三正丁基(三甲基硅基甲基)锡 | 77425-85-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 三正丁基(三甲基硅基甲基)锡
• 中文别名: 三正丁基(三甲基甲硅烷基甲基)锡
• 英文名称: Tributyl-(trimethylsilylmethyl)-tin
• 英文别名: (trimethylsilylmethyl)tributyltin；(trimethylsilyl)(tributylstannyl)methane；(n-Bu)3SnCH2SiM3；(trimethylsilylmethyl)tributylstannum；nBu3SnCH2SiMe3；Bu3SnCH2TMS；Tributyl(trimethylsilylmethyl)tin；trimethyl(tributylstannylmethyl)silane
• CAS: 77425-85-5
• 化学式: C₁₆H₃₈SiSn
• mdl: MFCD00015689
• 分子量: 377.273
• InChiKey: IOKUELHTFOPLKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146°C/2.5mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3146
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁基(三甲基硅基甲基)锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trimethylsilylmethyllithium
  参考文献：
  名称：

  Tributyl-(trimethylsilylmethyl)-tin: Synthesis of 2-Oxoalkylsilanes (Silylmethyl Ketones) via Transmetallation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29526
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基三甲基硅烷 、 三丁基锡锂 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEITZ D. E.; ZAPATA A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 36, 3451-3454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of trialkylstannylmethyllithium with α,β-epoxy ketones and α-chloro ketones
  作者：Tadashi Sato、Toshihiro Kikuchi、Hiroshi Tsujita、Atsushi Kaetsu、Norio Sootome、Ken-ichiro Nishida、Kazutaka Tachibana、Eigoro Murayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86394-8

  日期：1991.1

  The reactions of trialkylstannylmethyllithium with α,β-epoxy ketones afforded mainly cyclopropanols, while α-chloro ketones afforded allyl alcohols and/or cyclopropanols, in varying amounts depending upon the molar ratio of the reagent to the substrate.

  三烷基锡烷基甲基锂与α，β-环氧酮的反应主要产生环丙醇，而α-氯酮的生成烯丙醇和/或环丙醇的量取决于试剂与底物的摩尔比而变化。
• Cyclizations versus rearrangements in the reactions of some epoxyolefins with Lewis acids†
  作者：Lars Pettersson、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1039/b010101j

  日期：——

  Treatment of various substituted epoxyolefins A: with BF3·OEt2 and other reagents that could be expected to induce carbocyclization to give cyclohexanes was investigated. It turned out that the general reaction of these systems was the epoxide to ketone rearrangement, while the carbocyclization was only a rare event. Only substrates carrying the allylsilane grouping underwent carbocyclization and in addition the protecting groups and the stereochemistry of the system had a decisive influence on whether ring closure or rearrangement were to take place.

  对各种取代环氧烯烃A与BF3·OEt2及其他可能诱导碳环化反应生成环己烷的试剂进行了研究。结果表明，这些体系的一般反应是环氧化物转变为酮的重排，而碳环化仅是一个罕见事件。只有携带烯丙基硅烷基团的底物经历了碳环化，此外，保护基团和体系的立体化学对环闭合或重排的发生有决定性影响。
• Total Synthesis of Amphilectane-Type Diterpenoid (±)-7-Isocyanoamphilecta-11(20),15-diene
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yusuke Okubo

  DOI：10.1055/s-0030-1259514

  日期：2011.3

  The total synthesis of amphilectane-type diterpenoid ()-7-isocyanoamphilecta-11(20),15-diene, isolated from the tropical marine sponge Cymbastela hooperi, was achieved. The synthesis involves construction of a cis-decalin ring by an intramolecular ­Diels-Alder reaction and construction of an all-trans-perhydro­phenalene ring by an intramolecular Michael reaction as the key steps.

  成功合成了从热带海绵 Cymbastela hooperi 中分离出的 amphilectane 型二萜 ()-7-异氰基 amphilecta-11(20),15-二烯。合成过程的关键步骤包括通过分子内 Diels-Alder 反应构建 cis-双环十烷环，以及通过分子内 Michael 反应构建全反式氢化苯烷环。
• Carbon–Silicon and Carbon–Carbon Bond Formation by Elimination Reactions at Metal N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Polly L. Arnold、Zoë R. Turner、Ronan Bellabarba、Robert P. Tooze

  DOI：10.1021/ja204209t

  日期：2011.8.3

  (L)MR(X) or (L)(2)MX complex, respectively. Warming the tris(alkyl) complexes (L(E))MR(3) forms organic products arising from C-C or C-Si bond formation, which appears to proceed via the same elimination route. Treatment of (L)(2)Sc(CH(2)SiMe(3)) with iodopentafluorobenzene results in the "reverse sense" addition, which upon thermolysis forms the metal aryl complex (L)(2)Sc(C(6)F(5)) and releases the iodoalkane

  两个官能团可以同时传递给有机稀土复合物，(L)MR(2) 和 (L)(2)MR (M = Sc, Y; L = (1-C(NDippCH(2)CH) (2)N)}CH(2)CMe(2)O), Dipp = 2,6-(i)Pr(2)-C(6)H(3); R = CH(2)SiMe(3) , CH(2)CMe(3))，通过在金属-卡宾键上添加 EX 以形成两性离子咪唑啉-金属络合物，(L(E))MR(2)X，其中 L(E) = 1-EC(NDippCH(2)CH(2)N)}CH(2)CMe(2)O，E 是 p 嵌段官能团，例如 SiR(3)、PR(2) 或 SnR(3) , X 是卤化物。“ate”复合物 (L(Li))ScR(3) 很容易获得，最好描述为 Li 卡宾加合物，(1-Li(THF)C(NDippCH(2)CH(2)N)}CH (2)CMe(2)O)Sc(CH(2)SiMe
• Substrate dependent intramolecular Pauson-Khand reaction of carbohydrate exo-methylene derivatives. Unexpected formation of fused “[4.1.0] bicycloheptene - pyranose” tricyclic product
  作者：Vladimir S. Borodkin、Natalja A. Shpiro、Vladimir A. Azov、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00046-9

  日期：1996.2

  described. 3-Exo methylene derivative cyclises to give a normal Pauson-Khand product while cyclisation of a 4-exo methylene analog follows a previously unreported pathway to give fused “[4.1.0] bicycloheptene - pyranose” tricyclic product.

  描述了已尝试的聚亚甲基碳水化合物烯属底物的Pauson-Khand环化。3-exo亚甲基衍生物环化生成正常的Pauson-Khand产物，而4-exo亚甲基类似物的环化遵循先前未报道的途径，从而生成稠合的“ [4.1.0]双环庚烯-吡喃糖”三环产物。