2,3-二氢吡咯并[1,2-a]吲哚-1-酮 | 1421-17-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢吡咯并[1,2-a]吲哚-1-酮
• 中文别名: 2,3-二氢吡咯并[1,2-A]吲哚-1-酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-1-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-one；1-Oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indol；2,3-Dihydro-1-oxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indol；1-Oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol；1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]indol-3-one
• CAS: 1421-17-6
• 化学式: C₁₁H₉NO
• mdl: MFCD11110457
• 分子量: 171.199
• InChiKey: LYKSBSFEUFSEIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  349.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢吡咯并[1,2-a]吲哚-1-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-Dihydro-1-oximino-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[1,2-a]indole hydroxylamine derivatives as inhibitors of

  摘要：

  化学式为I的化合物：##STR1## 是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑血管痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植排斥，并预防动脉粥样硬化斑块的形成。

  公开号：

  US05128364A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-二氢吡咯并[1,2-a]吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  稠合的5、6和7元环2-乙烯基吲哚的Diels-Alder反应：环化四氢咔唑的合成

  摘要：

  四氢咔唑的支架是一类重要的生物活性化合物，存在于自然界中。在本研究中，使用稠合的5、6和7元环2乙烯基吲哚与各种亲二烯体之间的Diels-Alder环加成反应合成了功能化的多环四氢咔唑。所用的亲双烯体是N-苯基马来酰亚胺，1，4-萘醌和乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）。当将1，4-萘醌用作亲二烯体时，以氧化形式获得了5元环Diels-Alder加合物，但是在6元和7元环Diels-Alder加合物的情况下未观察到该形式。所需产物的收率范围为60-70％，使用1D和2D NMR分析确定最终化合物的结构。1个1 H NMR研究证实了极好的非对映选择性（> 99％de）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.025

文献信息

• The preparation of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole, 2,3-dihydro-9-methyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indole, 1,2,2a,3,4,5-hexahydropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole, and 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole
  作者：A. Sydney Bailey、Peter W. Scott、Marazban H. Vandrevala

  DOI：10.1039/p19800000097

  日期：——

  Several routes for the preparation of the four compounds listed in the title have been investigated to decide on methods suitable for obtaining the materials in quantity.

  已经研究了制备标题中列出的四种化合物的几种途径，以决定适合于大量获取材料的方法。
• Synthesis and reactivity of 2,3-dihydro-1<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indole derivatives, analogs of the FR900482 and mitomycin C active intermediates
  作者：Weihong Zhang、Michael Locurcio、Chuan-Chuan Lin、Leslie S. Jimenez

  DOI：10.1002/jhet.5570330617

  日期：1996.11

  A series of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indoles were prepared as analogs of the active intermediates of the natural products, mitomycin C and FR900482, and their reactions with various nucleophiles were studied.

  制备了一系列2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚作为天然产物丝裂霉素C和FR900482活性中间体的类似物，并研究了它们与各种亲核试剂的反应。
• Design and synthesis of novel polycycles based on the 3H-pyrrolo/6,7-dihydropyrido[1,2-a]indole scaffold as templates for pharmaceutical development
  作者：Marco Derudas、Nicolino Pala、Vanna Sanna、Roberto Dallocchio、Alessandro Dessì、Anna Maria Roggio、Mario Sechi

  DOI：10.1002/jhet.710

  日期：2011.9

  In the course of our work aimed at developing novel heterocycles of pharmaceutical interest, we designed and synthesized several polycyclic templates as potential substrates to be used in drug design. We obtained a set of condensed ring systems as versatile structural platforms to generate potential DNA‐interactive agents and/or reversible inhibitors of enzymes such as topoisomerases, poly(ADP‐ribose)

  在我们旨在开发新的药用杂环的工作过程中，我们设计并合成了几种多环模板，作为可用于药物设计的潜在底物。我们获得了一套稠环系统作为通用的结构平台，以生成潜在的DNA相互作用剂和/或可逆酶抑制剂，例如拓扑异构酶，聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1），端粒酶，以及特别是细胞周期蛋白依赖性激酶。在此，我们报告了这些杂芳族体系的设计，合成，结构研究和初步的DNA结合亲和力。J.杂环化​​学。（2011）。
• Conformationally restrained analogs of pravadoline: nanomolar potent, enantioselective, (aminoalkyl)indole agonists of the cannabinoid receptor
  作者：Thomas E. D'Ambra、Kimberly G. Estep、Malcolm R. Bell、Michael A. Eissenstat、Kurt A. Josef、Susan J. Ward、Dean A. Haycock、Eugene R. Baizman、Frances M. Casiano

  DOI：10.1021/jm00079a016

  日期：1992.1

  contractions in mouse vas deferens (MVD) preparations (IC50 = 0.45 microM). A number of conformationally restrained heterocyclic analogues of pravadoline were synthesized in which the morpholinoethyl side chain was tethered to the indole nucleus. Restraining the morpholine diminished the ability of these pravadoline analogues to inhibit prostaglandin synthesis in vitro. In contrast, mouse vas deferens inhibitory

  Pravadoline（1）是一种（氨基烷基）吲哚镇痛药，它是环氧合酶的抑制剂，与其他NSAID相比，抑制小鼠输精管（MVD）制剂中神经刺激的收缩（IC50 = 0.45 microM）。合成了许多pravadoline的受构象限制的杂环类似物，其中吗啉代乙基侧链束缚在吲哚核上。抑制吗啉会降低这些pravadoline类似物在体外抑制前列腺素合成的能力。相反，在[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯并[1,2,3-de] -1,4-苯并恶嗪-6中增强了小鼠输精管的抑制活性。 -基]-（4-甲氧基苯基）亚甲基（20）。仅20的R对映体具有活性（IC 50 ＝0.044μM）。在研究的类似物中，吗啉氮对于MVD抑制活性的最佳方向是在右下象限，在吲哚环定义的平面下方。（20）和最有效的类似物（R）-（+）-[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯[1,2，制备3-de]
• Tricyclic-cyclic amines as novel cholinesterase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05428043A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  Compounds of the formula ##STR1## wherein ring A, ring B, ring D, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6,R.sup.11, R.sup.12, R.sup.13, E, G, X and P are as defined below. The compounds of formula I are cholinesterase inhibitors and are useful in enhancing memory in patients suffering from dementia and Alzheimer's disease.

  式子为##STR1##的化合物，其中环A、环B、环D、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.11、R.sup.12、R.sup.13、E、G、X和P的定义如下。式I的化合物是胆碱酯酶抑制剂，可用于增强患有痴呆症和阿尔茨海默病的患者的记忆。