aloin | 8015-61-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 蒽醌
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: aloin
• 英文别名: 9(10H)-anthracenone, 10-β-D-glucopyranosyl-1,8-dihydroxy-3-hydroxymethyl；10-β-glucopyranosyl-1,8-dihydroxy-3-hydroxymethylanthracen-9-one；10-glucopyranosyl-1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-9(10H)anthracenone；10-glucopyranosyl-1,8-dihydroxy-3-hydroxymethyl-9(10H)-anthracenone；Aloin A/B；barbaloin；1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-10-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-10H-anthracen-9-one
• CAS: 8015-61-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₉
• 分子量: 418.4
• InChiKey: AFHJQYHRLPMKHU-CGISPIQUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  吡啶：50 mg/mL，澄清，暗红色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2938909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

功效作用

芦荟素具有很好的清热解毒作用，在医学上，芦荟素还具有致泄功效，用于治疗便秘。

生物活性

Aloin（包括A和B两种形式）是从芦荟中分离出的一种蒽醌衍生物。它具备多种生物活性，如抗炎、免疫调节、抗糖尿病、抗氧化、抗菌、抗真菌及抗肿瘤等作用，并且是有效的刺激性粒细胞基质金属蛋白酶（MMPs）抑制剂。

靶点

• MMPs

生产方法

1. 在芦荟发育旺盛时，切断叶部，收集流出的汁液并浓缩成浸膏状。
2. 使用甲醇进行回流提取。
3. 甲醇提取液减压浓缩为糖浆，再用甲苯加热回流提取，然后减压除去甲苯至干即得芦荟苷制品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aloin 在 iron(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以8.6 mg的产率得到芦荟大黄素
  参考文献：
  名称：

  植物蒽酮和蒽醌衍生物对人羰基还原酶的抑制

  摘要：

  醛酮还原酶和短链脱氢酶/还原酶超家族的成员催化多种底物的转化，包括碳水化合物、脂质和类固醇。这些酶还参与异生素的转化、细胞抑制剂阿霉素和柔红霉素的失活，并在癌症的发展中发挥作用。因此，此类酶的抑制剂可以改善治疗结果。蒽醌等植物来源的化合物已用于医药目的几个世纪了。在当前的研究中，测试了选定的蒽酮和蒽醌衍生物（来自植物）对从大肠杆菌表达系统中分离的六种重组人羰基还原酶（AKR1B1、AKR1B10、AKR1C3、AKR7A2、AKR7A3、CBR1）的抑制潜力。总体而言，蒽酮衍生物芦荟苷的抑制作用最小，而蒽醌衍生物（弗兰古拉大黄素、芦荟大黄素、弗兰古林 A 和弗兰古林 B）和醛酮还原酶 AKR1B10 获得的IC 50值处于低微摩尔范围内（ 3.5–16.6 μM）。与 AKR1B10 抑制相比，AKR1B1 抑制明显较弱（IC 50值> 50 μM）。短链脱氢酶/还原酶 CBR1 的抑制作用最强。

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2022.109823

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALOE-EMODIN<br/>[FR] PROCESSUS DE PRÉPARATION D'ÉMODINE D'ALOÈS
  申请人：MEDIDOM LAB

  公开号：WO2009106910A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Process for the preparation of aloe-emodin from aloin comprising oxidizing aloin by treatment with an oxygen containing gas, in an acid reaction medium, in the presence of a copper salt catalyst.

  从芦荟素中制备芦荟大黄素的过程包括在酸性反应介质中，在存在铜盐催化剂的情况下，通过用含氧气体处理芦荟素来氧化芦荟素。
• Self-assembled 4-(1,2-diphenylbut-1-en-1-yl)aniline based nanoparticles: podophyllotoxin and aloin as building blocks
  作者：Gaia Fumagalli、Michael S. Christodoulou、Benedetta Riva、Inigo Revuelta、Cristina Marucci、Veronica Collico、Davide Prosperi、Sergio Riva、Dario Perdicchia、Ivan Bassanini、Aida García-Argáez、Lisa Dalla Via、Daniele Passarella

  DOI：10.1039/c6ob02591a

  日期：——

  The ability of 4-(1,2-diphenylbut-1-en-1-yl)aniline as a self-assembly inducer is reported.

  报道了4-(1,2-二苯基丁-1-烯-1-基)苯胺作为自组装诱导剂的能力。
• Process for purifying diacerein
  申请人：Maggi Domenico

  公开号：US20060135797A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  A process for obtaining diacerein with an aloe-emodine content lower thatn 100 ppm, prefereably of 0-5 ppm, is herein disclosed. The process comprises subjecting an an aqueous-organic solution of a diacerein salt with a weak base to extraction with a water immiscible or sparingly water-miscible solvent, such as toluene, aetates of C 2 -C 4 alcohols, halohydrocarbons and the like.

  本发明公开了一种获得芦荟-艾莫丁含量低于 100 ppm，最好为 0-5 ppm 的二醋瑞 林的工艺。该工艺包括用不溶于水或很少溶于水的溶剂（如甲苯、C-2-乙酸乙酯、C-3-乙酸乙酯）萃取二醋瑞林盐的弱碱有机水溶液。 2 -C 4 醇、卤代烃等。
• WO2006/51400
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of cytotoxic and antioxidant Schiff's base analogs of aloin
  作者：S. Kumar、D. Priya Matharasi、Sreeraj Gopi、S. Sivakumar、S. Narasimhan

  DOI：10.1080/10286021003775327

  日期：2010.5

  Aloin (10-glucopyranosyl-1,8-dihydroxy-3-hydroxymethyl-9(10H)-anthracenone), a bioactive compound in Aloe vera, although known to have an anticancer effect, has not been used in current drug research. Optimization of the lead structure could enhance the utility of this compound. Hence, aloin was modified using natural amino acids to produce Schiff's base, a potential pharmacophore, and its corresponding aglycones. The synthetic derivatives exhibited significant enhancement in their efficacy toward antioxidant (DPPH radical scavenging) and cytotoxic activities than those of the parent compound, aloin showing promise for application in cancer treatment.