(1R)-5-溴-2,3-二氢-1-甲基-1H-异吲哚 | 223595-17-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1R)-5-溴-2,3-二氢-1-甲基-1H-异吲哚
• 英文名称: (1R)-5-bromo-1-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindole
• 英文别名: (1R)-5-bromo-2,3-dihydro-1-methyl-1H-isoindole
• CAS: 223595-17-3
• 化学式: C₉H₁₀BrN
• 分子量: 212.089
• InChiKey: KTUCROBKAQWWPX-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  261 ºC
• 密度：
  1.407
• 闪点：
  112 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-5-溴-2,3-二氢-1-甲基-1H-异吲哚 在 XPhos Pd G2 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (1R)-1-methyl-5-[(2S)-2-methyl-15-oxo-4,11-dioxa-1,13-diazatetracyclo-[7.6.1.0^5,16.0^10,14]hexadeca-5(16),6,8,10(14),12-pentaen-6-yl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  这项发明涉及化学式（I）的抗菌和抗分枝杆菌药物化合物。它还涉及化学式（I）的抗菌药物化合物的制药配方。此外，它还涉及使用这些衍生物治疗细菌感染的方法，以及治疗细菌感染的方法。该发明还针对化学式（I）的抗菌药物化合物，这些化合物能够治疗目前难以用现有药物治疗的细菌感染，例如由耐药细菌或分枝杆菌株引起的感染。

  公开号：

  WO2017046605A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-α-甲基苄胺 在 D-扁桃酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R)-5-溴-2,3-二氢-1-甲基-1H-异吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种(R)-N-Boc-5-溴-1-甲基异吲哚啉及其 制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种(R)‑N‑Boc‑5‑溴‑1‑甲基异吲哚啉及其制备方法和应用，(R)‑4‑溴‑α‑苯乙胺在路易斯酸作用下与多聚甲醛反应，得到(R)‑5‑溴‑1‑甲基异吲哚啉，进而利用叔丁氧羰基对仲氨基进行保护得到(R)‑N‑Boc‑5‑溴‑1‑甲基异吲哚啉，该成环方法步骤新颖独特，易于操作，收率较高。利用拆分试剂首先拆分得到手性的制备原料(R)‑4‑溴‑α‑苯乙胺，进而制备得到(R)‑5‑溴‑1‑甲基异吲哚啉，使得可以大大缩减了体量，使体量大幅减小，整个过程的拆分浪费也大幅减小。本发明的整个制备方法的原料易得，工艺操作简单、成本低，具有较高的实际应用价值。

  公开号：

  CN106957255B

文献信息

• Traceless Directing Group Assisted Cobalt-Catalyzed C−H Carbonylation of Benzylamines
  作者：Fei Ling、Chongren Ai、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201700780

  日期：2017.11.10

  The first example of cobalt‐catalyzed C(sp2)−H carbonylation of benzylamines using a traceless directing group is reported, which was successfully applied to the synthesis of N−unprotected iso‐indolinones through direct C−H/N−H bonds activation. This protocol tolerates a variety of functional groups and provides a facile and efficient method for the formal synthesis of (+)‐garenoxacin.

  报道了使用无痕导向基团的钴催化苄胺的C（sp 2）-H羰基羰基化的第一个实例，该实例已成功地用于通过直接CH / H / NH键活化而合成N-未保护的异吲哚啉酮。该方案可耐受多种官能团，并为（+）-加仑沙星的正式合成提供了一种简便而有效的方法。
• Processes for producing 7-isoindolinequinolonecarboxylic derivatives and intermediates therefor, salts of 7-isoindolinequinolonecarboxylic acids, hydrates thereof, and composition containing the same as active ingredient
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US06337399B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  This invention relates to processes for producing a 7-isoindoline-quinolonecarboxylic acid derivative represented by the general formula [1] which is useful as an antibacterial agent, and an intermediate thereof: wherein R1 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; R2 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclic group; R3 represents at least one group selected from hydrogen atom, halogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, alkoxy or alkylthio groups, nitro group, cyano group, acyl groups, protected or unprotected hydroxyl groups and protected or unprotected or substituted or unsubstituted amino groups; R4 represents at least one group selected from hydrogen atom, halogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, alkoxy or alkylthio groups, protected or unprotected hydroxyl or imino groups, protected or unprotected or substituted or unsubstituted amino groups, alkylidene groups, oxo group and groups each forming a cycloalkane group together with the carbon atom to which R4 bonds; R5 represents a hydrogen atom, an amino-protecting group, a substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, acyl or aryl group; R6 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl, alkoxy or alkylthio group, a protected or unprotected hydroxyl or amino group or a nitro group; and A represents CH or C—R7 in which R7 represents a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl, alkoxy or alkylthio group or a protected or unprotected hydroxyl group, and to a salt of a 7-isoindoline-quinolonecarboxylic acid represented by the general formula [1], a hydrate thereof and a composition comprising them as an active ingredient.

