三甲基甲硅烷丁烯酸酯 | 18269-64-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲基甲硅烷丁烯酸酯
• 中文别名: 巴豆酸(三甲基硅)酯
• 英文名称: crotonic acid trimethylsilyl ester
• 英文别名: trimethylsilyl (2E)-but-2-enoate；trimethylsilyl trans-2-butenoate；(E)-trimethylsilyl 2-butenoate；crotonic acid TMS ester；(E)-2-butenoyl TMS；but-2t-enoic acid trimethylsilanyl ester；Trimethylsilyl crotonate；trimethylsilyl (E)-but-2-enoate
• CAS: 18269-64-2；88239-44-5
• 化学式: C₇H₁₄O₂Si
• 分子量: 158.272
• InChiKey: VZRSIPIZCRNSAV-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  49-50 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.897 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  104 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基甲硅烷丁烯酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 γ-bromocrotonate de trimethylsilyle
  参考文献：
  名称：

  CYANOQUINOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  公开了一种公式I的化合物，其立体异构体，其顺反异构体，其互变异构体，或它们的混合物，或其药物可接受的盐，其溶剂化物或其前药，其中R1，R2，R3和R4各自如在本申请中定义。

  公开号：

  US20130225579A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 巴豆酸 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到三甲基甲硅烷丁烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  CYANOQUINOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  公开了一种公式I的化合物，其立体异构体，其顺反异构体，其互变异构体，或它们的混合物，或其药物可接受的盐，其溶剂化物或其前药，其中R1，R2，R3和R4各自如在本申请中定义。

  公开号：

  US20130225579A1

文献信息

• A New and Efficient Esterification Reaction via Mixed Anhydrides by the Promotion of a Catalytic Amount of Lewis Acid
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、So Miyoshi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1516

  日期：1993.5

  In the presence of a catalytic amount of Lewis acid, various carboxylic esters or S-phenyl carbothioates are prepared in excellent yields by the respective reactions of equimolar amounts of silyl carboxylates and alkyl silyl ethers or phenyl silyl sulfides with 4-trifluoromethylbenzoic anhydride.

  在催化量的路易斯酸存在下，通过等摩尔量的甲硅烷基羧酸酯和烷基甲硅烷基醚或苯基甲硅烷基硫化物与4-三氟甲基苯甲酸酐的相应反应，以极好的收率制备各种羧酸酯或S-苯基硫代碳酸酯。
• An Efficient Method for the Preparation of Carboxylic Esters via Mixed Anhydrides by the Promotion of a Catalytic Amount of Lewis Acid
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Mitsutomo Miyashita

  DOI：10.1246/cl.1992.625

  日期：1992.4

  Various carboxylic esters are prepared in excellent yields by the reaction of nearly equimolar amounts of silyl derivatives of carboxylic acids and alcohols with p-trifluoromethylbenzoic anhydride in the presence of a catalytic amount of Lewis acid.

  在催化量的路易斯酸存在下，通过几乎等摩尔量的羧酸和醇的甲硅烷基衍生物与对三氟甲基苯甲酸酐反应，可以以极好的收率制备各种羧酸酯。
• An Efficient Synthesis of 4-Heterofunction-Substituted 3-(1-Hydroxy)ethylazetidin-2-ones from 3-(1-Hydroxy)ethyl-4-phenylsulfinylazetidin-2-one by Reaction with Silylated Heteronucleophiles.
  作者：Yasuyuki KITA、Norio SHIBATA、Naoki YOSHIDA、Takashi TOHJO

  DOI：10.1248/cpb.40.1733

  日期：——

  3-(1-tert-Butyldimethylsiloxy)ethyl-4-sulfinylazetidin-2-one was reacted with silylated N-, S-, O-, and P-nucleophiles in the presence of a catalytic amount of ZnI2 to give the corresponding trans-4-heterofunction-substituted azetidin-2-ones in high yelids.

  在催化量 ZnI2 的存在下，3-(1-叔丁基二甲基硅氧基)乙基-4-亚磺酰基氮杂环丁烷-2-酮与硅烷化的 N-、S-、O-和 P-亲核物发生反应，得到相应的反式-4-杂环丁烷-2-酮高倍率化合物。
• 硅基酯类化合物制备方法、硅基酯类化合物、包含其的电解液及二次电池
  申请人：微宏先进材料公司

  公开号：CN111217850B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明涉及种硅基酯类化合物的制备方法、硅基酯类化合物、包含硅基酯类化合物的电解液及二次电池。一种硅基酯类化合物的制备方法，先将有机碱、有机酸加入到溶剂中反应得到中间体，然后加入卤代硅烷与所述中间体反应即得到硅基酯类化合物，所述中间体为离子液体。本发明的制备方法可以改进现有的合成方法存在着反应时间产副产物难处理、分步反应带来的操作复杂、成本高及难以工业化放大生产等问题。
• Bis(triméthylsiloxy)-1,1 butadiène-1,3 et triméthylsilyl-4 butène-2 oate de triméthylsilyle: préparations et réactions avec le benzaldéhyde
  作者：M. Bellassoued、R. Ennigrou、M. Gaudemar

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80497-2

  日期：1988.1

  The preparations of 4-trimethylsilyl-2-butenoate trimethylsilyl ester and 1,1- bis(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene are described. The latter silyl derivative reacts with benzaldehyde in the presence of ZnBr2 in THF to give exclusively γ-substituted product (E configuration) in high yield. The fluoride ion catalyzed reaction affords predominantly α-alkylated compounds.

  描述了4-三甲基甲硅烷基-2-丁烯酸酯三甲基甲硅烷基酯和1，1-双（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯的制备。后者的甲硅烷基衍生物在ZnBr 2存在的条件下与苯甲醛在THF中反应，以高收率仅得到γ-取代的产物（E构型）。氟离子催化的反应主要得到α-烷基化的化合物。