2,3,3-三甲基-5-溴-3H-吲哚 | 54136-24-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3,3-三甲基-5-溴-3H-吲哚
• 中文别名: 5-溴-2,3,3-三甲基-3H-吲哚
• 英文名称: 5-bromo-2,3,3-trimethyl-3H-indole
• 英文别名: 5-bromo-2,3,3-trimethylindolenine；2,3,3-trimethyl-5-bromo-3H-indole；5-bromo 2,3,3-trimethyl-3H-indolenine；5-bromo-2,3,3-trimethylindole
• CAS: 54136-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN
• 分子量: 238.127
• InChiKey: OUWLZEOAVCFTAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285℃
• 密度：
  1.37
• 闪点：
  126℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-5-溴-3H-吲哚 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium 、 imine reductase identified from Paenibacillus lactis 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5-bromo-2,3,3-trimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  利用乳酸芽孢杆菌的亚胺还原酶高效合成手性吲哚啉

  摘要：

  为高效不对称还原3的酶促过程ħ以及3个-indoles ħ -吲哚碘化物被首次开发的。使用从乳酸杆菌（Paenibacillus lactis）（PISIR）中鉴定出的一种新的亚胺还原酶，可以在温和的反应条件下以高收率和优异的对映体纯度（最高> 99％ee）轻松合成各种手性二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500160
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,3-三甲基-5-溴-3H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of indoline spiropyrans of the coumarin series

  摘要：

  通过吲哚啉和羟基甲酰基香豆素衍生物的缩合，合成了香豆素系列的新吲哚啉螺丙烷。螺旋吡喃，即 8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素和 5-甲酰基-6-羟基-4-甲基香豆素的衍生物，在辐照下转化为开放形式，并在黑暗中回收。由吲哚啉衍生物与 3-甲酰基-4-羟基香豆素缩合而成的化合物具有开放的美拉尼染料结构，在黑暗中或在可见光照射下都不会转化为螺状。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0131-4

文献信息

• NEAR-IR GLUCOSE SENSORS
  申请人：Profusa, Inc.

  公开号：US20200000383A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  Glucose-sensing luminescent dyes, polymers, and sensors are provided. Additionally, systems including the sensors and methods of using these sensors and systems are provided.

  提供的是葡萄糖感应发光染料、聚合物和传感器。此外，还提供了包括这些传感器和系统的使用方法。
• Squaraines bearing halogenated moieties as anticancer photosensitizers: Synthesis, characterization and biological evaluation
  作者：Loredana Serpe、Silvano Ellena、Nadia Barbero、Federica Foglietta、Federica Prandini、Maria Pia Gallo、Renzo Levi、Claudia Barolo、Roberto Canaparo、Sonja Visentin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.035

  日期：2016.5

  We report the synthesis and characterization of a series of symmetrical indolenine-based squaraine dyes along with the evaluation of their singlet oxygen generation efficiency. The photodynamic activity of these new photosensitizers has been evaluated on a human tumor fibrosarcoma (HT-1080) cell line. The cytotoxicity increased over time and is induced by the photoactivation of bromo (Br–C4) and iodio

  我们报告了合成和表征的一系列对称的基于吲哚肾上腺素的方酸染料，以及对它们的单线态氧产生效率的评估。这些新的光敏剂的光动力活性已在人类肿瘤纤维肉瘤（HT-1080）细胞系上进行了评估。细胞毒性随着时间的推移而增加，并且是由溴（Br–C4）和碘（I–C4）长碳链方酸菁染料的光活化以及随之而来的活性氧（ROS）产量增加​​（p <0.001）诱导的。治疗后6小时坏死。研究了PDT后细胞色素c释放的诱导，DNA损伤和GPX1，NQO1和SOD2 mRNA基因表达的上调。
• Carbocyanines for G-Quadruplex DNA Stabilization and Telomerase Inhibition
  申请人：Henary Maged

  公开号：US20140142147A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Cyanines which selectively bind to G-quadruplex DNA complexes, particularly quadruplexes expressed in cancer cells, and methods of making and using thereof are described herein. The cyanine can be a symmetrical or unsymmetrical streptocyanine, hemicyanine, closed chain cyanine, or combinations thereof. The cyanine is preferably substituted with one or more groups that minimize or prevent aggregation of the cyanine and/or inhibit binding of the cyanine to duplex DNA. One or more of the cyanines can be formulated with one or more pharmaceutical excipients and/or carrier to prepare pharmaceutical compositions suitable for administration to a patient, particular a human patient. The compounds and compositions described herein can be used to treat diseases or disorders characterized by the expression of G-quadruplex DNA, such as cancer.

