1-(4-氯苄基)-1H-吲哚-3-甲醛 | 75629-57-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苄基)-1H-吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 1-(4-氯苯甲基)-1H-吲哚-3-甲醛；1-[(4-氯苯基)甲基]-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: oncrasin-1
• 英文别名: 1-(4-chlorobenzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；1-(4-chlorobenzyl)-indole-3-carboxaldehyde；1-[(4-chlorophenyl)methyl]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 75629-57-1
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• mdl: MFCD01051808
• 分子量: 269.73
• InChiKey: ZDRQMXCSSAPUMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.0 to 119.0 °C
• 沸点：
  465.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：0-10°C，需置于惰性气体中，避光及高温。

SDS

1.1 产品标识符
: ONCRASIN-1
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-indole-3-carboxaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-indole-3-carboxaldehyde
别名
: C16H12ClNO
分子式
: 269.73 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Oncrasin-1（Onc-1）是一种有效的抗肿瘤RNA聚合酶II抑制剂，能杀死携带K-Ras突变的多种人类肺癌细胞。它能够促使敏感细胞核中的蛋白激酶C iota (PKCι) 异常聚集。

靶点

Target	Value
K-ras
RNA聚合酶II
PKCι

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苄基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-2-(2-((1-(4-chlorobenzyl)-1H-indol-3-yl)methylene)hydrazinyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型取代的吲哚-3-羧基甲醛的噻二唑酰肼的合成及其抗分枝杆菌活性

  摘要：

  制备了一系列新的取代吲哚的硫代碳氢azo及其相应的噻二唑衍生物，并通过不同的分析和光谱方法证实了它们的结构。通过顺序合成策略制备衍生物，包括在吲哚环的N -1位被各种脂族和苄基取代基取代，然后与硫代碳酰肼缩合，最后由原甲酸三乙酯环化。测试了这些衍生物对牛分枝杆菌BCG的抗分枝杆菌活性，结果表明，在合成的化合物中，噻二唑衍生物4e，4f，4n，4p，4q和4t表现出最高的活性，IC 50值为3.91μg/ mL。结果表明，噻二唑部分在发挥抗分枝杆菌活性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12230
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-(4-氯苄基)-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  作为潜在胰脂肪酶抑制剂的 N-取代吲哚-噻唑烷二酮类似物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  胰脂肪酶 (PL) 是负责消化 50%–70% 膳食甘油三酯的关键酶，因此其抑制被认为是控制肥胖的可行方法。合成、表征和评估了一系列吲哚-TZD 杂化类似物的 PL 抑制活性。各种取代的吲哚-3-甲醛与取代的噻唑烷二酮的 Knoevenagel 缩合导致形成标题类似物。类似物6d和6e发挥有效的 PL 抑制活性（IC 50 -6.19 和 8.96 µM，分别）。此外，这些类似物发挥了竞争性的 PL 抑制模式。此外，分子模型研究与体外结果一致（Pearson's r = .8682，p  < .05）。荧光光谱分析进一步支持这些类似物与 PL 的强结合亲和力。分子动力学研究 (20 ns) 表明这些类似物在动态环境中是稳定的。因此，本研究强调了吲哚-噻唑烷二酮杂化类似物作为潜在 PL 抑制剂的潜在作用，进一步优化可能会导致开发新的 PL 抑制先导候选物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13846

文献信息

• 含α-亚甲基-γ-丁内酯结构的吲哚类化合物、 制备方法及其应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN104530018B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开了一类新型含α‑亚甲基‑γ‑丁内酯结构的吲哚类化合物、它们的制备方法及其作为微管蛋白抑制剂在抗肿瘤活性方面的应用，属于药物化学领域。本发明利用简便高效的合成方法将α‑亚甲基‑γ‑丁内酯结构单元和不同的N取代的吲哚结构结合，合成了α‑亚甲基‑γ‑丁内酯结构的吲哚类化合物，其具有如下结构通式：体外抗肿瘤活性评价表明，该类化合物对具有广谱优秀的体外抗肿瘤活性，可进一步作为微管蛋白抑制剂，用于抗肿瘤候选或者先导化合物开发。
• Synthesis and anticancer activity studies of indolylisoxazoline analogues
  作者：M.V.S.K. Chaitanya、P.O. Venkataramana Reddy、Kumar Nikhil、Anil Kumar、Kavita Shah、Dalip Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.035

  日期：2018.9

  A new library of thirteen indolylisoxazolines 6a–m has been synthesized by the treatment of indolylchalcones with hydroxylamine hydrochloride. Evaluation of anticancer activity of indolylisoxazolines 6a–m led to the identification of potent compounds 6c–d, 6i and 6l, with IC50 ranging 2.5–5.0 µM against the tested cancer cell lines. Using a number of complementary techniques such as acridine orange/ethidium

