2-甲基磺酰基-4(3H-)-喹唑啉酮 | 54855-81-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基磺酰基-4(3H-)-喹唑啉酮
• 中文别名: 2-甲硫基-4-喹唑啉酮
• 英文名称: 2-methylthioquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-3H-quinazolin-4-one；2-(methylsulfanyl)-quinazolin-4(3H)-one；2-methylthio-4(3H)-quinazolinone；2-(methylthio)quinazolin-4(3H)-one
• CAS: 54855-81-1
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• mdl: MFCD00463044
• 分子量: 192.241
• InChiKey: LHZQTWZRKDRJGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基磺酰基-4(3H-)-喹唑啉酮 在 溴 、 水 作用下， 生成 2,4-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,4-二氢-4-喹啉酮和二氨基亚甲基me酸衍生物的合成作为潜在的钾通道开放剂

  摘要：

  从5-双甲硫基亚甲基Meldrum的酸开始，描述了5-二氨基亚甲基Meldrum的酸和2-氨基喹诺酮衍生物的合成，其结构上与钾通道开放剂松那地尔和二氮嗪有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390102
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(methylthio)quinazoline 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-甲基磺酰基-4(3H-)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Meerwein et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 224,234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Sulfonylation and <i>N</i>- to <i>O</i>-Sulfonyl Migration of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and Analogous Thienopyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Matthias D. Mertens、Markus Pietsch、Gregor Schnakenburg、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jo4010876

  日期：2013.9.20

  The sulfonylation of quinazolin-4(3H)-ones and related tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones with mesyl, tosyl, and p-cyanobenzenesulfonyl chloride was studied. A hydrogen substituent at 2-position directed the sulfonyl group to the N-3 position, while alkylsulfanyl or amino substituents led to sulfonylation of the carbonyl oxygen. The latter effect was attributed to steric influence and

  研究了喹唑啉-4（3 H）-酮和相关的四氢苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-与磺酰基，甲苯磺酰基和对氰基苯磺酰氯的磺酰化反应。在2-位的氢取代基将磺酰基引导至N-3位，而烷基硫烷基或氨基取代基导致羰基氧的磺酰化。后者的作用归因于空间影响和2-取代基的正消旋作用。建立了N-磺酰化的2-取代的区域异构体的途径。观察到意外的1，3-磺酰基迁移并进一步分析。此过程发生在分子内N-到O如动力学和交叉实验所证实的-移位。
• Sulfur and selenium derivatives of quinazoline and pyrido[2,3-d]pyrimidine: Synthesis and study of their potential cytotoxic activity in vitro
  作者：Esther Moreno、Daniel Plano、Iranzu Lamberto、María Font、Ignacio Encío、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.056

  日期：2012.1

  The synthesis, cytotoxic activities and selectivities of 35 derivatives related to quinazoline and pyrido[2,3-d]pyrimidine are described. The synthesized compounds were screened in vitro against four tumoral cell lines – leukemia (CCRF-CEM), colon (HT-29), lung (HTB-54) and breast (MCF-7) – and two cell lines derived from non-malignant cell lines, one mammary (184B5) and one from bronchial epithelium

  描述了与喹唑啉和吡啶并[2,3- d ]嘧啶有关的35种衍生物的合成，细胞毒活性和选择性。体外针对四种肿瘤细胞系（白血病（CCRF-CEM），结肠（HT-29），肺（HTB-54）和乳腺癌（MCF-7））和两种源自非恶性肿瘤的细胞系筛选了合成的化合物细胞系，一种是乳腺（184B5），另一种是支气管上皮细胞（BEAS-2B）。MCF-7和HTB-54是最敏感的细胞系，其中11种和10种化合物的GI 50值分别低于10μM。鉴定出两种化合物（2o和3a）在所有测试的细胞系中均引起明显的细胞毒性作用，而一种化合物7h对MCF-7具有强效和选择性。对有效衍生物2o，3a和7h的机理的初步研究表明，这些化合物的细胞毒性活性可能是通过诱导细胞死亡而不影响细胞周期阶段来介导的。
• Studies on Quinazolines and 1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxides. 8. Synthesis and Pharmacological Evaluation of Tricyclic Fused Quinazolines and 1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxides as Potential α₁-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Ji-Wang Chern、Pao-Luh Tao、Kuang-Chao Wang、Alexander Gutcait、Shiou-Wen Liu、Mao-Hsiung Yen、Shu-Lan Chien、Jiann-Kuo Rong

