1-(5-羧基己基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸内盐 | 146368-08-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(5-羧基己基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸内盐
• 英文名称: 1-(5-carboxypentyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium-5-sulfonate
• 英文别名: 1-(5-carboxypentyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate；1-(5-carboxypentyl)-2,3,3-trimethylindoleninium-5-sulfonate；1-(5-carboxypentyl)-2,3,3-trimethyl-3H-5-indolium sulfonate；1-(5-carboxypentyl)-2,3,3-trimethylindol-1-ium-5-sulfonate
• CAS: 146368-08-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅S
• 分子量: 353.439
• InChiKey: VNVVCYZHLDDZFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-羧基己基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸内盐 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶B的新型NIR荧光探针的合成和评估：ICT与FRET作为开启作用模式

  摘要：

  近年来，在面向生物学和生物医学应用的分子成像设计和研究中取得了巨大进展。包括蛋白酶在内的特定酶的表达或活性可以通过尖端的分子成像技术进行监测。组织蛋白酶B通过控制细胞外基质的降解在肿瘤进展中起关键作用。因此，该蛋白酶已在癌症研究中引起了广泛的关注，并且已经开发了许多靶向其活性的成像探针。在这里，我们描述了两种新颖的近红外（NIR）荧光探针的设计，合成和评估，用于检测具有不同开启机制的组织蛋白酶B活性。一种探针基于供体两受体π电子染料系统的ICT激活机制，另一个是基于由荧光染料和淬灭剂获得的FRET机理。两种探针在被组织蛋白酶B切割后均显示出显着的荧光开启响应。ICT探针在关闭状态下的NIR荧光显着低于基于FRET的探针。这种效果导致更高的信噪比，从而提高了灵敏度和更好的图像对比度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.022
• 作为产物：
  描述：

  4-肼基苯磺酸 在 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 邻二氯苯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(5-羧基己基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸内盐
  参考文献：
  名称：

  基于二氟苯基酯亲和力的探针对活细胞中内源性跨膜蛋白进行快速和选择性标记。

  摘要：

  基于亲和力的蛋白质标记探针的长期稳定性对于获得可再现的蛋白质标记结果至关重要。然而，高度稳定的探针通常遭受低的蛋白质标记效率，并且在标记活细胞中的低丰度天然蛋白质时提出了重大挑战。在本文中，我们报道了基于邻二氟苯基酯反应性模块的蛋白质标记探针在DMSO储备溶液和水性缓冲液中具有长期稳定性，但是它们可以对天然蛋白质进行快速且选择性的标记。该新型亲电试剂可定制各种不同的蛋白质配体，特别适合跨膜蛋白的标记和成像。通过这种探头设计，通过活细胞成像和凝胶内荧光分析揭示了基础和低氧诱导的跨膜碳酸酐酶的身份和相对水平。我们相信，这种二氟苯基酯反应性模块的扩展将允许对各种内源性膜蛋白进行特异性标记，从而有助于对其在生物过程中的分布和功能的深入研究。

  DOI：

  10.1002/asia.202001049

文献信息

• An efficient approach to the synthesis of water-soluble cyanine dyes using poly(ethylene glycol) as a soluble support
  作者：Lin-Ling Jiang、Li-Fang Dou、Bao-Lin Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.060

  日期：2007.8

  An efficient synthesis approach to unsymmetrical water-soluble cyanine dyes has been established. Loading and activation of sulfoindolenium to poly(ethylene glycol) (PEG) have been achieved via a simple strategy. Cyanine dyes are released by the attack of heterocyclic carbon nucleophile and the cleavage of PEG-bound hemicyanine. The efficient approach delivers cyanine dyes in high purity without the

  建立了不对称水溶性花青染料的有效合成方法。通过一个简单的策略就可以将磺基吲哚装载并活化成聚乙二醇（PEG）。花青染料是通过杂环碳亲核试剂的攻击和与PEG结合的半菁的裂解而释放的。有效的方法可提供高纯度的花青染料，而无需进行简单的色谱分离。
• Comparative Study of Novel Fluorescent Cyanine Nucleotides: Hybridization Analysis of Labeled PCR Products Using a Biochip
  作者：V. E. Shershov、S. A. Lapa、V. E. Kuznetsova、M. A. Spitsyn、T. O. Guseinov、S. A. Polyakov、A. A. Stomahin、A. S. Zasedatelev、A. V. Chudinov