  通过用盐酸羟胺处理吲哚基查尔酮，合成了一个包含 13 个吲哚基异恶唑啉6a – m 的新文库。对吲哚基异恶唑啉6a – m的抗癌活性的评估导致鉴定了有效的化合物6c – d、6i和6l，其 IC 50范围为 2.5–5.0 µM，针对测试的癌细胞系。使用多种互补技术，例如吖啶橙/溴化乙锭染色、PARP1 切割和 DNA 链断裂测定，我们表明化合物6c和6i诱导高度侵袭性的 C4-2 细胞凋亡。我们的数据进一步显示，6c和6i抑制 C4-2 细胞增殖而不诱导活性氧 (ROS)。最后，我们表明化合物6c和6i也能有效抑制细胞迁移，表明这些化合物具有作为有效抗癌剂的潜力。
• Synthesis and antifungal activity of new 1-halogenobenzyl-3-imidazolylmethylindole derivatives
  作者：Y Na

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)00005-3

  日期：2003.1

  A series of 1-benzyl-3-(imidazol-1-ylmethyl)indole derivatives 35-46 were prepared under mild reaction conditions and tested for their antifungal activity. Pharmacomodulation at N(1), C(2) and C(5) of the indole ring and at the level of the alkyl chain (R(1)) was carried out starting from the corresponding 3-acylindoles 6, 7 or 3-formylindoles 11-22. Target imidazolyl compounds 35-46 were obtained

  在温和的反应条件下制备了一系列的1-苄基-3-（咪唑-1-基甲基）吲哚衍生物35-46，并测试了它们的抗真菌活性。从相应的3-acylindoles 6、7或3-开始在吲哚环的N（1），C（2）和C（5）以及烷基链（R（1））上进行药物调节。甲酰基吲哚11-22。通过从中间体氨基甲酸酯中消除CO（2），以令人满意的产率获得了目标咪唑基化合物35-46。所有化合物均在体外针对两种人类真菌病原体，白色念珠菌（CA980001）和烟曲霉（AF980003）进行了评估。两性霉素B，氟康唑和伊曲康唑用作参考。27种化合物中的7种（35b，35e，35g，35h，36a，38a，尤其是40a）对白色念珠菌具有显着的抗真菌活性，MIC范围为1-6微克mL（-1）。关于对烟曲霉的抑制活性，与参考药物两性霉素B和伊曲康唑的MIC（90）和MIC（80）相比，我们大多数化合物的MIC值均超过20微克mL（-1）。值分别为0
• Syntheses and in vitro Antimycotic Activities of 1-Benzyl-3-(1-imidazolylmethyl)indoles
  作者：Vanni Cavrini、Rita Gatti、Paola Roveri、Maria R. Cesaroni、Aldo Mazzoni、Carla Fiorentini

  DOI：10.1002/ardp.19843170803

  日期：——

  Syntheses of the 1‐benzyl‐3‐(1‐imidazolylmethyl)indoles 1a‐q with substituents at the benzyl moiety and at the indole C‐2 position are described. The compounds were tested for their antifungal activities in vitro by determination of the minimum inhibitory concentration (MIC). Compounds 1d, 1e, and 1p exhibited appreciable activities against Cr. neoformans.

  描述了在苄基部分和吲哚 C-2 位置具有取代基的 1-苄基-3-（1-咪唑基甲基）吲哚 1a-q 的合成。通过测定最小抑菌浓度(MIC)来测试化合物的体外抗真菌活性。化合物 1d、1e 和 1p 对 Cr 表现出明显的活性。新生。
• N6-Substituted Adenosine Receptor Agonists. Synthesis and Pharmacological Activity as Potent Antinociceptive Agents
  作者：Timur Gungor、Patrice Malabre、Jean-Marie Teulon、Francoise Camborde、Joelle Meignen、Francoise Hertz、Angela Virone-Oddos、Francois Caussade、Alix Cloarec

  DOI：10.1021/jm00051a007

  日期：1994.12

  N6-(indol-3-yl)alkyl derivatives of adenosine were synthesized. The adenosine receptor affinity and the antinociceptive activity of these compounds were assessed in binding studies and the phenylbenzoquinone-induced writhing test. Most of these analogues exhibited a potent analgesic activity without side effects. Among them, compound 3c (UP 202-32) bound to A1 (Ki = 110 nM) and A2 (Ki = 350 nM) adenosine receptors

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。