6-溴-2-苯基-1H-吲哚 | 77185-71-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 6-bromo-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 77185-71-8
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: OEGOKUSDZLQDQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  442.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-苯基-1H-吲哚 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以63%的产率得到6-bromo-2-(6-bromo-2-phenyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  粗叶绿素在可见光下自动串联PET和EnT光催化吲哚的氧化功能化

  摘要：

  叶绿素是最丰富的光催化颜料，使植物能够吸收太阳能并将其转化为能量存储分子。在本文中，我们报告了一种串联光催化方法，该方法利用天然形式的天然色素叶绿素实现了对吲哚的氧化功能化的光致电子转移（PET）和能量转移（EnT）。氧化还原电势，ESR，荧光猝灭和紫外线实验已经证明了叶绿素的双重催化活性。该研究的重点是叶绿素的自动串联光催化作用，以分子氧作为氧化剂，水作为反应介质，并利用光谱可见区的光化学能，使吲哚绿色氧化。

  DOI：

  10.1039/d1gc00138h
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘苯胺 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-溴-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-芳基吲哚与高价碘试剂之间的对映选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  铜催化2-芳基吲哚与高价碘试剂之间的对映选择性C-H芳基化反应为高阻转选择性合成2-芳基结构的轴向手性吲哚衍生物（高达99% ee)。密度泛函理论计算和波函数分析表明，关键的“三明治”中间体导致反应的高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03596

文献信息

• An iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of indoles with benzylamines to prepare 3-aminoindole derivatives
  作者：Wei-Li Chen、Kun Li、Wei-Cong Liao、Wang-Fu Liang、Pei-Wen Qiu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d1gc02849a

  日期：——

  excellent yields through an iron(III)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of 2-arylindoles and primary benzylamines under mild reaction conditions. Mechanistic studies show that a cascade reaction involves a tert-butyl nitrite (TBN)-mediated nitrosation of 2-substituted indoles and a 1,5-hydrogen shift to afford indolenine oximes, sequential iron(III)-catalyzed condensation and a 1,5-hydrogen

  我们报告了一种绿色级联方法，通过铁 ( III ) 催化的 2-芳基吲哚和伯苄胺在温和反应条件下的脱氢交叉偶联反应，以良好到优异的产率制备各种 3-氨基吲哚衍生物。机理研究表明，级联反应涉及亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的 2-取代吲哚的亚硝化和 1,5-氢转移以提供吲哚啉肟、序贯铁 ( III))-催化缩合和 1,5- 氢转移在一锅反应的四个步骤中。该反应显示了吲哚和苄胺的广泛底物范围，并且可以耐受广泛的官能团。此外，反应很容易以克规模进行，反应完成后不会产生废物。3-氨基吲哚产物通过简单的萃取、洗涤和重结晶纯化，无需快速柱色谱。含有3-氨基吲哚单元的双亚胺配体易于一步获得，产率为52%。本方法突出了容易获得的起始材料、简单的纯化程序以及廉价、无毒和环境友好的铁 ( III ) 催化剂的使用。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed indole-directed carbenoid aryl C–H insertion/cyclization: access to 1,2-benzocarbazoles
  作者：Zhenhui Zhang、Kunkun Liu、Xun Chen、Shi-Jian Su、Yuanfu Deng、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c7ra04889k

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed indole-directed aryl C–H bond carbenoid insertion cascade of 2-arylindoles with diazo compounds has been developed. This method provides a rapid access to 1,2-benzocarbazoles and isoquinoline-based polycyclic heteroaromatics with a broad range of functional group tolerance. The primary evaluation of the photoluminescence property of the novel extended π-systems indicated that

  已经开发了铑（III）催化的2-芳基吲哚与重氮化合物的吲哚定向的芳基C–H键芳烃类芳烃插入级联反应。该方法可快速获得1,2-苯并咔唑和基于异喹啉的多环杂芳族化合物，并具有广泛的官能团耐受性。对新型扩展π系统的光致发光性能的初步评估表明，这些杂芳基化合物可潜在地用于光电材料领域。
• Palladium- or ruthenium-catalyzed synthesis of 2-phenylindoles
  作者：Taeko Izumi、Toshiko Yokota

  DOI：10.1002/jhet.5570290509

  日期：1992.8

  presence of palladium complex as catalyst. In the reaction, the ruthenium hydride complex showed more effective catalytic activities. 2-Phenylindoles were also prepared from the corresponding α-phenyl-2-aminophenethylalcohols and allyl methyl carbonate by ruthenium-catalyzed cyclization.