  这项发明涉及生产一种表示为通用式[1]的7-异吲哚喹喔酸衍生物的过程，该衍生物可用作抗菌剂，以及其中间体：其中R1代表氢原子或羧基保护基；R2代表取代或未取代的烷基、烯基、环烷基、芳基或杂环基；R3代表氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、烯基、环烷基、芳基、烷氧基或烷硫基、硝基、氰基、酰基、保护或未保护的羟基和保护或未保护或取代或未取代的氨基中至少选择一种基团；R4代表氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、烷氧基或烷硫基、保护或未保护的羟基或亚胺基、保护或未保护或取代或未取代的氨基、烷基亚甲基基、氧代基团和每个与R4键合的碳原子一起形成环烷基的基团中至少选择一种基团；R5代表氢原子、氨基保护基、取代或未取代的烷基、环烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、酰基或芳基；R6代表氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、烷氧基或烷硫基、保护或未保护的羟基或氨基或硝基；A代表CH或C—R7，其中R7代表卤原子、取代或未取代的烷基、烷氧基或烷硫基或保护或未保护的羟基，以及一种7-异吲哚喹喔酸盐，其通用式为[1]，以及其水合物和包含它们作为活性成分的组合物。
• 一种加雷沙星中间体的合成方法
  申请人：江苏法安德医药科技有限公司

  公开号：CN113429333B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开了一种加雷沙星中间体(1R)‑5‑溴‑2,3‑二氢‑1‑甲基‑1H‑异吲哚的合成方法，包括以下步骤：步骤1：以R(+)‑α‑苯乙胺为原料，以路易斯酸为催化剂，经过溴素溴代反应得到化合物2；步骤2：将化合物2置于溶剂中，加入盐酸、多聚甲醛和催化剂，通过氯甲基化反应得化合物3；步骤3：将化合物3溶于溶剂中，加入碱，升温反应，得化合物1。本方法反应简单路线短，三废少环境友好，而且各步骤收率较高，原料和试剂浪费少，特别适合工业化生产。
• 一种(1R)-5-溴-2,3-二氢-1-甲基-1H-异吲哚的制备方法
  申请人：南京杰运医药科技有限公司

  公开号：CN110938028B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开了一种(1R)‑5‑溴‑2,3‑二氢‑1‑甲基‑1H‑异吲哚的制备方法，包括：将3‑溴苯甲醛溶于第一溶剂中，加入氨水和催化剂后在氢气气氛下进行反应，经过滤、浓缩，得第一反应产物；将第一反应产物溶于第二溶剂中，降温至‑20～20℃，滴加无机酸，再加入乙醛水溶液，升温至回流温度反应5～15h，之后减压浓缩到1/3体积，调节pH至9～10后搅拌过夜，经抽滤、重结晶，得第二反应产物；将第二反应产物溶于第三溶剂中，滴加拆分剂，然后40～80℃保温1～7h，减压浓缩至1/2体积，室温搅拌过夜后进行抽滤、洗涤，将得到的固体加入水中微热溶解，再调节pH至9～10，降温至10℃搅拌过夜，经抽滤，即制得目标产物。本发明的制备方法操作简单，原料易得，节约了成本，适用于工业化生产。
• Quinolonecarboxylic acid derivatives or salts thereof
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US06025370A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  The present invention relates to a quinolone-carboxylic acid derivative represented by the general formula [1], or its salt: ##STR1## Of the compounds of the present invention, preferable are compounds in which R.sup.2 represents a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; R.sup.3 represents at least one member selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl or lower alkoxy group, and a protected or unprotected hydroxyl or amino group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted lower alkyl group; each of R.sup.5 and R.sup.6 represents a hydrogen atom; and A represents C--Y in which Y represents a halogen atom, a lower alkyl or lower alkoxy group which may be substituted by one or more halogen atoms, or a protected or unprotected hydroxyl group.

  本发明涉及一种由通式[1]表示的喹诺酮羧酸衍生物或其盐：##STR1## 本发明的化合物中，首选R.sup.2代表取代或未取代的环烷基；R.sup.3代表氢原子、卤原子、取代或未取代的低碳基或低碳氧基、以及受保护或未受保护的羟基或氨基中的至少一种成员；R.sup.4代表氢原子或取代或未取代的低碳基；R.sup.5和R.sup.6中的每一个代表氢原子；A代表C--Y，其中Y代表卤原子、可以被一个或多个卤原子取代的低碳基或低碳氧基，或受保护或未受保护的羟基。