Emodin-8-O-β-D-glucosid | 23313-21-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 蒽醌
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Emodin-8-O-β-D-glucosid
• 英文别名: 1,6-dihydroxy-3-methyl-8-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 23313-21-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: HSWIRQIYASIOBE-WFMVXBLUSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 沸点：
  798.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷主要分布于蓼科何首乌、虎杖、掌叶大黄、豆科决明、狭叶番泻、唇形科碎米桠及葡萄科白蔹等多科属药用植物中。该化合物为蒽醌类化合物，具有明显的抗菌和消炎活性。

医药应用

研发肝利胆药物将能创造良好的经济效益和社会效益。大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷对多种人体肿瘤细胞，包括肝癌和结直肠癌细胞，具有选择性的杀伤作用。该化合物可剂量依赖性地将人肝癌细胞阻滞在G2-M期，并诱导其发生凋亡，但不会影响正常人体细胞的活力和功能。因此，大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷具有高效抗肿瘤且低毒的特点。据此，它可用于制备抗肿瘤药物及预防肿瘤发生的药物或食品。

制备

毛脉蓼块根100g粉碎后（过20目筛），置于圆底烧瓶中提取，加入80%工业乙醇热回流提取，提取时间为120分钟，料液比为1：3，提取三次，合并提取液，过滤、减压回收得到总提物。毛脉蓼总提物加水混悬，依次用石油醚和乙酸乙酯萃取，减压回收得石油醚部分和乙酸乙酯部分。乙酸乙酯部分经硅胶柱层析，以石油醚：乙酸乙酯（9：1～3：2）梯度洗脱，用硅胶薄层色谱法检测，合并相同组分，分别得到大黄素和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷。前者经氯仿/甲醇溶液（5：2）重结晶得到0.94g纯品，后者经氯仿/甲醇溶液（1：1）重结晶得到4.05g纯品，含量分别为98.0%和99.5%。

化学性质

大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷为淡黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它来源于何首乌及蓼科植物掌叶大黄的干燥根及根茎。

用途

适用于含量测定/鉴定/药理实验等场合。