三叔丁氧基乙烯基硅烷 | 5356-88-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三叔丁氧基乙烯基硅烷
• 中文别名: 乙烯基三叔丁氧基硅烷
• 英文名称: vinyl(tri-t-butoxy)silane
• 英文别名: Vinyl-tri-tert.-butoxysilan；tri-tert-butoxy(vinyl)silane；Tris(tert-butoxy)vinylsilane；ethenyl-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silane
• CAS: 5356-88-7
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: BQRPSOKLSZSNAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54°C 2mm
• 密度：
  0,869 g/cm3
• 闪点：
  79°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三叔丁氧基乙烯基硅烷 在 三乙基硼 、 水 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.3h， 生成 1,1-dichloro-5-(tri-tert-butoxysilyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Reduction: Xanthates as Traceless Precursors of Polyfunctionalized α,α-Dichloroketones

  摘要：

  The use of BEt3 center dot H2O has allowed the chemoselective reductive dexanthylation in the presence of the very fragile alpha,alpha-dichloroketone motif. This has solved a major hurdle in our approach to this important, but hitherto grossly understudied, family of compounds and opened access to a number of very useful synthetic transformations.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02636
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三氯硅烷 、 potassium tert-butylate 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到三叔丁氧基乙烯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  基于 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷核合成硅烷偶联剂的有效催化途径

  摘要：

  我们报告了关于 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDSO) 与乙烯基取代的硅衍生物通过氢化硅烷化反应进行选择性单官能化的研究。在 TMDSO 与示例性含乙烯基的硅衍生物之间的反应中对铂基和铑基催化剂的检查已经能够指定最有效的催化剂，其应用导致二硅氧烷试剂的选择性部分官能化并同时仅形成 β-区域异构体。

  DOI：

  10.1002/ejic.201601341

文献信息

• A Direct Approach to Orthogonally Protected α-Amino Aldehydes
  作者：Richard Lamb、Vincent L. Revil-Baudard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02237

  日期：2019.8.16

  O-Neopentyl-xanthate 19 bearing a masked α-amino aldehyde, with the two functional groups orthogonally protected, reacts cleanly with many functional alkenes. The radical addition–transfer furnishes densely functionalized adducts that can be further transformed into an array of amino-substituted carbocycles and heteroaromatics. They are also easily converted into imidazolones.

  带有被掩蔽的α-氨基醛的O-新戊基黄原酸酯19，具有两个被正交保护的官能团，可以与许多官能烯烃干净地反应。自由基加成转移提供了高密度官能化的加合物，可以将其进一步转化为一系列氨基取代的碳环和杂芳族化合物。它们也容易转化为咪唑啉酮。
• Radical Fragment Coupling Route to Geminal Bis(boronates)
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02235

  日期：2018.9.7

  atom abstraction and delivers a vast array of highly functional geminal bis(boronates). The ability to assemble geminal bis(boronates) bearing polar functional groups not readily obtained through existing methods is particularly noteworthy. This approach also opens up access to geminal bis(boronyl) cyclopropanes and geminal bis(boronyl) tetrahydroquinolines.

  将二硫代碳酸酯自由基加成到1,1-双（硼基）-3-丁烯和相关的烯烃中，不会造成碎片或氢原子抽象的复杂情况，并且可提供大量高功能双键双（硼酸酯）。通过现有方法不易获得的带有双极性基团的双（硼酸酯）双宝石的组装能力特别值得注意。这种方法也为双子双（硼烷基）环丙烷和双（双硼烷基）四氢喹啉提供了可能。
• The effect of organosilicon modifier structure on the efficiency of the polybutadiene hydrosilylation process
  作者：Rafał Januszewski、Michał Dutkiewicz、Ireneusz Kownacki、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1039/d0cy01376e

  日期：——

  Herein we present a simple catalytic approach to the synthesis of organosilylfunctional polybutadienes. The use of highly active Rh(I) catalysts enabled high conversions of a wide range of organofunctional silicon-based modifiers, which permitted obtaining a library of new functional polymers equipped with attractive silicon-based functional groups. The use of real-time FT-IR spectroscopy allowed us

  本文中，我们提出了一种简单的催化方法来合成有机甲硅烷基官能的聚丁二烯。高活性Rh（I）催化剂可实现多种有机官能团的硅基改性剂的高转化率，从而可以得到配备有有吸引力的硅基官能团的新型功能聚合物的库。实时傅立叶变换红外光谱的使用使我们能够确定反应的终点以及官能团的空间和电子性质对氢化硅烷化过程的影响。另外，它使我们能够确定H–Si≡部分与官能团之间的间隔基对聚丁二烯氢化硅烷化反应中合成的硅烷或硅氧烷的反应性的影响。所有产物均通过NMR光谱和GPC分析表征。
• A radical thia-Brook rearrangement
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c4cc01683a

  日期：——

  Geminal mercapto trialkyl- and trialkoxy-silanes undergo an efficient radical chain rearrangement, whereby the silyl group migrates from carbon to sulfur; the starting materials are readily obtained by exploiting the peroxide initiated radical addition of dithiocarbonates (xanthates) to trialkyl- or trialkoxy-vinylsilanes.

  双巯基三烷基和三烷氧基硅烷会发生有效的自由基链重排，硅基会从碳转移到硫；利用过氧化物引发的二硫代碳酸酯（黄原酸酯）与三烷基或三烷氧基乙烯基硅烷的自由基加成，很容易获得起始材料。
• A direct, versatile route to functionalized trialkoxysilanes
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Yuuki Yanagisawa、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c3cc48570f

  日期：——

  The peroxide initiated radical addition of dithiocarbonates (xanthates) to trialkoxy vinylsilanes leads to functionalized trialkoxysilanes. Prior addition of the dithiocarbonates to an alkene before reaction with the vinylsilane can be used to increase the complexity of the final product.

  过氧化物引发的二硫代碳酸酯（黄原酸酯）向三烷氧基乙烯基硅烷的自由基加成导致官能化的三烷氧基硅烷。在与乙烯基硅烷反应之前，将二硫代碳酸酯预先加到烯烃中可用于增加最终产物的复杂性。