6-氯-1H-吲哚-2-甲醛 | 53590-59-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-1H-吲哚-2-甲醛
• 英文名称: 6-chloro-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-chloro-1H-indole-2-carboxaldehyde
• CAS: 53590-59-3
• 化学式: C₉H₆ClNO
• mdl: MFCD11040767
• 分子量: 179.606
• InChiKey: GSSNKPINGXEIFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1H-吲哚-2-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 {2-[6-chloro-1-(diphenylmethyl)-1H-indol-2-yl]ethyl}amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Ecopladib, an Indole Inhibitor of Cytosolic Phospholipase Α₂α

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of indole inhibitors of cytosolic phospholipase A(2)alpha (cPLA(2)alpha, type IVA phospholipase) are described. Inhibitors of cPLA(2)alpha are predicted to be efficacious in treating asthma as well as the signs and symptoms of osteoarthritis, rheumatoid arthritis, and pain. The introduction of a benzyl sulfonamide substituent at C2 was found to impart improved potency of these inhibitors, and the SAR of these sulfonamide analogues is disclosed. Compound 123 (Ecopladib) is a sub-micromolar inhibitor of cPLA(2)alpha in the GLU micelle and rat whole blood assays. Compound 123 displayed oral efficacy in the rat carrageenan air pouch and rat carrageenan-induced paw edema models.

  DOI：

  10.1021/jm061131z
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-吲哚羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-氯-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  咔唑-1,4-醌的合成及其对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性

  摘要：

  我们报告了在O 2气氛下使用串联脱氧反应序列的串联闭环复分解法方便地合成咔唑1,4-醌生物碱甲酮醌A和B的重要步骤。使用这种方法，已经合成了在5-，6-，7-和/或8-位取代的咔唑-1,4-醌。此外，已经评估了24种化合物（包括甲烯乙醌A和B）对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性，而6-硝基类似物对两种肿瘤细胞均表现出最有效的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.065

文献信息

• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Aromatic N‐Nucleophilic Addition of Heteroarenes to Ketones
  作者：Yonggui Liu、Guoyong Luo、Xing Yang、Shichun Jiang、Wei Xue、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/anie.201912160

  日期：2020.1.2

  and optical purities. Our reaction involves the formation of an unprecedented aza-fulvene-type acylazolium intermediate. A broad range of N-heteroaromatic aldehydes and electron-deficient ketone substrates works effectively in this transformation. Several of the chiral N,O-acetal products afforded through this protocol exhibit excellent antibacterial activities against Ralstonia solanacearum (Rs) and

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。
• Inhibitors of cytosolic phospholipase A2
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030144282A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  This invention provides substituted indole compounds of the general formula: 1 and pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods for using the compounds as inhibitors of the activity of various phospholipase enzymes, particularly phospholipase A 2 enzymes, and for the medical treatment, prevention and inhibition of pain and inflammation.

  这项发明提供了一般式如下的取代吲哚化合物： 1 及其药用可接受的盐形式，以及将这些化合物用作各种磷脂酶酶的抑制剂的方法，特别是磷脂酶A 2 酶，并用于医疗治疗、预防和抑制疼痛和炎症。
• [EN] 5-OXO-ETE RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS 5-OXO-ETE
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2010127452A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to novel pharmaceutically-useful compounds which are antagonists of the 5-oxo-ETE receptors, such as the OXE receptor. These compounds have use as therapeutic and/or prophylactic agents for diseases characterized by tissue eosinophilia, such as inflammatory conditions including respiratory diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions, to the use of such compounds and compositions as medicaments, and to therapeutic methods.

  本发明涉及一种新型的药用化合物，它们是5-oxo-ETE受体的拮抗剂，如OXE受体。这些化合物可用作治疗和/或预防组织嗜麻细胞增多等疾病的药物，如包括呼吸道疾病在内的炎症性疾病。该发明还涉及制药组合物，以及将这些化合物和组合物用作药物、以及治疗方法。
• Facile construction of diverse polyheterocyclic scaffolds <i>via</i> gold-catalysed dearomative spirocyclization/1,6-addition cascade
  作者：Yi He、Danjun Wu、Zhenghua Li、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c9ob01299k

  日期：——

  A gold-catalysed post-Ugi chemo- and diastereoselective cascade dearomative spirocyclization/1,6-addition sequence is disclosed for the synthesis of diverse fused polyheterocyclic scaffolds bearing indole, pyrrole, benzothiophene, furan or electron-rich arene moieties from easily available building blocks. The effectiveness and efficiency of this diversity-oriented approach has been proved in the rapid

  公开了金催化的Ugi后化学和非对映选择性级联脱芳香环化/ 1,6-加成序列，用于从容易获得的结构单元合成带有吲哚，吡咯，苯并噻吩，呋喃或富电子芳烃部分的多种稠合多杂环支架。 。这种以多样性为导向的方法的有效性和效率已在两个操作步骤中快速构建具有良好构建基可变性和结构复杂性的28个融合多杂环支架中得到了证明。
• Construction of Benzo[<i>c</i>]carbazoles and Their Antitumor Derivatives through the Diels–Alder Reaction of 2-Alkenylindoles and Arynes
  作者：Feng Sha、Yuan Tao、Chen-Yu Tang、Fei Zhang、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01223

  日期：2015.8.21

  assembly of benzo[c]carbazole derivatives via the Diels–Alder reaction of arynes and easily accessible 2-alkenylidoles was reported. By employing different aryne precursor loads, 6,7-dihydrobenzo[c]carbazoles or aryl-substituted 7,11b-dihydrobenzo[c]carbazoles could be controllably generated in good to excellent yields under a nitrogen atmosphere. On the other hand, when the reaction was conducted under

  据报道，苯并[ c ]咔唑衍生物可通过芳烃和易于接近的2-烯基基团的狄尔斯-阿尔德反应直接组装。通过使用不同的芳烃前体负载量，可以在氮气氛下以良好至优异的产率可控制地生成6,7-二氢苯并[ c ]咔唑或芳基取代的7,11b-二氢苯并[ c ]咔唑。另一方面，当反应在氧气下进行时，可以一步一步地以高选择性和高效率直接生成氧化/芳构化产物苯并[ c ]咔唑。有趣的是，苯并[ c上述产物的]咔唑-5-羧酰胺酰胺化衍生物显示出良好的抗肿瘤活性。还描述了这些分子对癌细胞的抑制作用。