2-[4-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)苯基]丁酸 | 94232-67-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[4-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)苯基]丁酸
• 中文别名: 2-[4-(1,3-二氢-1,3-二羰基-2H-异吲哚-2-基)苯基]丁酸；吲哚布芬杂质10
• 英文名称: 2-[4-(1,3-dioxo-2-isoindolinyl)phenyl]butyric acid
• 英文别名: 2-(4-(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)phenyl)butyric acid；2-[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)phenyl]butanoic acid
• CAS: 94232-67-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: ZQKLRJAOOUMVSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39[at 20℃]
• LogP：
  2.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)苯基]丁酸 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以87 %的产率得到吲哚布芬
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚布芬的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体公开了一种吲哚布芬的制备方法。本发明方法通过还原2‑[4‑(1,3‑二氧代‑2‑异吲哚啉基)苯基]丁酸制备得到吲哚布芬，采用的还原剂为无水氯化锌和锌粉的混合物。本发明方法操作简单、安全可靠，对设备要求低，所得吲哚布芬纯度高，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN116554083A
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)丁酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-[4-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)苯基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚布芬的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种吲哚布芬的制备方法，它以2‑(4‑硝基苯基)丁酸为原料，先经催化加氢制得2‑(4‑氨基苯基)丁酸，2‑(4‑氨基苯基)丁酸和邻苯二甲酸酐经脱水环化反应制得2‑[4‑(1,3‑二氧代‑2‑异吲哚基)苯基]丁酸，最后通过选择性催化加氢反应得到产物吲哚布芬。本发明在前两步反应中均使用绿色溶剂2‑甲基四氢呋喃，并在2‑[4‑(1,3‑二氧代‑2‑异吲哚基)苯基]丁酸选择性还原制吲哚布芬的反应中采用绿色环保的催化加氢法，使吲哚布芬的制备方法具有绿色环保、操作简便、安全性高、反应收率高和杂质少等优势，显示出明显的工业化生产潜能。

  公开号：

  CN117263842A

文献信息

• 制备吲哚布芬的方法
  申请人：杭州中美华东制药有限公司

  公开号：CN106631974B

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了一种制备吲哚布芬的方法，通过在氢化还原反应中使用碳载贵金属为催化剂，并在锌粉还原反应中采用合适的有机酸溶剂，通入氯化氢气体等工艺的优化，使吲哚布芬的制备方法操作简单，收率高，整个制备方法安全、环保有利于职工健康保护，适合于工业化使用，并且制得的吲哚布芬纯度高。
• 一种吲哚布芬基因毒性杂质及其制备方法和清除方法
  申请人：成都伊诺达博医药科技有限公司

  公开号：CN117430545A

  公开（公告）日：2024-01-23

  本发明提供了一种吲哚布芬基因毒性杂质及其制备方法和清除方法，属于药物制备技术领域。本发明首次发现现有技术中水合肼还原法合成吲哚布芬的工艺会产生基因毒性杂质：杂质A。本发明提供了一种合成杂质A的方法，该方法合成路线简单，反应条件温和，反应操作安全，收率和纯度较高。本发明制备得到的杂质A可以作为对照品用于吲哚布芬原料药制备中的杂质分析与质量控制。针对水合肼还原法合成吲哚布芬的工艺产生的基因毒性杂质难以去除的问题，本发明还提供了基因毒性杂质A的清除方法，使吲哚布芬中基因毒性杂质的含量得到了有效控制。