1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 | 112-41-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯
• 中文别名: 十二碳烯；1-十二烯；十二烯；α-十二碳烯；正十二烯
• 英文名称: 1-dodecene
• 英文别名: dodecene-1；dodec-1-ene；dodecene；n-dodecene
• CAS: 112-41-4；25378-22-7
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -35 °C (lit.)
• 沸点：
  214-216 °C (lit.)
• 密度：
  0.758 g/mL at 20 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  5.8 (vs air)
• 闪点：
  172 °F
• 溶解度：
  溶于乙醇、乙醚、丙酮
• 介电常数：
  2.1899999999999999
• LogP：
  6.1 at 20℃
• 物理描述：
  1-dodecene appears as a clear colorless liquid with a mild, pleasnat odor. Insoluble in water and floats on water. Harmful or fatal by ingestion. Inhalation of vapors may irritate and damage lungs. High concentrations may have a narcotic effect.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  MILD, PLEASANT
• 蒸汽密度：
  5.81 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  0.0159 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  491 °F (255 °C).
• 粘度：
  1.72 sq mm/s @ 20 °C
• 燃烧热：
  -18.911 BTU/LB
• 汽化热：
  110 BTU/LB
• 表面张力：
  26.6 dynes/cm = 0.0256 N/m at 20 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4300 @ 20 °C
• 保留指数：
  1187;1188;1188.76;1188.93;1189.04;1189;1188;1189;1192.2;1189;1190;1189;1187.9;1190;1189;1194;1193;1188;1192;1189;1183;1180;1189;1189;1197;1200;1188;1189;1188;1190

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。

Dry skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 2100毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) > 2,100 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

... 刺激性物质和/中枢神经系统抑制剂/ ... 在高浓度下。

... IRRITANT AND /CNS DEPRESSANT/ ... IN HIGH CONCENTRATIONS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901299090
• 危险品运输编号：
  2850
• 危险类别：
  3.2
• RTECS号：
  JR5120000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P301+P310,P331,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H227,H304,H410

制备方法与用途

正十二烯

正十二烯是一种烃类有机物，广泛用于制备烟草害虫专用驱避剂和柴油降凝剂。此外，它也是生产表面活性剂、润滑油添加剂及增塑剂的重要原料，并可用于涂料、黏合剂以及纸张的制造。

化学性质

正十二烯又称为1-十二烯，是一种无色液体。其熔点为-33.6℃，沸点213℃，相对密度0.760（在20℃），折射率为1.4327，闪点为77℃。它溶于醇、醚、丙酮和石油醚，但不溶于水。

用途

正十二烯主要用于有机合成，生产表面活性剂、洗涤剂、润滑油添加剂以及增塑剂等。日本则主要用其制备双十二碳烯苯酚。此外，它也可用于制造香精香料、环氧化物、硫醇、卤化物和烷基硅烷等多种产品。

生产方法

正十二烯通过丙烯四聚而得。

安全信息

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：低毒
• 急性毒性（大鼠口服）LD50：10,000毫克/公斤
• 可燃性危险特性：易燃；火场会产生辛辣刺激的烟雾。
• 储运特性：需存放在通风良好、低温干燥的库房，并与氧化剂分开存放运输。
• 灭火剂：干粉、二氧化碳或泡沫。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 苯硼酸 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氧气 作用下， 生成 十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  烯烃的有机硼烷催化反马科尼科夫水合反应

  摘要：

  已经描述了在有机硼烷催化剂和二氯氢化铝存在下，在干燥空气下，烯烃的反 Markownikoff 水合的一种新的催化程序。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.73
• 作为产物：
  描述：

  十二烷 生成 1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯
  参考文献：
  名称：

  普通高能官能团取代的十二烷的辐射降解

  摘要：

  炸药存在于并有望承受各种恶劣环境，包括电离辐射，但人们对将炸药暴露于电离辐射场的化学后果知之甚少。这项研究的重点是通过利用一致的分子主链，辐射诱导的各种常见高能官能团的化学变化。十二烷被叠氮化物、硝基、硝酸酯和硝胺官能团取代，并用60Co 为了研究官能团如何降解以及对电离辐射的相对稳定性是什么。使用分析技术的组合评估化学变化，包括：核磁共振 (NMR) 光谱、凝聚相和气相的气相色谱、拉曼光谱和傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱。结果表明，对分子的大部分损伤都发生在高能官能团上，并且通常集中在触发键上，也称为分子中最弱的键。发现从最易受辐射损伤到最不易受辐射损伤的总趋势是 D–ONO 2 → D–N 3 → D–NHNO 2 → D–NO 2. 这些结果似乎也符合这些官能团对光解、热解和爆炸性侮辱等事物的相对稳定性。

  DOI：

  10.1039/d3ra00998j
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 苯甲醇 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 氢氧化钾 、 1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到4-甲基-1-苯基-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  钌与伯醇催化酮的区域选择性α-烷基化

  摘要：

  在催化量的钌催化剂以及KOH和氢受体的存在下，在80度下于二恶烷中用一系列伯醇将酮区域选择性地烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01625-8

文献信息

• Condensed-Phase, Halogen-Bonded CF₃I and C₂F₅I Adducts for Perfluoroalkylation Reactions
  作者：Filippo Sladojevich、Eric McNeill、Jonas Börgel、Shao-Liang Zheng、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201410954

  日期：2015.3.16

  family of practical, liquid trifluoromethylation and pentafluoroethylation reagents is described. We show how halogen bonding can be used to obtain easily handled liquid reagents from gaseous CF3I and CF3CF2I. The synthetic utility of the new reagents is exemplified by a novel direct arene trifluoromethylation reaction as well as adaptations of other perfluoroalkylation reactions.

  描述了一系列实用的液体三氟甲基化和五氟乙基化试剂。我们展示了如何使用卤素键从气态CF 3 I和CF 3 CF 2 I获得易于处理的液体试剂。新试剂的合成效用以新颖的直接芳烃三氟甲基化反应以及对其他全氟烷基化反应的适应性为例。
• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylation of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Biao Cheng、Wenbo Liu、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.8b01638

  日期：2018.4.18

  The iron-catalyzed highly Markovnikov-type selective and enantioselective hydrosilylation of terminal aliphatic alkenes with good functional group tolerance is developed. This operationally simple protocol uses earth-abundant transition metal catalyst, readily available aliphatic alkenes and hydrosilanes to construct valuable chiral organosilanes with better than 99% ee in most cases. The chiral aliphatic

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• Studies of reduction with dimethoxyborane-transition metal boride systems.
  作者：Atsuko NOSE、Tadahiro KUDO

  DOI：10.1248/cpb.38.1720

  日期：——

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  研究了新型二甲氧基硼烷-过渡金属硼化物体系对多种官能团的还原作用。这些体系在温和条件下将烯烃、醛、酮和腈类官能团还原，得到了相应的还原产物。特别是，含有酮、羧酸和腈结构的烯烃在1/5摩尔当量的镍硼化物作用下，通过二甲氧基硼烷-镍硼化物体系选择性地还原。
• Ambient Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Using a Nanostructured Ni‐Core–Shell Catalyst
  作者：Jie Gao、Rui Ma、Lu Feng、Yuefeng Liu、Ralf Jackstell、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202105492

  日期：2021.8.16

  selective hydrogenation and deuteration of a variety of alkenes is presented. Key to success for these reactions is the use of a specific nickel-graphitic shell-based core–shell-structured catalyst, which is conveniently prepared by impregnation and subsequent calcination of nickel nitrate on carbon at 450 °C under argon. Applying this nanostructured catalyst, both terminal and internal alkenes, which

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表征谱图