普拉洛芬中间体3 | 56708-11-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 蒽醌
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 普拉洛芬中间体3
• 中文别名: α-甲基-{5-氧代-5H-[1]-苯并吡喃[2,3-b]-吡啶-7}乙酸甲酯
• 英文名称: (RS)-2-(9-oxa-10-keto-1-azaanthracen-6-yl)propanoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(10-oxo-9-oxa-1-azaanthracen-6-yl)propanoic acid methyl ester；methyl 2-(10-oxo-9-oxa-1-azaanthracen-6-yl)propionate；Methyl 2-(5-oxochromeno[2,3-b]pyridin-7-yl)propanoate
• CAS: 56708-11-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: BPFAQCJXZRDVSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  普拉洛芬中间体3 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以83.5 %的产率得到methyl 2-(5-hydroxy-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-7-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING PRANOPROFEN AND COMPOSITION CONTAINING PRANOPROFEN AND IMPURITY
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PRANOPROFÈNE ET COMPOSITION CONTENANT DU PRANOPROFÈNE ET DES IMPURETÉS
  [ZH] 制备普拉洛芬的方法、包含普拉洛芬和杂质的组合物

  摘要：

  本发明属于医药领域，涉及一种制备普拉洛芬的方法。本发明还涉及包含普拉洛芬和杂质的组合物、质控方法，以及合成普拉洛芬的中间体化合物及其制备方法。本发明的方法克服了现有技术的不足，缩短合成路线、降低工艺条件、精简工艺操作、提高劳动安全、更适用于工业化生产、对环境更友好、收率更高。

  公开号：

  WO2022267945A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴烟酸 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 普拉洛芬中间体3
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING PRANOPROFEN AND COMPOSITION CONTAINING PRANOPROFEN AND IMPURITY
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PRANOPROFÈNE ET COMPOSITION CONTENANT DU PRANOPROFÈNE ET DES IMPURETÉS
  [ZH] 制备普拉洛芬的方法、包含普拉洛芬和杂质的组合物

  摘要：

  本发明属于医药领域，涉及一种制备普拉洛芬的方法。本发明还涉及包含普拉洛芬和杂质的组合物、质控方法，以及合成普拉洛芬的中间体化合物及其制备方法。本发明的方法克服了现有技术的不足，缩短合成路线、降低工艺条件、精简工艺操作、提高劳动安全、更适用于工业化生产、对环境更友好、收率更高。

  公开号：

  WO2022267945A1

文献信息

• 一种普拉洛芬杂质的制备方法
  申请人：海南碧凯药业有限公司

  公开号：CN113429414B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明提供一种普拉洛芬杂质的制备方法，包括以下步骤：A)将化合物1和双氧水在溶剂中加热至回流，进行反应，得到化合物2；B)将化合物2、甲醇和混酸混合，进行酯化反应，得到具有式I结构的普拉洛芬杂质粗品；C)将所述具有式I结构的普拉洛芬杂质粗品进行重结晶，得到具有式I结构的普拉洛芬杂质。本发明以(RS)‑2‑(10H‑9‑噁‑1‑氮杂蒽‑6‑基)丙酸(1)为起始物，经过两步合成反应步骤得到普拉洛芬杂质粗品，粗品经过重结晶纯化得到终产物普拉洛芬杂质((RS)‑2‑(9‑噁‑10‑酮‑1‑氮杂蒽‑6‑基)丙酸甲酯)，产物经质谱和核磁检测，检测数据结果与杂质结构信息相符合，并且具有较高的纯度和收率。