1-氟-2-硝基-苯自由基阴离子 | 34467-51-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-2-硝基-苯自由基阴离子
• 英文名称: 1-fluoro-2-nitro-benzene radical anion
• CAS: 34467-51-1；1493-27-2
• 化学式: C₆H₄FNO₂
• 分子量: 141.102
• InChiKey: INSWKRRDPUBJLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -9--6 °C (lit.)
• 沸点：
  116 °C/22 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.338 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  202 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇
• LogP：
  1.69

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1

制备方法与用途

简介

1-氟-2-硝基苯又叫2-氟硝基苯，是一种取代硝基苯类化合物。硝基苯类化合物是一类用途非常广泛的化工中间体，取代硝基苯经还原后得到取代苯胺，苯胺可方便的转化成各种芳烃衍生物。

应用

1-氟-2-硝基苯具有稳定蛋白质、核酸、生物膜以及整个细胞的功能，可以增强细胞在多种逆境(如高盐、热、干燥和冷冻等)中的耐受性。其在生物保护、生物制药和生物科技等众多领域展现出广阔的商业化应用前景。

制备

取氯化胆碱（0.28g,2mmol）与尿素（0.12g，2mmol）配制成低共熔物，加入邻氯硝基苯（2mmol），氟化钾（10mmol）和DMSO(2.5ml),加热至160℃，反应8小时。降温至室温，加入水10ml,充分搅拌，加入乙酸乙酯（10ml×3）萃取水层，合并有机层，饱和食盐水洗涤（10ml×3）有机层。MgSO4干燥，旋蒸，得粗产物，经柱色谱分离，得到产物1-氟-2-硝基苯。

化学性质 

沸点:116℃/22mmHg，熔点：-8℃，闪点：14℃，折光率：1.5317，比重：1.338。

用途 

用作农药、医药及染料中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯溴甲烷 、 1-氟-2-硝基-苯自由基阴离子 125.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  选定的分子阴离子与卤代甲烷之间的气相电子转移反应

  摘要：

  八种卤代甲烷 (RX) 的热气相反应产物和速率常数，包括 CCl 4 、CFCl 3 、CF 2 Cl 2 、CHCl 3 、CH 3 I、CCl 3 Br、CF 2 Br 2 和 CH 2 Br 2 具有选定的分子阴离子 (A - )，包括薁(-)、硝基苯(-) 和几种取代的硝基苯(-)。供体分子 (A) 的电子亲合力范围从 16 kcal mol -1 的 azulene 到 46 kcal mol -1 的对二硝基苯

  DOI：

  10.1021/ja00033a006
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 e(-) 作用下， 生成 1-氟-2-硝基-苯自由基阴离子
  参考文献：
  名称：

  气相电子转移平衡引起的熵变和电子亲和力：A- + B = A + B-

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100403a037

文献信息

• Resonance Electron Capture Rate Constants for Substituted Nitrobenzenes
  作者：W. B. Knighton、R. S. Mock、D. S. McGrew、E. P. Grimsrud

  DOI：10.1021/j100065a036

  日期：1994.4

  We report here a new method for the determination of electron capture (EC) rate constants that utilizes a pulsed electron beam mass spectrometer. The method is first tested by measurements of the known dissociative electron capture rate constants for several halogenated methanes that have been extensively studied by other techniques. The resonance electron capture (REC) rate constants of nitrobenzene (NB) and 23 substituted nitrobenzenes (SNB's) are then determined for the first time at 125 degrees C in 10 Torr of methane buffer gas. The SNB's studied here include several sets of closely related structural isomers whose electron affinities (EA's) have been previously determined. It is shown that the REC rate constants of these compounds bear little systematic relationship with the EA's of these compounds. The REC rate constants of the SNB's are also compared with other previously reported characteristics associated with the negative ionization of these compounds, including their entropies of negative ionization, the lifetimes against autodetachment of their initially formed molecular anions, and the rates of autodetachment from electronically excited states of their molecular anions.
• Electron affinities of di- and tetracyanoethylene and cyanobenzenes based on measurements of gas-phase electron-transfer equilibria
  作者：Swapan. Chowdhury、Paul. Kebarle

  DOI：10.1021/ja00278a014

  日期：1986.9