1,1,2-三甲基-1H-苯并吲哚-6,8-二磺酸 | 176978-81-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,1,2-三甲基-1H-苯并吲哚-6,8-二磺酸
• 英文名称: 1,1,2 trimethylbenzindolium 6,8-disulfonate
• 英文别名: 1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole-6,8-disulfonic acid；1,1.2-Trimethyl-6.8-disulfo-benzo[e]indole；1,2,2-trimethyl-6,8-disulfo-benzo[e]indole；1,1,2-trimethylbenz[e]indole-6,8-disulfonate；1,1,2-trimethylbenzo[e]indole-6,8-disulfonic acid
• CAS: 176978-81-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆S₂
• 分子量: 369.419
• InChiKey: FNEUQIFLYGCFMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-三甲基-1H-苯并吲哚-6,8-二磺酸 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[5-[3-(5-Carboxypentyl)-1,1-dimethyl-6,8-disulfobenzo[e]indol-3-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-3-ethyl-1,1-dimethyl-8-sulfobenzo[e]indole-6-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  BENZINDOCYANINE COMPOUND FOR LABELING SUBSTANCE, INTERMEDIATE THEREOF, AND METHOD FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  本公开涉及一种用于标记生物分子的新型苯并二氰染料化合物以及其制备方法。

  公开号：

  US20130102752A1
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1,3-naphthalenedisulfonic acid disodium salt 在 盐酸 、 硝酸 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 1,1,2-三甲基-1H-苯并吲哚-6,8-二磺酸
  参考文献：
  名称：

  뇌 영상용 염료 및 이의 제조방법

  摘要：

  这项发明涉及用于大脑成像的荧光染料，其由以下化学式1表示。在化学式1中，R、R、R、R4、R和n分别如规范所定义。

  公开号：

  KR101720288B1

文献信息

• PH sensitive cyanine dyes as reactive fluorescent reagents
  申请人：CARNEGIE MELLON UNIVERSITY

  公开号：EP1394219A1

  公开（公告）日：2004-03-03

  The present invention provides pH sensitive cyanine dyes having the structure (I) wherein X and Y are independently selected from >C(C1 - C4alkyl)2, sulfur and oxygen; R1 and R2 are independently selected from H, CH2NH2, SO3-, phosphate, phosphonate, quaternary ammonium, (CH2)qCOOH, NCS, CH2NH-COR7, where R7 is C1 - C20 straight or branched alkyl and (CH2)qCOOH where q is an integer from 0 - 10; R3 is H or -L-P where L is selected from C1 - C20 straight or branched alkyl optionally containing 0, 1 or 2 unsaturated groups selected from alkenyl and alkynyl, and P is selected from a reactive group, H, C1 - C20 straight or branched alkyl, SO3-, NH2, quaternary ammonium, CH2NH-COR8, where R8 is C1 - C20 straight or branched alkyl, -(CH2)mCOOH, NHR9 where R9 is C1 - C20 straight or branched alkyl; n is an integer from 0 - 3; p and r are independently 0, 1, 2, 3 or 4 and where p and/or r is greater than 1, each R1 and each R2 may be different, and m is an integer from 1 - 10; and salts and protonated derivatives thereof and methods of using same as fluorescent reagents.

  本发明提供了具有结构（I）的pH敏感的青霉素染料，其中X和Y分别选自>C（C1-C4烷基）2、硫和氧；R1和R2分别选自H、 NH2、SO3-、磷酸盐、膦酸盐、季铵盐、（CH2）qCOOH、NCS、 NH-COR7，其中R7为C1-C20直链或支链烷基和（ ）qCOOH，其中q为0-10的整数；R3为H或-L-P，其中L选自C1-C20直链或支链烷基，可选地含有0、1或2个烯烃基和炔烃基，P选自反应性基团、H、C1-C20直链或支链烷基、SO3-、NH2、季铵盐、 NH-COR8，其中R8为C1-C20直链或支链烷基，-( )mCOOH、NHR9，其中R9为C1-C20直链或支链烷基；n为0-3的整数；p和r分别独立为0、1、2、3或4，其中p和/或r大于1时，每个R1和每个R2可能不同，m为1-10的整数；以及其盐和质子化衍生物以及使用它们作为荧光试剂的方法。
• MODIFIED CARBOCYANINE DYES AND THEIR CONJUGATES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US20150218380A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Chemically reactive carbocyanine dyes incorporating an indolium ring moiety that is substituted at the 3-position by a reactive group or by a conjugated substance, and their uses, are described. Conjugation through this position results in spectral properties that are uniformly superior to those of conjugates of spectrally similar dyes wherein attachment is at a different position. The invention includes derivative compounds having one or more benzo nitrogens.

  化学反应性碳氰染料包含一个在3位被反应性基团或共轭物质取代的吲哚环部分，并描述了它们的用途。通过这个位置的共轭导致光谱特性均优于在不同位置附着的光谱相似染料的共轭物。该发明包括具有一个或多个苯并氮的衍生化合物。
• Cy系列荧光素的合成方法以及在DNA测序中 的应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109320445B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种Cy系列荧光素的合成方法以及在DNA测序中的应用，所述方法包括：A、将反应物与反应物Y (CH2)4COOH或者YR回流，得到反应中间体和B、将步骤A所得与反应，生成然后直接加入一锅法生成目标产物；所述各结构式中，Y＝Cl，Br，I；R＝Me,乙基，丙基；X＝O，CH(CH3)2；R1‑R4任选H或者SO3‑、或者R1,R2与苯环共同构成萘环以及衍生物、或者R3,R4与苯环共同构成萘环以及衍生物；n＝1，3，5。该方法通过一锅法得到所需不对称结构荧光素，反应选择性好，容易分离纯化，且所需实验条件简单，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。
• 4,4-disubstituted cyclohexyl bridged heptamethine cyanine dyes and uses thereof
  申请人：VisEn Medical, Inc.

  公开号：US11193932B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  The invention relates to a family of compounds that comprise fluorescent cyanine dyes. The compounds are near infrared absorbing heptamethine cyanine dyes with a 4,4-disubstituted cyclohexyl ring as part of the polymethine chromophore. The compounds are generally hydrophilic and can be chemically linked to biomolecules, such as proteins, nucleic acids, and therapeutic small molecules. The compounds can be used for imaging in a variety of medical, biological and diagnostic applications.

  这项发明涉及一类包含荧光青菁染料的化合物家族。这些化合物是近红外吸收的七甲基青菁染料，其中4,4-二取代环己基环是聚甲红色团的一部分。这些化合物通常是亲水的，可以与生物分子（如蛋白质、核酸和治疗性小分子）进行化学连接。这些化合物可用于医学、生物学和诊断应用的各种成像。
• CYANINE DYES
  申请人：Yue Stephen

  公开号：US20120052506A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention provides a novel class of cyanine dyes that are functionalized with sulfonic acid groups and a linker moiety that facilitates their conjugation to other species and substituent groups which increase the water-solubility, and optimize the optical properties of the dyes. Also provided are conjugates of the dyes, methods of using the dyes and their conjugates and kits including the dyes and their conjugates.

  本发明提供了一种新型的靛绿染料类，其具有磺酸基团和连接基团的官能化，并且这些连接基团有助于将它们与其他物种和取代基团共轭，并增加了染料的水溶性和优化了光学性质。同时还提供了这些染料的共轭物、使用这些染料及其共轭物的方法，以及包括这些染料及其共轭物的试剂盒。