  本文描述了选择性结合到G-四链体DNA复合物的青菁类化合物，特别是在癌细胞中表达的四链体，以及其制备和使用方法。该青菁类化合物可以是对称或非对称的链青菁、半青菁、闭环青菁，或其组合。该青菁类化合物最好被取代为一个或多个基团，以最小化或防止青菁类化合物的聚集和/或抑制其与双链DNA的结合。其中一个或多个青菁类化合物可以与一个或多个药用辅料和/或载体配制，以制备适合用于患者，特别是人类患者的药物组合物。本文描述的化合物和组合物可用于治疗由G-四链体DNA表达特征的疾病或紊乱，如癌症。
• Selective G-Quadruplex DNA Recognition by a New Class of Designed Cyanines
  作者：Rupesh Nanjunda、Eric Owens、Leah Mickelson、Tyler Dost、Ekaterina Stroeva、Hang Huynh、Markus Germann、Maged Henary、W. Wilson

  DOI：10.3390/molecules181113588

  日期：——

  A variety of cyanines provide versatile and sensitive agents acting as DNA stains and sensors and have been structurally modified to bind in the DNA minor groove in a sequence dependent manner. Similarly, we are developing a new set of cyanines that have been designed to achieve highly selective binding to DNA G-quadruplexes with much weaker binding to DNA duplexes. A systematic set of structurally analogous trimethine cyanines has been synthesized and evaluated for quadruplex targeting. The results reveal that elevated quadruplex binding and specificity are highly sensitive to the polymethine chain length, heterocyclic structure and intrinsic charge of the compound. Biophysical experiments show that the compounds display significant selectivity for quadruplex binding with a higher preference for parallel stranded quadruplexes, such as cMYC. NMR studies revealed the primary binding through an end-stacking mode and SPR studies showed the strongest compounds have primary KD values below 100 nM that are nearly 100-fold weaker for duplexes. The high selectivity of these newly designed trimethine cyanines for quadruplexes as well as their ability to discriminate between different quadruplexes are extremely promising features to develop them as novel probes for targeting quadruplexes in vivo.

  多种菁染料作为DNA染料和传感器具有多功能性和灵敏性，并已通过结构修饰，以序列依赖的方式结合于DNA小沟。同样，我们正在开发一套新的菁染料，这些染料被设计用于高度选择性地结合DNA G-四链体，而对DNA双链的结合力较弱。系统地合成了结构类似的三甲川菁染料并评估了其对四链体的靶向作用。结果显示，增强四链体结合和特异性对多甲川链长度、杂环结构和化合物的固有电荷非常敏感。生物物理实验表明，这些化合物对四链体结合表现出显著的选择性，更偏好于平行链四链体，如cMYC。核磁共振研究揭示了主要通过末端堆积模式结合，表面等离子体共振研究显示最强的化合物主要的解离常数值低于100 nM，而对双链体的结合力几乎弱了100倍。这些新设计的三甲川菁染料对四链体的高度选择性以及它们区分不同四链体的能力是非常有前景的特性，有望开发它们作为体内靶向四链体的新型探针。
• New Polyfluorinated Cyanine Dyes for Selective NIR Staining of Mitochondria
  作者：Alexander B. Braun、Ilona Wehl、Dominik K. Kölmel、Ute Schepers、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201900412

  日期：2019.6.18

  polyfluorinated cyanine dyes and their application as selective markers for mitochondria are presented. By incorporating fluorous side chains into cyanine dyes, their remarkable photophysical properties were enhanced. To investigate their biological application, several different cell lines were incubated with the synthesized cyanine dyes. It was discovered that the presented dyes can be utilized for selective

  在此交流中，介绍了三种未知的多氟花菁染料的合成及其作为线粒体选择标记的应用。通过将氟侧链结合到花菁染料中，它们的显着光物理性质得到了增强。为了研究其生物学应用，将几种不同的细胞系与合成的花青染料一起孵育。已发现，所提出的染料可用于线粒体的选择性近红外（NIR）染色，通过MTT法测定其细胞毒性非常低。这是首次将多氟化花青荧光团作为线粒体的选择标记。由于多氟化荧光团在生物成像和材料科学领域的广泛应用，