known as MAP3K14) useful for treating diseases such as cancer, inflammatory disorders, metabolic disorders and autoimmune disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes to prepare such compounds and compositions, and to the use of such compounds or pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of diseases such as cancer, inflammatory disorders, metabolic disorders including obesity and diabetes, and autoimmune disorders.

  本发明涉及对哺乳动物治疗和/或预防有用的药物，特别是对NF-κB诱导激酶（NIK -也称为MAP3K14）的抑制剂，用于治疗癌症、炎症性疾病、代谢性疾病和自身免疫性疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物和组合物的过程，以及利用这些化合物或药物组合物预防或治疗癌症、炎症性疾病、代谢性疾病（包括肥胖和糖尿病）和自身免疫性疾病。