三异丁基硅烷 | 6485-81-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 三异丁基硅烷
• 中文别名: 三异丁基一氢硅烷；异丁基硅烷
• 英文名称: triisobutylsilane
• 英文别名: Triisobutyl-silan；TIS；TIBS；Triisobutyl-silane；tris(2-methylpropyl)silane
• CAS: 6485-81-0
• 化学式: C₁₂H₂₈Si
• mdl: MFCD00010340
• 分子量: 200.44
• InChiKey: BORQTRQJFUNMBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204-206 °C (lit.)
• 密度：
  0.764 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  229 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丁基硅烷 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 硫化氢 、 三乙胺 、 3-溴丙烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 i-Bu3SiSH
  参考文献：
  名称：

  对硅硫化合物化学的贡献：LV。等规异丁基（异丙氧基）硅烷硫醇。制备和光谱性质

  摘要：

  在Et 3 N存在下，异丁基（异丙氧基）甲硅烷基溴i-Bu n（i-PrO）3 - n SiBr（n = 0-3）与H 2 S反应生成相应的硅烷硫醇i-Bu n（ i-PrO）3 - n SiSH。随着电子负性i-PrO基团数目的变化，跃迁能σ→σ ★和SiS键的IP以及硫孤对的第一个IP不会显着变化。双异头效应似乎是i-Bu（i-PrO）2 SiSH和i-Bu（i-PrO）2 SiH反应性提高的原因。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85359-8
• 作为产物：
  描述：

  ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 三氯硅烷 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到三异丁基硅烷
  参考文献：
  名称：

  对硅硫化合物化学的贡献：LV。等规异丁基（异丙氧基）硅烷硫醇。制备和光谱性质

  摘要：

  在Et 3 N存在下，异丁基（异丙氧基）甲硅烷基溴i-Bu n（i-PrO）3 - n SiBr（n = 0-3）与H 2 S反应生成相应的硅烷硫醇i-Bu n（ i-PrO）3 - n SiSH。随着电子负性i-PrO基团数目的变化，跃迁能σ→σ ★和SiS键的IP以及硫孤对的第一个IP不会显着变化。双异头效应似乎是i-Bu（i-PrO）2 SiSH和i-Bu（i-PrO）2 SiH反应性提高的原因。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85359-8
• 作为试剂：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 184B-91-1 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三异丁基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDE AND PEPTIDE MIMETIC BINDING ANTAGONISTS OF POLO-LIKE KINASE 1 POLO BOX DOMAIN AND METHODS OF USE

  摘要：

  该发明提供了可能用作抗癌治疗的新化合物。该发明的化合物通过波洛盒结构结合到波洛样激酶。在某些实施方式中，该发明的化合物是POM保护的肽衍生物。在结合了阳离子双烷基组氨酸残基和单个POM保护的磷酸化基团的情况下，得到的肽具有整体中性电荷。该发明的肽衍生物既具有良好的疗效又具有增强的生物利用度。该发明还提供了使用方法、组合物和相关试剂盒。此外，该发明提供了一种新的设计和/或合成磷酸化肽衍生物的方法，这些衍生物可用作治疗剂。

  公开号：

  US20160039872A1

文献信息

• Dehydrogenative Silylation of Alkenes for the Synthesis of Substituted Allylsilanes by Photoredox, Hydrogen‐Atom Transfer, and Cobalt Catalysis
  作者：Wan‐Lei Yu、Yong‐Chun Luo、Lei Yan、Dan Liu、Zhu‐Yin Wang、Peng‐Fei Xu

  DOI：10.1002/anie.201904707

  日期：2019.8.5

  A synergistic catalytic method combining photoredox catalysis, hydrogen‐atom transfer, and proton‐reduction catalysis for the dehydrogenative silylation of alkenes was developed. With this approach, a highly concise route to substituted allylsilanes has been achieved under very mild reaction conditions without using oxidants. This transformation features good to excellent yields, operational simplicity

  开发了一种光催化氧化还原，氢原子转移和质子还原催化相结合的烯烃脱氢甲硅烷基化的协同催化方法。通过这种方法，在非常温和的反应条件下，无需使用氧化剂，即可获得高度简洁的取代烯丙基硅烷的制备方法。这种转变具有良好到极好的产量，操作简单和高原子经济性的特点。基于控制实验，提出了一种可能的反应机理。
• General Synthesis of Trialkyl- and Dialkylarylsilylboranes: Versatile Silicon Nucleophiles in Organic Synthesis
  作者：Ryosuke Shishido、Minami Uesugi、Rikuro Takahashi、Tsuyoshi Mita、Tatsuo Ishiyama、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.0c03011

