1-(5-羧基戊基)-2-[2-[3-[[1-(5-羧基戊基)-1,3-二氢-3,3-二甲基-2H-吲哚-2-亚基]亚乙基]-2-氯-1-环己烯-1-基]乙烯基]-3,3-二甲基-3H-吲哚溴化物 | 172971-76-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(5-羧基戊基)-2-[2-[3-[[1-(5-羧基戊基)-1,3-二氢-3,3-二甲基-2H-吲哚-2-亚基]亚乙基]-2-氯-1-环己烯-1-基]乙烯基]-3,3-二甲基-3H-吲哚溴化物
• 英文名称: 1-(5-carboxypentyl)-2-(-2-(3-(-2-(1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)-2-chlorocyclohex-1-en-1-yl)vinyl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium bromide
• 英文别名: MHI-148；IR808；chloro-3-[2-[1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1-(5-carboxypentyl)-2H-indol-2-ylidene]-ethylidene]-[[1-cyclo-1-yl]-ethenyl]-3,3-dimethyl-1-(5-carboxypentyl)-3H-indolum bromide；6-[(2Z)-2-[(2Z)-2-[3-[(E)-2-[1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl]ethenyl]-2-chlorocyclohex-2-en-1-ylidene]ethylidene]-3,3-dimethylindol-1-yl]hexanoic acid;bromide
• CAS: 172971-76-5
• 化学式: Br*C₄₂H₅₂ClN₂O₄
• 分子量: 764.243
• InChiKey: SBSLCJXMLMGYFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥、避光

制备方法与用途

MHI-148是一种具有肿瘤靶向特性的近红外七甲氧基菁染料，适用于癌症检测、诊断和治疗。该染料会被肿瘤细胞的溶酶体和线粒体立即吸收并积累，而在正常细胞的溶酶体或线粒体中则不会出现这种情况。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡巴他赛 、 1-(5-羧基戊基)-2-[2-[3-[[1-(5-羧基戊基)-1,3-二氢-3,3-二甲基-2H-吲哚-2-亚基]亚乙基]-2-氯-1-环己烯-1-基]乙烯基]-3,3-二甲基-3H-吲哚溴化物 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  诊疗一体化抗肿瘤药物Caba-808及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了诊疗一体化抗肿瘤药物Caba‑808及其制备方法，Caba‑808的结构式如式Ⅰ所示：其中，R1为‑H、‑CH3或‑CH3CO中任一个；R2为‑C6H5、‑NHCOC6H5或‑NHCOOC(CH3)3中任一个。本发明提供的抗肿瘤药物Caba‑808能与微管蛋白结合，抑制细胞有丝分裂，从而发挥抗肿瘤作用。同时，该药物在近红外区有较好的荧光成像效果，能清晰的显示出肿瘤的部位与大小。另一方面，本发明新型抗肿瘤药物的制备方法简单易操作，能够有效地降低生产成本来实现工业化生产。

  公开号：

  CN112661747A
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(5-羧基戊基)-2-[2-[3-[[1-(5-羧基戊基)-1,3-二氢-3,3-二甲基-2H-吲哚-2-亚基]亚乙基]-2-氯-1-环己烯-1-基]乙烯基]-3,3-二甲基-3H-吲哚溴化物
  参考文献：
  名称：

  杂环N-烷基链长对癌细胞摄取近红外七甲基花青染料的影响。

  摘要：

  癌症治疗已成为替代诊断和治疗癌症的最佳方法的重要替代方法。根据我们以前的工作，可以确定酯化的七甲胺花菁染料对癌细胞具有选择性的细胞毒性。为了确定最佳的N-烷基链长，已合成，分离和分离了九种具有单酯，二酯和二酸官能团且链长不同的三个，六个和十个碳的近红外荧光七甲meth菁染料。净化的。通过1 H NMR，13 C NMR和质谱对它们进行表征，并测量它们的光学性质。发现具有6个碳N的染料-吲哚胺取代基在胰腺癌细胞系S2-013中对癌症治疗的选择性最高。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.06.016

文献信息

• 异烟肼－吲哚七甲川菁偶联化合物及其制备 方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111072635B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明属于医药技术领域，涉及一类异烟肼－吲哚七甲川菁偶联化合物及其制备和应用，本发明采用拼合原理，将异烟肼与具有优良的体内荧光成像特性及肿瘤靶向功能的吲哚七甲川菁染料经腙键连接，设计得到新型的靶向肿瘤的异烟肼‑吲哚七甲川菁异烟肼偶联化合物，其结构式如式(I)‑(III)所示，其中，R1，R2，R3，R4，m，n如权利要求书和说明书所述。体外肿瘤细胞生长抑制试验证明该类化合物对前列腺肿瘤细胞具有良好的抑制效果。单胺氧化酶抑制活性测试试验表明该类化合物对单胺氧化酶A具有适中的抑制作用，均明显强于异烟肼。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel heptamethine cyanine dye-erlotinib conjugates as antitumor agents
  作者：Xiaoguang Yang、Zhuang Hou、Dun Wang、Yanhua Mou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127557

