2,3-二氢-1,4,5,8-四羟基-9,10-蒽醌 | 81-59-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 蒽醌
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,3-二氢-1,4,5,8-四羟基-9,10-蒽醌
• 中文别名: 2,3-二氢-1,4,5,8-四羟基-9,10-蒽二酮
• 英文名称: 2,3-Dihydro-1,4,5,8-tetrahydroxyanthraquinone
• 英文别名: 1,4,5,8-tetrahydroxy-2,3-dihydro-9,10-anthracenedione；leucoform of 1,4,5,8-tetrahydroxy-9,10-anthraquinone；leuco-1,4,5,8-tetrahydroxyanthracene-9,10-dione；5,8-dihydroxyleucoquinizarine；5,8-dihydroxyleucoquinizarin；5,8-dihydroxyleukoquinizarin；anthracene-1,4,5,8,9,10-hexaol
• CAS: 81-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• InChiKey: YEQJLOBHABHMCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（非常轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  115.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4,5,8-四羟基-9,10-蒽醌 在 四甲基乙二胺 、 四氯苯醌 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 米托蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Antitumor agents. 1. 1,4-Bis[(aminoalkyl)amino]-9,10-anthracenediones

  摘要：

  The condensation of alkylenediamines with quinizarin or with 2,3-dihydro-1,4,5,8-tetrahydroxy-9,10-anthracenedione, followed by oxidation, gave 1,4-bis[aminoalkyl)amino]-9,10-anthracenediones. Some of these compounds and their 2,3-dihydro derivatives were markedly active against both leukemias and solid tumors in mice. Activity was maximal with 5,8-dihydroxylation and 1,4-bis[(2-aminoethyl)amino] substitution, in which the terminal nitrogen atoms were either unsubstituted (compound 50) or carried 2-hydroxyethyl groups (compound 40), indicating the importance of hydrophilicity. Against B-16 melanoma, 50 gave greater than 433% increase in median life span (ILS) with 7/10 80-day survivors. Against P-388 leukemia, 40 gave greater than 500% ILS with 4/5.60-day survivors; its efficacy and therapeutic index equaled or surpassed those of adriamycin, cyclophosphamide, daunorubicin, methotrexate, or 5-fluorouracil. Against L-1210 leukemia, B-16 melanoma, and colon tumor 26, 40 was generally as effective or more effective than adriamycin and is now undergoing preclinical toxicological evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00195a002
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以86.3%的产率得到2,3-二氢-1,4,5,8-四羟基-9,10-蒽醌
  参考文献：
  名称：

  三蝶烯三醌的实用合成

  摘要：

  摘要 报道了一种合成三蝶烯三醌 (TT) (9,10-dihydro-9,10[1',2']-benzenoanthracene-1,4,5,8,13,16-hexone) 的实用方法。为了制备 Diels-Alder 加合物，这是通过氧化反应转化为 TT 的关键中间体，从商业化合物通过高效的多步反应合成了 1,4,5,8-四甲氧基蒽。此外，发现在 TT 的合成中，包括还原加合物然后使用重铬酸钠氧化的两步反应比使用硝酸铈铵直接氧化加合物更有效。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2077115

文献信息

• Structure—Activity Relationship Study of Anthraquinones: 1 ,4-Dihydroxy-5,8-bis[[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]amino]-9,10-anthracenedione, an Analog of an Established Antineoplastic Agent
  作者：Robert K.Y. Zee-Cheng、C.C. Cheng

  DOI：10.1002/jps.2600710626

  日期：1982.6

  An oxygen analog of the antineoplastic anthraquinone, 1,4-dihydroxy-5,8-bis[[2-(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]amino - 9,10-anthracenedione, was synthesized. This compound, 1,4-dihydroxy-5,8-bis[[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]amino] - 9,10-anthracenedione, was found to be inactive against P-388 lymphocytic leukemia. A comparative structure-activity study of these two anthraquinones in terms of previously postulated

  合成了抗肿瘤蒽醌的氧类似物1,4-二羟基-5,8-双[[2-（2-（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基-9,10-蒽二酮。发现该化合物1,4-二羟基-5,8-双[[2-（2-羟基乙氧基）乙基]氨基]-9,10-蒽二酮对P-388淋巴细胞白血病无活性。讨论了根据先前假定的N--O--O三角剖分假设对这两种蒽醌进行的结构活性比较研究。
• The reaction of leucoquinizarins with alkylenediamines
  作者：C. W. Greenhalgh、N. Hughes

  DOI：10.1039/j39680001284

  日期：——

  The reaction of leucoquinizarin with ethylenediamine and N-alkylethylenediamines gives two series of products, 1,4-bisalkylaminoanthraquinones and 6-alkylamino-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,3-f]quinoxaline-7,12-diones. Higher alkylenediamines give only the 1,4-bisalkylaminoanthraquinones. Analogous reactions with 5,8-dihydrleucoquinizarin are also described.

  亚油酸喹嗪林与乙二胺和N-烷基乙二胺的反应产生了两个系列的产物，1，4-双烷基氨基蒽醌和6-烷基氨基-1，2，3，4-四氢萘并[2，3 - f ]喹喔啉-7，12-二酮。高级亚烷基二胺仅给出1，4-双烷基氨基蒽醌。还描述了与5，8-二氢亮氨喹啉的类似反应。
• 1-(Aminoalkylamino)-5,8-dihydroxy-4-substituted-anthraquinones
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04428882A1

  公开（公告）日：1984-01-31

  This disclosure describes 1-(aminoalkylamino)-5,8-dihydroxy-4-substituted-anthraquinones useful as chelating agents and for inhibiting the growth of transplanted mouse tumors.

  本披露描述了1-(氨基烷基氨基)-5,8-二羟基-4-取代蒽醌，可用作螯合剂并用于抑制移植小鼠肿瘤的生长。
• Synthesis of spin-labeled analogs of dihydroxyaminoalkylaminoanthraquinone
  作者：Abraham E. Mathew、C.C. Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99858-7

  日期：1984.1

  Synthesis of spin labeled analogs of antineoplastic dihydroxyaminoalkylaminoanthraquinones is described.

  描述了抗肿瘤二羟基氨基烷基氨基蒽醌的自旋标记类似物的合成。
• 一种米托蒽醌的半合成方法
  申请人：南京医科大学康达学院

  公开号：CN108395379A

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明公开了一种米托蒽醌的半合成方法，通过一步法进行原料药的合成，然后进行后续的精制工艺，得到盐酸米托蒽醌药品，合成步骤简单，合成周期短，反应条件温和，产品产率高。