  DOI：10.1021/jm970159v

  日期：1998.8.1

  2-substituted methyl imidazo[1,2-c]quinazolin-5(6H)-ones (42-45a,b), 3-substituted methyl imidazo[1,2-c]quinazolin-5(6H)-ones (50-53a,b), 3-substituted methyl 5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-ones (55-56a,b), and 3-substituted methyl 5-(methylthio)-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline (57) were synthesized as compound 1conformational rigid congeners for pharmacological evaluation as potential alpha1-adrenoceptor

  一系列2-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（4），3-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5 （6H）-ones（5），3-取代的甲基2,3-二氢-5H-噻唑并[2,3-b]喹唑啉-5-ones（15a，b），3-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[ 2,1-b]喹唑啉-5（1H）-ones（16a，b），3-取代的甲基2,3-二氢-1H-咪唑并[1,2-b] [1,2，4]苯并噻二嗪5， 5-二氧化物（33a，b），2-取代的甲基咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（42-45a，b），3-取代的甲基咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（50-53a，b），3-取代的甲基5H-噻唑并[2,3-b] quinazolin-5-ones（55-56a，b）和3-取代的甲基5-（合成了甲硫基）-2,3-二氢咪唑并[1,2-c
• Synthesis of 2-aminoquinazolinc-4(3<i>H</i>)-one derivatives as potential potassium channel openers
  作者：BÉNÉDicte Erb、Rufine Akue、Benoît Rigo、Bernard Pirotte、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570370206

  日期：2000.3

  Starting from 2-thioxoquinazolin-4-one, the synthesis of 2-amino-4(3H)-one derivatives, structurally related to potassium channels openers pinacidil and diazoxide, is described.

  从2-硫代喹唑啉-4-酮开始，描述了2-氨基-4（3 H）-一衍生物的合成，该衍生物在结构上与钾通道开放剂松那地尔和二氮嗪有关。
• A Green and Facile Synthesis of 2-Alkylsulfanyl-3H-quinazolin-4-one
  作者：B. Reddy、A. Naidu、P.K. Dubey

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13593

  日期：——

  Reaction of 2-thioquinazolinone (1) with various alkylating agents like dimethyl sulphate, diethyl sulphate and benzyl chloride in the presence of K2CO3 as a mild base, by a simple physical grinding, microwave irradiation and PEG-600 under solvent-free conditions for 10-15 min at room temperature, followed by processing, gave respectively 2-methylsulfanyl-3H-quinazolin- 4-one (2a, i.e., R = CH3), 2-ethylsulfanyl-3H-quinazolin-4-one (2b, i.e., R = C2H5) and 2-benzyl sulfanyl-3H-quinazolin-4-one (2c, i.e., R = PhCH2Cl). It appears from this study that green syntheses such as solid phase synthesis (physical grinding) and microwave irradiation gives better yields, quality and in less reaction time the products over conventional methods involving green solvents like ethanol, PEG-600 etc. The entire sequences of reactions have been carried out using eco-friendly solvents and green conditions.

  2-硫喹唑啉酮(1)与各种烷基化试剂(如硫酸二甲酯、硫酸二乙酯和苄基氯)在温和碱K2CO3存在下,通过简单的物理研磨、微波辐射和无溶剂条件下的PEG-600,在室温下反应10-15分钟,经过处理分别得到: - 2-甲硫基-3H-喹唑啉-4-酮(2a, R = CH3) - 2-乙硫基-3H-喹唑啉-4-酮(2b, R = C2H5) - 2-苄硫基-3H-喹唑啉-4-酮(2c, R = PhCH2Cl) 研究表明,绿色合成方法如固相合成(物理研磨)和微波辐射与传统使用乙醇、PEG-600等绿色溶剂的方法相比,能获得更好的产率和质量,且反应时间更短。整个反应序列都采用了环保溶剂和绿色条件。

表征谱图