6-氯-1-异吲哚啉酮 | 58083-59-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-1-异吲哚啉酮
• 中文别名: 6-氯异吲哚啉-1-酮
• 英文名称: 6-chloroisoindolin-1-one
• 英文别名: 6-chloro-2,3-dihydro-isoindol-1-one；6-chloro-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；6-chloro-1-oxo-isoindoline；6-Chlor-phthalimidin；6-chloro-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 58083-59-3
• 化学式: C₈H₆ClNO
• mdl: MFCD08234734
• 分子量: 167.595
• InChiKey: VCEOKEOSVQLRNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-257.5℃ (isopropanol )
• 沸点：
  419.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1-异吲哚啉酮 在 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-ethoxy-6-chloro-3H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic pyridone derivatives

  摘要：

  该式的吡啶酮衍生物的小说，其中Ra是氢或卤素，Rb是--NR.sup.2 R.sup.3，其中R.sup.2和R.sup.3与它们附着的氮原子一起形成未取代或单取代或双取代的1-氮杂环丙烷基、1-吡咯烷基、1-哌啶基；B和表示的碳原子.α.一起是一个式子的基团>C.sub..alpha. --CR.sup.4 .dbd.CH--CH.dbd.CH--，其中R.sup.4是氢、氟或氯，可用于控制或预防疾病。特别是，它们具有肌肉松弛、镇静催眠、抗焦虑和/或抗惊厥活性，因此可用于控制或预防肌肉紧张、压力状况、失眠、焦虑状态和/或抽搐。

  公开号：

  US05143912A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate 在 Pd catalyst dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 6-氯-1-异吲哚啉酮
  参考文献：
  名称：

  通过新型P2-P3内酯开环来立体选择性合成有效的凝血酶抑制剂†

  摘要：

  有效的凝血酶抑制剂的简明合成是通过在正交保护的双苄胺和非对映体纯内酯之间进行温和的内酯氨解而完成的。内酯是通过l-脯氨酸甲酯与对映体纯的羟基酸缩合而合成的，而对映体纯的羟基酸又是通过高度立体选择性（> 500：1 er）和生产性（100000：1，S / C）的酶促还原反应合成的。 α-酮酸酯。另外，通过非对映选择性的酮酰胺还原，可以实现第二种获得对映体纯内酯的途径。

  DOI：

  10.1021/jo035794p

文献信息

• Heterocyclic-substituted phenyl methanones
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20060178381A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , and are defined in the specification and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明涉及式I的化合物 其中 R 1 ， R 2 ，并在规范中定义，并且其药学上可接受的酸盐。
• Traceless Directing Group Assisted Cobalt-Catalyzed C−H Carbonylation of Benzylamines
  作者：Fei Ling、Chongren Ai、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201700780

  日期：2017.11.10

  The first example of cobalt‐catalyzed C(sp2)−H carbonylation of benzylamines using a traceless directing group is reported, which was successfully applied to the synthesis of N−unprotected iso‐indolinones through direct C−H/N−H bonds activation. This protocol tolerates a variety of functional groups and provides a facile and efficient method for the formal synthesis of (+)‐garenoxacin.

  报道了使用无痕导向基团的钴催化苄胺的C（sp 2）-H羰基羰基化的第一个实例，该实例已成功地用于通过直接CH / H / NH键活化而合成N-未保护的异吲哚啉酮。该方案可耐受多种官能团，并为（+）-加仑沙星的正式合成提供了一种简便而有效的方法。
• OXAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20110112080A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention relates to compounds of formula I wherein the definitions of X, R and R 1 are as defined herein. The compounds of formula I have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1. The compounds can be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  该发明涉及公式I中的化合物，其中X、R和R1的定义如本文所述。公式I中的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）有良好的亲和力，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑障碍、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力相关的障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性障碍，如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病。
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Carbonylation of Free Primary Benzylamines: A Synthesis of Benzolactams
  作者：Chunhui Zhang、Yongzheng Ding、Yuzhen Gao、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00786

  日期：2018.5.4

  A protocol for palladium-catalyzed C–H carbonylation of readily available free primary benzylamines using NH2 as the chelating group under an atmospheric pressure of CO has been achieved, providing a general, atom- and step-economic approach to benzolactams, an important structural motif found in many biologically active compounds. Application of this new method is also exemplified in the concise syntheses

  在大气压力下，使用NH 2作为螯合基团，已经实现了钯催化的易得的游离伯苄胺的CH-H羰基化反应的协议，为苯并内酰胺（一种重要的结构）提供了通用的，原子经济的和分步经济的方法。在许多具有生物活性的化合物中发现的基序。在两个生物活性分子的简明合成中也举例说明了这种新方法的应用。
• Construction of 1-Heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes by sp³–sp² Suzuki–Miyaura and Chan–Evans–Lam Coupling Reactions of Tertiary Trifluoroborates
  作者：Michael R. Harris、Qifang Li、Yajing Lian、Jun Xiao、Allyn T. Londregan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01097

  日期：2017.5.5

  Compounds that contain the 1-heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane architecture are of particular interest to the pharmaceutical industry yet remain a challenge to synthesize. We report herein an expedient and modular approach to the synthesis of 1-heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes by Suzuki–Miyaura and Chan–Evans–Lam coupling reactions of tertiary trifluoroborate salts. Our Suzuki–Miyaura cross-coupling

  含有1-杂芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷结构的化合物是制药行业特别感兴趣的，但仍然难以合成。我们在这里报告了一种方便的模块化方法，由叔三氟硼酸盐的Suzuki-Miyaura和Chan-Evans-Lam偶联反应合成1-杂芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。我们的Suzuki-Miyaura交叉偶联方案与广泛的芳基和杂芳基溴化物和氯化物兼容。前所未有的三氟硼酸酯的Chan–Evans–Lam偶联使得在环连接处轻松构建含有C-叔芳基胺的1-杂芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。