  日期：2020.12

  competitively interact with the active site of tyrosine kinase receptors to suppress the downstream signaling pathway to inhibit tumor proliferation. In this study, in order to improve the tumor cell targeting ability of EGFR-TKI, EGFR-TKI erlotinib was conjugated with the cancer cell-targeting heptamethine cyanine dyes to form seventeen novel erlotinib-dye conjugates. The efficiency of tumor targeting properties

  表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）已被证明是治疗具有特定基因突变的非小细胞肺癌（NSCLC）的靶标。但是，EGFR-TK抑制剂（EGFR-TKIs）需要进入癌细胞，然后与酪氨酸激酶受体的活性位点竞争性相互作用，以抑制下游信号通路来抑制肿瘤的增殖。在这项研究中，为了提高EGFR-TKI的肿瘤细胞靶向能力，将EGFR-TKI厄洛替尼与靶向癌细胞的七甲亚胺花青染料缀合，以形成17种新型厄洛替尼-染料缀合物。在体外评估了缀合物针对癌细胞生长和EGFR-TK抑制的肿瘤靶向特性的效率。结果显示，大多数厄洛替尼-染料偶联物比母体药物厄洛替尼对A549，H460，H1299和MDA-MB-231细胞系表现出更强的抑制作用。同时，代表性化合物对人正常乳腺上皮MCF-10A细胞表现出弱的细胞毒性。此外，共轭CE17也表现出〜14倍高的EGFR-TK抑制活性（IC 50  = 0.124μM）厄洛替尼相比（IC
• Mitochondria-targeted prostate cancer therapy using a near-infrared fluorescence dye–monoamine oxidase A inhibitor conjugate
  作者：Qingzhi Lv、Xiaoguang Yang、Menglin Wang、Jincheng Yang、Zhilin Qin、Qiming Kan、Haotian Zhang、Yongjun Wang、Dun Wang、Zhonggui He

  DOI：10.1016/j.jconrel.2018.04.038

  日期：2018.6

  Prostate cancer (PCa) is the most frequent malignant cancer among men in the USA, leading to substantial morbidity and mortality, while the existing treatments have restricted therapeutic benefits for patients with hormone-refractory PCa (HRPC) and metastatic PCa. Recent studies show that advanced PCa exhibits an increase in the expression of monoamine oxidase A (MAOA) which is a mitochondria enzyme

  前列腺癌（PCa）是美国男性中最常见的恶性肿瘤，导致大量的发病和死亡，而现有疗法对激素难治性PCa（HRPC）和转移性PCa的患者的治疗益处受到限制。最近的研究表明，晚期PCa表现出线粒体酶单胺氧化酶A（MAOA）的表达增加，并且抑制MAOA活性可以限制PCa异种移植的转移并延长小鼠的生存期。这些发现表明，MAOA可能是治疗PCa的潜在靶标。因此，我们鉴定并合成了近红外荧光（NIRF）七甲胺染料– MAOA抑制剂共轭物（NIR-INH），用于同时进行PCa成像，靶向和治疗。该缀合物将针对线粒体靶向的NIRF染料与MAOA抑制剂异烟肼（INH）结合在一起。NIR-INH在PCa异种移植物中表现出特异性靶向作用，并显着抑制肿瘤生长。此外，NIR-INH治疗没有明显的毒性，这是对传统化学疗法的显着优势。这些结果表明，NIR-INH具有PCa靶向，成像和高抗癌效果，表明它是一种潜在有价值的以图像为指导的抗肿瘤策略。
• Self-assembled NIR nanovesicles for long-term photoacoustic imaging in vivo
  作者：Hong-Wei An、Sheng-Lin Qiao、Chun-Yuan Hou、Yao-Xin Lin、Li-Li Li、Han-Yi Xie、Yi Wang、Lei Wang、Hao Wang

  DOI：10.1039/c5cc05395a

  日期：——

  We report a supramolecular approach for preparation of photostable NIR nanovesicles based on a cyanine dye derivative as a photoacoustic (PA) contrast agent for high-performance nano-imaging.

  我们报告了一种基于青蓝染料衍生物的超分子方法，用于制备光稳定的近红外纳米囊泡，作为高性能纳米成像的光声（PA）对比剂。
• 一种近红外花菁染料的制备方法
  申请人：北京天罡助剂有限责任公司

  公开号：CN109054428B

  公开（公告）日：2021-03-05

  本发明公开了一类具有良好光稳定性的近红外花菁染料的制备方法及用途，所述染料的结构式如式I所示，R1为氢、甲基、羧基中的任意一种；R2为氢、甲基、烷氧基中的任意一种；X‑为碘离子、溴离子中的任意一种；n＝1～5的任意整数。所述染料通过化学键合将受阻哌啶结构单元引入七甲川吲哚菁母体中，使所得染料具有良好的光稳定性，在近红外区有吸收和发射，并具备良好的光敏、光热特性，使其在织物着色、近红外荧光成像、光动力治疗、光热治疗领域均有良好的应用前景。