1-氟-4-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯 | 655-29-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯
• 英文名称: 1-fluoro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: α-trifluoromethyl-p-fluorostyrene；1-fluoro-4-(3,3,3-trifluoropropyl-1-en-2-yl)benzene；alpha-Trifluoromethyl-4-fluorostyrene
• CAS: 655-29-8
• 化学式: C₉H₆F₄
• 分子量: 190.14
• InChiKey: YZAGLIXIDUBVFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯 在 三乙基硅烷 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基烯烃的光催化加氢酰化†

  摘要：

  三氟甲基烯烃的加氢官能​​化具有很高的挑战性，因为在这种情况下，亲核加成通常是随后进行β-F消除。通过使用四丁基癸二酸铵（TBADT）作为氢原子转移（HAT）酰基C–H活化的光催化剂，我们成功地避免了三氟甲基烯烃与醛的加氢酰化过程中的β-F消除。促进反应该光（390纳米）提供了一个简单而且有效访问各种β-CF 3吨酮在完整区域控制具有高功能性耐受性和100％的原子经济性。

  DOI：

  10.1039/c9cc07285c
• 作为产物：
  描述：

  (±)-trimethyl({[1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)propan-2-yl]oxy})silane 在 四磷十氧化物 、 硫酸 作用下， 生成 1-氟-4-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of α-trifluoromethylstyrenes from aryl ketones and the Ruppert–Prakash reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.09.030

文献信息

• Iridium-catalyzed enantioselective addition of an <i>N</i>-methyl C–H bond to α-trifluoromethylstyrenes <i>via</i> C–H activation
  作者：Daisuke Yamauchi、Ikumi Nakamura、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d1cc05076a

  日期：——

  Ir-catalyzed enantioselective addition of an N-methyl C–H bond of 2-(methylamino)pyridine derivatives to α-trifluoromethylstyrenes proceeded via C–H activation to give chiral γ-branched amine derivatives having a trifluoromethyl-substituted stereocenter. It was found that a bulky and electron-withdrawing group at the 3-position of 2-(methylamino)pyridines was necessary for the present C–H addition reaction

  Ir 催化的 2-（甲基氨基）吡啶衍生物的N-甲基 C-H 键与 α-三氟甲基苯乙烯的对映选择性加成通过C-H 活化进行，得到具有三氟甲基取代立体中心的手性 γ-支化胺衍生物。发现在 2-（甲基氨基）吡啶的 3-位上有一个庞大的吸电子基团，对于目前由阳离子铱/手性双膦配合物催化的 C-H 加成反应是必要的。
• Three component hydroxyletherification and hydroxylazidation of (trifluoromethyl)alkenes: access to α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols
  作者：Hao Zeng、Chuanle Zhu、Chi Liu、Yingying Cai、Fulin Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d0cc02550j

  日期：——

  The three component hydroxyletherification and hydroxylazidation reactions of (trifluoromethyl)alkenes are reported, providing various useful α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols in high yields.

  报道了(三氟甲基)烯烃的三组分羟基醚化和羟基叠氮化反应，以高收率提供了各种有用的α-三氟甲基β-杂原子取代的三级醇。

• Visible-Light-Driven Sulfonation of α-Trifluoromethylstyrenes: Access to Densely Functionalized CF₃-Substituted Tertiary Alcohol
  作者：Yi-Xuan Chen、Zhu-Jun Wang、Jun-An Xiao、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02365

  日期：2021.8.20

  sodium sulfinates, which provides a series of α-trifluoromethyl-β-sulfonyl tertiary alcohols. This new synthetic protocol is enabled by a charge-transfer complex between oxygen and sulfinates, featuring broad substrate scope and scalability. Excellent functional group compatibility and chemoselectivity render this method suitable for sulfonation of pharmaceutically relevant molecules. In the presence

  本文报道了 α-三氟甲基苯乙烯与亚磺酸钠的可见光诱导磺化，其提供了一系列 α-三氟甲基-β-磺酰基叔醇。这种新的合成方案由氧和亚磺酸盐之间的电荷转移复合物实现，具有广泛的底物范围和可扩展性。优异的官能团兼容性和化学选择性使该方法适用于药学相关分子的磺化。在 D 2 O存在下，还获得了氘代三氟化产物，进一步证明了该策略的灵活性和合成潜力。
• Electrochemical heterodifunctionalization of α-CF₃ alkenes to access α-trifluoromethyl-β-sulfonyl tertiary alcohols
  作者：Zhi-Peng Ye、Jie Gao、Xin-Yu Duan、Jian-Ping Guan、Fang Liu、Kai Chen、Jun-An Xiao、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1039/d1cc03288g

  日期：——

  An unprecedented electrochemical heterodifunctionalization of α-CF3 alkenes with benzenesulfonyl hydrazides was accomplished in this work, wherein a β-sulfonyl and a α-hydroxyl group were simultaneously incorporated across the olefinic double bond in a single operation. Consequently, a series of potentially medicinally valuable and densely functionalized α-trifluoromethyl-β-sulfonyl tertiary alcohols

  在这项工作中，实现了 α-CF 3烯烃与苯磺酰肼的前所未有的电化学异双官能化，其中 β-磺酰基和 α-羟基在一次操作中同时跨过烯属双键掺入。因此，在温和条件下组装了一系列具有潜在药用价值且功能密集的α-三氟甲基-β-磺酰基叔醇。缺电子烯烃的电化学驱动氧化 1,2-二官能化很好地消除了对氧化剂的需求，从而使该协议更加环保。
• The coupling of alkylboronic acids with α-(trifluoromethyl)styrenes by Lewis base/photoredox dual catalysis
  作者：Yuefeng Chen、Niannian Ni、Dongping Cheng、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152425

  日期：2020.10

  Under Lewis base/photoredox dual catalysis, the defluorinative alkylation of alkylboronic acids with α-(trifluoromethyl)styrenes has been reported. In this system, both primary and secondary alkyl radicals produced by alkylboronic acids can react with α-(trifluoromethyl)styrenes to generate alkylated gem-difluoroalkenes. In general, the method has mild conditions, a wide substrate scope, and good functional

  在路易斯碱/光氧化还原双重催化下，已经报道了烷基硼酸与α-（三氟甲基）苯乙烯的脱氟烷基化。在该系统中，烷基硼酸产生的伯烷基和仲烷基均可与α-（三氟甲基）苯乙烯反应生成烷基化的宝石-二氟烯烃。通常，该方法条件温和，底物范围宽，官能团耐受性好，为合成宝石-二氟烯烃提供了一条新途径。