  在钯络合物作为催化剂存在下，碳酸烯丙基α-苯基-2-氨基苯乙基碳酸酯进行平稳的脱羧-脱氢反应，以在乙腈中于80°提供2-苯基吲哚衍生物。在反应中，氢化钌络合物显示出更有效的催化活性。还通过钌催化的环化反应由相应的α-苯基-2-氨基苯乙基醇和碳酸烯丙酯制备2-苯基吲哚。
• α-Imino Iridium Carbenes from Imidoyl Sulfoxonium Ylides: Application in the One-Step Synthesis of Indoles
  作者：Clarice A. D. Caiuby、Matheus P. de Jesus、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00833

  日期：2020.6.5

  Imidoyl sulfoxonium ylides are presented for the first time as potential precursors to generate α-imino metal-carbene intermediates and applied in direct C–H functionalization reactions catalyzed by [Ir(cod)Cl]2 (4 mol %) to provide 2-substituted indoles (up to 70% yield) in just one step. This class of sulfur ylide is successfully obtained from imidoyl chloride and dimethylsulfoxonium methylide (23

  酰亚胺基亚砜基盐首次作为潜在的前体生成α-亚氨基金属-卡宾中间体，并应用于由[Ir（cod）Cl] 2（4 mol％）催化的直接C–H官能化反应中，以提供2-取代的一步即可获得吲哚（产率高达70％）。此类硫内鎓盐是从亚氨酰氯和二甲基亚砜基成功获得的（23个新实例，收率为45-85％），或者在TiCl 4作为路易斯酸存在下，由相应的β-酮基亚砜基和苯胺通过亚氨基形成而成功获得。（9个例子，产率33-94％）。
• インドール誘導体、またはその薬理学的に許容される塩
  申请人：キッセイ薬品工業株式会社

  公开号：JP2015137266A

  公开（公告）日：2015-07-30

  【課題】本発明は、ＥＰ１受容体拮抗作用を有する化合物、およびその薬理学的に許容される塩、それを含有する医薬組成物およびその医薬用途を提供することを課題とする。【解決手段】本発明は、ＥＰ１受容体拮抗作用を有する、本発明の一般式（Ｉ）【化】〔式中、Ａはピリジン環等であり、Ｙ１はＣ１−６アルキレン基等であり、Ｙ２は単結合等であり、Ｒ１は水素原子等であり、Ｒ２は１つのＣ１−６アルキル基で環が置換されるＣ３−６シクロアルキル基等であり、Ｒ３はカルボキシ基等であり、Ｒ４は水素原子であり、Ｒ５は水素原子等であり、Ｒ６はＣ１−６アルキル基等であり、Ｒ７は水素原子等を表す〕で表される化合物、またはその薬理学的に許容される塩を提供するものである。さらに、本発明の化合物（Ｉ）は、ＬＵＴＳ、特にＯＡＢｓの諸症状の治療薬または予防薬として利用できる。【選択図】なし

  本发明涉及具有EP1受体拮抗作用的化合物，以及其药理学上可接受的盐，包括含有该化合物的药物组合物和其药用用途。该发明提供具有EP1受体拮抗作用的化合物，其通式为（I）【化】〔式中，A为吡啶环等，Y1为C1-6烷基等，Y2为单键等，R1为氢原子等，R2为一个C1-6烷基，环上被取代的C3-6环烷基等，R3为羧基等，R4为氢原子，R5为氢原子等，R6为C1-6烷基等，R7表示氢原子等〕或其药理学上可接受的盐。此外，本发明的化合物（I）可用于治疗或预防LUTS，特别是OABs的各种症状。【选择图】无