  日期：2020.8.19

  nucleophiles in organic transformations, which significantly expands the scope of synthetically accessible organosilicon compounds compared to previously reported methods. Thus, the present study can be expected to inspire the development of efficient methods for novel silicon-containing bioactive molecules and organic materials with desirable properties. We also report the first 11B1H} and 29Si1H} NMR spectroscopic

  与碳基亲核试剂相比，目前可用的硅基亲核试剂的数量仍然有限，这极大地阻碍了可合成的硅基分子的结构多样性。鉴于碳基硼亲核试剂的高合成效用和易于处理，硅基硼亲核试剂，即甲硅烷基硼烷，近年来作为由过渡金属催化剂或碱活化的亲核甲硅烷基化试剂引起了相当大的兴趣。然而，实际可获得的甲硅烷基硼烷的范围仍然有限。特别是，空间位阻和功能化甲硅烷基硼烷的制备仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告了使用铑和铂催化剂将氢硅烷与双（频哪醇）二硼直接硼化的情况，这允许合成带有庞大烷基和官能团的新三烷基甲硅烷基硼烷，以及难以通过使用碱金属的常规方法合成的新二烷基芳基甲硅烷基硼烷。我们进一步证明，这些化合物可用作有机转化中的硅亲核试剂，与先前报道的方法相比，这显着扩大了可合成的有机硅化合物的范围。因此，本研究有望激发开发具有理想特性的新型含硅生物活性分子和有机材料的有效方法。我们还报告了 i-Pr3Si-B（pin）与 MeLi
• O₂-enhanced Catalytic Activity of Gold Nanoparticles in Selective Oxidation of Hydrosilanes to Silanols
  作者：Teppei Urayama、Takato Mitsudome、Zen Maeno、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1246/cl.150379

  日期：2015.8.5

  O2 acts as a nonconsumed activator for gold nanoparticles (AuNPs) in the oxidation of hydrosilanes to silanols with water under O2 atmosphere, providing an acceleration of more than 200 times relative to the reaction rate under Ar atmosphere. The AuNP catalyst under aerobic conditions exhibits high activity in the oxidation with high turnover numbers (1230000). Various hydrosilanes including less-reactive bulky ones can be converted to the corresponding silanols in excellent yields. Moreover, the present AuNP catalyst is reusable while maintaining the high performance.

  O2 在氧气氛围下，将氢硅烷氧化成硅醇的过程中，作为金纳米颗粒（AuNPs）的非消耗性活化剂，提供了相对于氩气氛下反应速率超过200倍的加速效果。在有氧条件下，AuNP 催化剂在氧化反应中表现出高活性，高转换次数（1230000次）。包括较不活泼的庞大分子在内的各种氢硅烷，都可以转化为相应的硅醇，并且产率优异。此外，当前的 AuNP 催化剂可以重复使用，同时保持高性能。
• Highly Efficient Iridium-Catalyzed Oxidation of Organosilanes to Silanols
  作者：Youngjun Lee、Dong Seomoon、Sundae Kim、Hoon Han、Sukbok Chang、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo035647r

  日期：2004.3.1

  Hydrolytic oxidation of organosilanes to the corresponding silanols can be performed highly efficiently with a catalyst system of [IrCl(C8H12)]2 under essentially neutral and mild conditions, and various types of silanols are produced in good to excellent yields.

  使用[IrCl（C 8 H 12）] 2催化剂体系，可以在基本上中性和温和的条件下高度有效地将有机硅烷水解氧化为相应的硅烷醇，并且可以以良好至极好的收率生产各种类型的硅烷醇。
• Highly Efficient Etherification of Silanes by Using a Gold Nanoparticle Catalyst: Remarkable Effect of O₂
  作者：Takato Mitsudome、Yuya Yamamoto、Akifumi Noujima、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.201302807

  日期：2013.10.18

  O2 is acting! A nanosized hydroxylapatite‐supported Au nanoparticle (NP) catalyst exhibited high activity under aerobic conditions, and various silyl ethers could be obtained from diverse combinations of silanes with alcohols. Moreover, O2 was found to act not as a stoichiometric oxidizing reagent, but as a non‐consumed promoter, significantly boosting the catalytic activity of AuNPs (see figure).

  O 2正在表演！纳米羟基磷灰石负载的金纳米颗粒（NP）催化剂在好氧条件下表现出高活性，并且可以通过硅烷与醇的各种组合获得各种甲硅烷基醚。此外，发现O 2并不是化学计量的氧化剂，而是非消耗型促进剂，从而大大增强了AuNPs的催化活性（见图）。

表征谱图