  DOI：10.1007/s10895-017-2139-6

  日期：2017.11

  efficiency of nucleotide incorporation during PCR was assessed with a multi-parameter hybridization analysis using a diagnostic DNA microarray. The hybridization analysis indirectly estimates the incorporation efficiency of dye-labeled nucleotides in multiplex PCR. Our results demonstrated higher efficiencies of substrates with electrically neutral dyes than electropositive and electronegative Cy5 residues

  这项研究调查了Cy5标记的dUTP衍生物的合成和底物特性，这些衍生物具有不同的取代基，染料单元和嘧啶杂环之间的连接基以及荧光团电荷。使用Taq和Vent（exo-）DNA聚合酶（A和B聚合酶家族的典型代表）进行多重PCR，研究了荧光标记的三磷酸核苷作为底物。PCR期间核苷酸掺入的效率通过使用诊断DNA微阵列的多参数杂交分析进行评估。杂交分析间接估计了染料标记核苷酸在多重PCR中的掺入效率。我们的结果表明，与电正性和负电性Cy5残基相比，具有电中性染料的底物效率更高。
• Squarate dyes and their use in fluorescent sequencing method
  申请人：Amersham Pharmacia Biotech UK Limited

  公开号：US06140494A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  Novel squarate dyes are described, and adducts of these dyes with biologically significant chemical species such as nucleosides or nucleotides. The adducts have useful properties for fluorescent nucleic acid sequencing methods.

  描述了新型方酸染料，并描述了这些染料与生物学上重要的化学物种如核苷或核苷酸的加合物。这些加合物对于荧光核酸测序方法具有有用的特性。
• Cyanine compound for labeling biomolecule and preparation method thereof
  申请人：Kim Dong Jin

  公开号：US08729276B2

  公开（公告）日：2014-05-20

  Disclosed are a novel cyanine compound, represented by the following Formula 1, for labeling biomolecules, and a method for preparing the same. wherein R1, R2, R3, R4, B, m and n are defined as above.

  揭示了一种新型的青霉素化合物，由以下的化学式1表示，用于标记生物分子，并提供了制备该化合物的方法。其中，R1、R2、R3、R4、B、m和n如上所定义。
• <i>S</i>-<i>Cis</i> Diene Conformation: A New Bathochromic Shift Strategy for Near-Infrared Fluorescence Switchable Dye and the Imaging Applications
  作者：Hsiang-Jung Chen、Chee Ying Chew、En-Hao Chang、Yu-Wei Tu、Li-Yu Wei、Bo-Han Wu、Chien-Hung Chen、Ya-Ting Yang、Su-Chin Huang、Jen-Kun Chen、I-Chia Chen、Kui-Thong Tan

  DOI：10.1021/jacs.8b01159

  日期：2018.4.18

  fluorescence-switchable near-infrared (IR) dye based on merocyanine for target specific imaging. In contrast to the typical bathochromic shift approach by extending π-conjugation, the bathochromic shift of our merocyanine dye to the near-IR region is due to an unusual S- cis diene conformer. This is the first example where a fluorescent dye adopts the stable S- cis conformation. In addition to the novel

  在本文中，我们提出了一种基于部花青的新型无电荷荧光可切换近红外 (IR) 染料，用于目标特异性成像。与通过扩展 π 共轭的典型红移方法相比，我们的部花青染料向近红外区域的红移是由于不寻常的 S-顺式二烯构象异构体。这是荧光染料采用稳定的 S-cis 构象的第一个例子。除了新颖的红移机制外，该染料还表现出响应极性和粘度的荧光可切换特性。通过将蛋白质特异性配体加入染料中，探针（针对 SNAP-tag 和 hCAII 蛋白）在与其靶蛋白结合后表现出显着的荧光增加（高达 300 倍）。大的荧光增强，近红外吸收/发射，和无电荷支架能够在活细胞和体内以最小的背景荧光对目标蛋白进行无清洗和位点特异性成像。我们相信，我们对具有 S-顺式二烯构象的近红外染料的非常规方法可以为近红外染料的设计带来新的策略。