6-溴-5-甲基-1H-吲哚 | 248602-16-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-5-甲基-1H-吲哚
• 中文别名: 6-溴-5-甲基吲哚；5-甲基-6-溴吲哚
• 英文名称: 6-bromo-5-methyl-1H-indole
• CAS: 248602-16-6
• 化学式: C₉H₈BrN
• 分子量: 210.073
• InChiKey: DZPFAUCRIATHQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-5-甲基-1H-吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-Bromo-5-methyl-1-(pyridin-3-ylcarbamoyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性的5-HT2C / 2B受体拮抗剂作为潜在的抗焦虑药：合成，定量的结构活性关系和取代的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）吲哚啉的分子模型。

  摘要：

  报道了一系列新的取代的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）二氢吲哚的合成，生物活性和分子模型。这些化合物是先前公开的吲哚脲1（SB-206553）的等排体，并说明了在5-HT2C / 2B受体拮抗剂的背景下使用芳香族脱位取代稠合的五元环。通过靶向先前鉴定为在5-HT2C受体上空间允许但在5-HT2A受体上不允许的空间区域，我们已经鉴定出许多化合物，它们是迄今报道的最有效和选择性最强的5-HT2C / 2B受体拮抗剂。根据其整体生物学特征选择了46（SB-221284）作为新的潜在非镇静抗焦虑药进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm970741j
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromo-4-methylphenyl)methanesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-溴-5-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性的5-HT2C / 2B受体拮抗剂作为潜在的抗焦虑药：合成，定量的结构活性关系和取代的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）吲哚啉的分子模型。

  摘要：

  报道了一系列新的取代的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）二氢吲哚的合成，生物活性和分子模型。这些化合物是先前公开的吲哚脲1（SB-206553）的等排体，并说明了在5-HT2C / 2B受体拮抗剂的背景下使用芳香族脱位取代稠合的五元环。通过靶向先前鉴定为在5-HT2C受体上空间允许但在5-HT2A受体上不允许的空间区域，我们已经鉴定出许多化合物，它们是迄今报道的最有效和选择性最强的5-HT2C / 2B受体拮抗剂。根据其整体生物学特征选择了46（SB-221284）作为新的潜在非镇静抗焦虑药进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm970741j

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE SUBSTITUÉS
  申请人：SELVITA S A

  公开号：WO2016180537A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to substituted quinoxaline derivatives. These compounds are useful for the prevention and/or treatment of several medical conditions including hyperproliferative disorders and diseases.

  这项发明涉及取代喹喔啉衍生物。这些化合物对预防和/或治疗包括过度增殖性疾病在内的多种医疗状况具有用处。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO WELLCOME MFG PTE LTD

  公开号：WO2012170752A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to novel NADPH oxidase II inhibitors and their use in the treatment of diseases mediated by the NADPH oxidase enzymes.

  本发明涉及新型NADPH氧化酶II抑制剂及其在治疗由NADPH氧化酶酶介导的疾病中的应用。
• Enantioselective synthesis of isoquinoline-1,3(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-dione derivatives <i>via</i> a chiral phosphoric acid catalyzed aza-Friedel–Crafts reaction
  作者：Yong You、Wen-Ya Lu、Ke-Xin Xie、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9cc04057a

  日期：——

  A highly enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of structurally new ketimines with indoles and pyrrole is developed by using a chiral phosphoric acid as the catalyst. This protocol enables the first enantioselective synthesis of isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione derivatives in good to excellent yields (up to 99% yield) and excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  通过使用手性磷酸作为催化剂，开发了结构新的酮亚胺与吲哚和吡咯的高度对映选择性的氮杂-Friedel-Crafts反应。该方案使异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮衍生物的首次对映选择性合成具有良好至优异的产率（高达99％的产率）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。
• NOVEL INDOLIC DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESSES AND THEIR USES IN PARTICULAR AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Denis Jean-Noel Marie Leon

  公开号：US20100144726A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to the use of at least one compound of the formula (I), in which R and R 3 are particularly a hydrogen atom, R 1 is particularly a hydrogen atom or a methyl, ethyl or isobutyl mi group, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently a hydrogen atony, an alkoxyl group with 1 to 7 carbon atoms or a halogen atom, R 2 is a hydrogen atom, an O − group or an OH group, B is an N-GP 1 or NR c , group, GP 1 being a Boc or Cbz group, and R c is a hydrogen atom or a methyl or t-butyl group, for preparing a drug for treating conditions associated with bacterial infections, in particular for treating bacterial diseases.

  该发明涉及使用至少一种具有以下式（I）的化合物，其中R和R3特别是氢原子，R1特别是氢原子或甲基、乙基或异丁基mi基团，R4、R5、R6和R7独立地是氢原子、具有1至7个碳原子的烷氧基团或卤原子，R2是氢原子、O−基团或OH基团，B是N-GP1或NRc基团，GP1是Boc或Cbz基团，Rc是氢原子或甲基或叔丁基基团，用于制备用于治疗与细菌感染相关的疾病症状的药物，特别是用于治疗细菌性疾病。
• Cp*Rh(III)-Catalyzed C–H Bond Difluorovinylation of Indoles with α,α-Difluorovinyl Tosylate
  作者：Lisheng Yang、Chunpu Li、Dechuan Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00957

  日期：2019.6.7

  Unprecedented Rh(III)-catalyzed C–H bond difluorovinylation of indoles has been successfully developed, and this method provided an example of direct difluorovinylation reaction through C–H bond activation which was rarely reported. In this context, N-ethoxycarbamoyl served as the directing group and 2,2-difluorovinyl tosylates were used for the construction of difluorovinyl-substituted indoles. This

  前所未有的Rh（III）催化的吲哚CH-H键二氟乙烯基化已经成功开发，这种方法提供了一个通过C-H键激活直接二氟乙烯基化反应的例子，鲜有报道。在这种情况下，N-乙氧基氨基甲酰基用作导向基团，并且2，2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯用于构建二氟乙烯基取代的吲哚。该方法提供了中等至良好产率的吲哚二氟乙烯基化的实用策略，并且其特征在于广泛的合成用途，温和的条件和高效率。