三乙氧基对苯乙氧羰基硅烷 | 197662-64-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三乙氧基对苯乙氧羰基硅烷
• 中文别名: 4-(三乙氧基硅基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(triethoxysilyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-triethoxysilylbenzoate
• CAS: 197662-64-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅Si
• 分子量: 312.438
• InChiKey: IYBIDUBBUBVKMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-128°C / 0.1
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110°C (>230°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  No

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙氧基对苯乙氧羰基硅烷 在 Selectfluor 、 barium(II) oxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到对氟苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷的银介导氟化

  摘要：

  报道了芳基硅烷的区域特异性银介导的氟化。该反应操作简单，并使用 Ag 2 O 作为容易获得的廉价银源，可以回收。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.077
• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 bis(acetonitrile)(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到三乙氧基对苯乙氧羰基硅烷
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的芳基卤化物与三乙氧基硅烷的甲硅烷基化：芳基三乙氧基硅烷的实用合成路线。

  摘要：

  [反应：参见文本]在NEt（3）和催化量的[Rh（cod）（MeCN）（2）] BF（存在下）与三乙氧基硅烷（EtO）（3）SiH进行芳基碘化物和溴化物的甲硅烷基化反应4）以高产率提供相应的芳基三乙氧基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol025770p

文献信息

• Preparation and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Triethylammonium Bis(catechol) Silicates with Aryl Triflates
  作者：W. Michael Seganish、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo035309q

  日期：2004.2.1

  Pentavalent aryl and heteroaryl bis(catechol) silicates undergo palladium-catalyzed cross-coupling with aryl and heteroaryl triflates in the presence of a fluoride source in excellent yields. These solid, air-stable bis(catechol) silicates are prepared from a high-yielding displacement reaction between catechol and an aryl siloxane in the presence of an amine base. The cross-coupling reaction is tolerant

  五价芳基和杂芳基双（邻苯二酚）硅酸盐在氟化物源的存在下与芳基和杂芳基三氟甲磺酸酯进行钯催化的交叉偶联，收率很高。这些固体，空气稳定的双（邻苯二酚）硅酸盐是在胺碱的存在下，由邻苯二酚和芳基硅氧烷之间的高产率置换反应制备的。交叉偶联反应可耐受广泛的供电子基团和吸电子基团。将二邻位取代的三氟甲磺酸酯的几个实例成功地与这些试剂偶联。
• Catalytic Organocopper Chemistry from Organosiloxane Reagents
  作者：Jessica R. Herron、Vincenzo Russo、Edward J. Valente、Zachary T. Ball

  DOI：10.1002/chem.200901438

  日期：2009.9.7

  Organosilanes serve as precursors to organocopper intermediates in a copper‐catalyzed addition to vinylepoxides (see scheme). Ligand structure has a significant effect on the reactivity of the organocopper intermediate, and the catalysis proceeds without the need for a stoichiometric silane activator such as fluoride.

  有机硅烷在铜催化的乙烯基环氧化合物中作为有机铜中间体的前体（请参见方案）。配体结构对有机铜中间体的反应性具有显着影响，并且无需进行化学计量的硅烷活化剂（例如氟化物）即可进行催化。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Polyfluoroarenes with Organosilicon Reagents
  作者：Huixin Fan、Yaping Shang、Weiping Su

  DOI：10.1002/ejoc.201402091

  日期：2014.6

  The palladium-catalyzed direct arylation of polyfluoroarenes with organosilicon reagents was achieved by establishing general reaction conditions. This protocol was compatible with a broad range of functional groups and offered the desired products in moderate to good yields.

  通过建立一般反应条件，实现了钯催化的多氟芳烃与有机硅试剂的直接芳基化反应。该协议与广泛的官能团兼容，并以中等至良好的产量提供所需的产品。
• Synthesis of aryltriethoxysilanes via rhodium(I)-catalyzed cross-coupling of aryl electrophiles with triethoxysilane
  作者：Miki Murata、Hiyoruki Yamasaki、Tsukasa Ueta、Masayuki Nagata、Masanori Ishikura、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.103

  日期：2007.5

  The general and efficient silylation of aryl halides has been developed utilizing triethoxysilane and a rhodium catalyst, The substrate scope is broad and includes ortho-, meta-, and para-substituted electron-rich and -deficient aryl iodides. In addition, the silylation of aryl bromides and fluoroalkanesulfonates proceeded in the presence of tetra-n-butylammonium iodide. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Arylsilanes via Palladium(0)-Catalyzed Silylation of Aryl Halides with Hydrosilane
  作者：Miki Murata、Katsuhiro Suzuki、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1021/jo971143f

  日期：1997.11.1