三乙氧基对苯甲基硅烷 | 18412-57-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙氧基对苯甲基硅烷
• 中文别名: 三乙氧基-对甲苯硅烷；对甲基苯基三乙氧基硅烷
• 英文名称: p-tolyltriethoxysilane
• 英文别名: triethoxy(p-tolyl)silane；4-(triethoxysilyl)toluene；4-tolyltriethoxysilane；triethoxy(4-methylphenyl)silane；(4-methylphenyl)triethoxysilane；Triethoxy-p-tolylsilane；triethoxy-(4-methylphenyl)silane
• CAS: 18412-57-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃Si
• 分子量: 254.401
• InChiKey: PADYPAQRESYCQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-106 °C1.8 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.986 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  按规定使用不会分解，避免接触氧化剂和潮湿环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  在密闭的惰性气体环境中

制备方法与用途

硅类亲核试剂在钯催化交叉偶联反应中表现出良好的活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙氧基对苯甲基硅烷 在 silver fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到4,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  AgF介导的三烷氧基芳基硅烷的均偶联反应

  摘要：

  摘要 在本文中，我们介绍了在非常温和的条件下以中等至极好的收率由 AgF 介导的三烷氧基芳基硅烷的直接均偶联反应。它是通过使用三烷氧基硅烷的均偶联合成对称联芳基化合物的重要补充。在该反应中，不需要其他催化剂如 Pd 或 Cu。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，了解完整的实验和光谱细节。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.736006
• 作为产物：
  描述：

  硅酸四乙酯 在 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 三乙氧基对苯甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 70, page 194 - 196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct C–H Arylation of Various Acyclic Enamides with Arylsilanes
  作者：Xiaolan Li、Kai Sun、Wenjuan Shen、Yong Zhang、Ming-Zhu Lu、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03578

  日期：2021.1.1

  The stereoselective β-C(sp2)–H arylation of various acyclic enamides with arylsilanes via Rh(III)-catalyzed cross-coupling reaction was illustrated. The methodology was characterized by extraordinary efficacy and stereoselectivity, a wide scope of substrates, good functional group tolerance, and the adoption of environmentally friendly arylsilanes. The utility of this present method was evidenced by

  通过Rh（III）催化的交叉偶联反应，说明了各种无环酰胺与芳基硅烷的立体选择性β-C（sp 2）-H芳基化反应。该方法的特点是非凡的功效和立体选择性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及采用环保的芳基硅烷。该方法的实用性由克级合成和产物的进一步精制证明。此外，Rh（III）催化的C–H活化被认为是反应机理中的关键步骤。
• Reaction of Nitrogen‐Radicals with Organometallics Under Ni‐Catalysis: N‐Arylations and Amino‐Functionalization Cascades
  作者：Lucrezia Angelini、Jacob Davies、Marco Simonetti、Laia Malet Sanz、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201900510

  日期：2019.4

  the generation of nitrogen‐radicals by ground‐state single electron transfer with organyl–NiI species. Depending on the philicity of the N‐radical, two types of processes have been developed. In the case of nucleophilic aminyl radicals direct N‐arylation with aryl organozinc, organoboron, and organosilicon reagents was achieved. In the case of electrophilic amidyl radicals, cascade processes involving

  在此，我们报告了一种通过有机基-Ni I物质的基态单电子转移产生氮自由基的策略。根据 N-自由基的亲和性，已经开发了两种类型的工艺。在亲核氨基自由基的情况下，可实现与芳基有机锌、有机硼和有机硅试剂的直接N-芳基化。对于亲电子酰胺基自由基，已经开发了涉及分子内环化，然后与芳基和烷基有机金属反应的级联过程。N-环化-烷基化级联引入了一种新颖的逆向合成断开方法，用于组装取代的内酰胺和吡咯烷，其潜力在四种毒液生物碱的简短全合成中得到了证明。
• Palladium-catalyzed decarboxylative coupling reaction with alkynyl carboxylic acids and arylsiloxanes
  作者：Jisun Jang、Gabriel Charles Edwin Raja、Ju-Hyeon Lee、Yujeong Son、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.095

  日期：2016.10

  A decarboxylative coupling reaction for alkynyl carboxylic acids and arylsiloxanes was developed using a palladium catalyst. This method provided the desired coupled products in moderate to good yields by reacting the alkynyl carboxylic acids and arylsiloxanes with Pd(dba)2 (1.0 mol %), 1,1-bis(diphenylphosphino)methane (1.0 mol %), and AgF2 (2.0 equiv) at 60 °C for 6 h.

  使用钯催化剂开发了炔基羧酸和芳基硅氧烷的脱羧偶联反应。通过使炔基羧酸和芳基硅氧烷与Pd（dba）2（1.0 mol％），1,1-双（二苯基膦基）甲烷（1.0 mol％）和AgF 2反应，该方法以中等至良好的产率提供了所需的偶联产物。（2.0当量）在60°C下放置6小时。
• Nickel-Catalyzed Hiyama-type Decarboxylative Coupling of Propiolic Acids and Organosilanes
  作者：Gabriel Charles Edwin Raja、Francis Mariaraj Irudayanathan、Han-Sung Kim、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00883

  日期：2016.6.17

  the decarboxylative coupling reaction of alkynyl carboxylic acids with organosilanes. Ni(acac)2 and 1,10-phenanthroline showed the best result in the presence of CsF and CuF2 at 120 °C. This system tolerated the presence of alkyl, alkoxy, halogen, nitro, cyano, ketone, and ester functional groups. Moreover, the reaction with but-2-ynedioic acid and organosilane afforded the corresponding symmetrical diarylalkynes

  开发了一种Ni催化体系，用于炔基羧酸与有机硅烷的脱羧偶联反应。Ni（acac）2和1,10-菲咯啉在120°C下存在CsF和CuF 2时显示出最佳结果。该体系容许存在烷基，烷氧基，卤素，硝基，氰基，酮和酯官能团。此外，与丁-2-炔二酸和有机硅烷的反应提供了相应的对称二芳基炔烃。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Aryltriethoxysilanes with Aryl Bromides under Basic Aqueous Conditions
  作者：Miki Murata、Ryuta Shimazaki、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1055/s-2001-18435

  日期：——

  Aryltriethoxysilanes were cross-coupled with aryl bromides in high yield in the presence of a palladium catalyst and aqueous sodium hydroxide.

  芳基三乙氧基硅烷在镍催化剂和水合氢氧化钠的存在下与芳基溴化物高产率交叉耦合。