6-溴-1H-吲哚-4-醇 | 885518-89-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-1H-吲哚-4-醇
• 英文名称: 4-hydroxy-6-bromoindole
• 英文别名: 6-Bromo-1H-indol-4-ol
• CAS: 885518-89-8
• 化学式: C₈H₆BrNO
• 分子量: 212.046
• InChiKey: HHYWLIRDFVYLRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1H-吲哚-4-醇 、 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 在 DL-丝氨酸 、 卡那霉素碱 、 链霉素 作用下， 反应 24.0h， 以22 mg的产率得到6-bromopsilocybin
  参考文献：
  名称：

  [EN] HALOGENATED PSILOCYBIN DERIVATIVES AND METHODS OF USING
  [FR] DÉRIVÉS DE PSILOCYBINE HALOGÉNÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及公开了式（I）的卤代哌醇衍生物化合物，以及包含这些化合物的药物和娱乐药物制剂。这些化合物可以使用生物合成系统生产，该系统包括含有哌醇生物合成酶组合的细胞。

  公开号：

  WO2022047579A1
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40 %的产率得到6-溴-1H-吲哚-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Meridianin A-G及其衍生物的无保护基合成及其抗菌膜评价

  摘要：

  在此，开发了一种无保护基团的方案，以实现 Meridianin 生物碱的时间和步骤经济多样化。广泛的取代基可以以中等到高的产率提供产品，并且实现了 Meridianin B 的首次合成。该协议的简单性使得能够快速构建用于抗生物膜评估的 Meridianin 衍生物库。初步结果表明，经络宁衍生物能够协同抑制鲍曼不动杆菌生物膜并降低抗生素 MIC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02837

文献信息

• [EN] HALOGENATED PSILOCYBIN DERIVATIVES AND METHODS OF USING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PSILOCYBINE HALOGÉNÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MAGICMED IND INC

  公开号：WO2022047579A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  Disclosed are halogenated psilocybin derivative compounds of formula (I), and pharmaceutical and recreational drug formulations containing the same. The compounds may be produced using a biosynthetic system which comprises cells comprising a psilocybin biosynthetic enzyme complement.

  本发明涉及公开了式（I）的卤代哌醇衍生物化合物，以及包含这些化合物的药物和娱乐药物制剂。这些化合物可以使用生物合成系统生产，该系统包括含有哌醇生物合成酶组合的细胞。
• Protecting-Group-Free Synthesis of Meridianin A–G and Derivatives and Its Antibiofilm Evaluation
  作者：Huidan Geng、Fei Chen、Yonglong Zhao、Bing Guo、Lei Tang、Yuan-Yong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02837

  日期：2023.3.17

  Herein, a protecting-group-free protocol was developed to realize a time and step economy diversification of the Meridianin alkaloid. A broad range of substituents are tolerated to deliver the products in moderate to high yields, and the first synthesis of Meridianin B was achieved. The simplicity of this protocol enables the rapid construction of a Meridianin derivative library for antibiofilm evaluation

  在此，开发了一种无保护基团的方案，以实现 Meridianin 生物碱的时间和步骤经济多样化。广泛的取代基可以以中等到高的产率提供产品，并且实现了 Meridianin B 的首次合成。该协议的简单性使得能够快速构建用于抗生物膜评估的 Meridianin 衍生物库。初步结果表明，经络宁衍生物能够协同抑制鲍曼不动杆菌生物膜并降低抗生素 MIC。