三甲基硅基三氯乙酸 | 25436-07-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲基硅基三氯乙酸
• 中文别名: 三氯乙酰氧基三甲基硅烷；三甲基甲硅烷基三氯乙酸酯
• 英文名称: trimethylsilyl trichloroacetate
• 英文别名: trimethylsilyl 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 25436-07-1
• 化学式: C₅H₉Cl₃O₂Si
• mdl: MFCD00013667
• 分子量: 235.57
• InChiKey: HAIZQIKYAKUOBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-73 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.245 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  28°C
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 3
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 储存条件：
  请将产品密闭存储在阴凉干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅基三氯乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(三氯甲基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Synthese von Trichloromethyltrimethylsilan und Carbonsäure-trimethylsilylestern

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29144
• 作为产物：
  描述：

  pentamethyltrichloroacetoxydisilane 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kornew A. N., Donnikowa O. S., Semenow W. W., Kurskiii Ju. A., Isw. AN. Ser. khim, (1995) N 1, S 150-153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anwendungen der phasentransfer-katalyse
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Willi Leffers

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80132-7

  日期：1985.6

  Reflux of trimethylsilyl trichloroacetate and an alkene with the addition of a phase transfer catalyst (4 mol.%) and solid, dry potassium fluoride in an inert nonpolar solvent (toluene, chloroform, or dichloromethane) leads to dichloro- carbene adducts. This is a non-basic mild method, which can easily be carried out.

  在惰性非极性溶剂（甲苯，氯仿或二氯甲烷）中加入相转移催化剂（4摩尔％）和固体，干燥的氟化钾，使三氯乙酸三甲基甲硅烷基酯和烯烃回流，生成二氯卡宾加合物。这是一种非基本的温和方法，可以轻松执行。
• Trimethylsilyl Esters as Novel Dual-Purpose Protecting Reagents
  作者：Jyun-Siao Chen、Po-Hsun Huang、Ya-Chi Hsieh、Shun-Yuan Luo、Jen-Wei Liu、Hsiao-Lin Hsu、Kai-Min Zhang、Ren-Tsung Wu、Ting-Shuo Chang、Yu-Hao Liu、Hsin-Ru Wu

  DOI：10.1055/a-1654-2211

  日期：2022.2

  Trimethylsilyl esters, AcOTMS, BzOTMS, TCAOTMS, etc., are inexpensive and chemically stable reagents that pose a negligible environmental hazard. Such compounds prove to serve as efficient dual-purpose reagents to respectively achieve acylation and trimethylsilylation of alcohols under acidic or basic conditions. Herein, a detailed study on protection of various substrates and new methodological investigations

  三甲基甲硅烷基酯、AcOTMS、BzOTMS、TCAOTMS 等是廉价且化学稳定的试剂，对环境的危害可忽略不计。这些化合物被证明可作为有效的双用途试剂，分别在酸性或碱性条件下实现醇的酰化和三甲基硅烷化。在此，描述了对各种底物保护和新方法学研究的详细研究。
• Method for Producing Acyloxysilanes, Acyloxysilanes Obtained Thereby, and Use of Same
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20180044359A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  An object of the invention is to provide a method for efficiently producing an acyloxysilane which is useful as a functional chemical, an acyloxysilane obtained thereby, and the use thereof. The present invention provides: a method for producing an acyloxysilane, including a reaction step of reacting an alkoxysilane with a carboxylic anhydride in the presence of a catalyst, wherein the alkoxysilane is a specified alkoxysilane represented by General Formula (I), the carboxylic anhydride is a specified carboxylic acid represented by General Formula (IIA) or (IIB), the catalyst is an acid catalyst, and an acyloxysilane obtained in the reaction step is a specified acyloxysilane represented by General Formula (IIIA) or (IIIB); and the use of the acyloxysilane as a surface treatment agent or the like.

  本发明的一个目的是提供一种有效生产作为功能化学品有用的醋酰氧硅烷的方法，以及由此获得的醋酰氧硅烷及其用途。本发明提供了一种生产醋酰氧硅烷的方法，包括在催化剂存在下将烷氧基硅烷与羧酸酐反应的反应步骤，其中烷氧基硅烷是由通式（I）表示的指定烷氧基硅烷，羧酸酐是由通式（IIA）或（IIB）表示的指定羧酸，催化剂是酸性催化剂，反应步骤中获得的醋酰氧硅烷是由通式（IIIA）或（IIIB）表示的指定醋酰氧硅烷；以及将醋酰氧硅烷用作表面处理剂等的用途。
• Trimethylsilyl trichloroacetate: a new reagent for salt-free silylations
  作者：James M. Renga、Pen-Chung Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98426-0

  日期：1985.1

  Trimethylsilyl trichloroacetate () is a convenient reagent for the silylation of phenols, carboxylic acids, mercaptans, amides, acetylenes, and β-keto esters, while the reaction of with aldehydes and ketones affords silylated trichloromethyl carbinols ().

  三氯乙酸三甲基甲硅烷基酯（）是用于苯酚，羧酸，硫醇，酰胺，乙炔和β-酮酯甲硅烷基化的便捷试剂，而与醛和酮的反应则可提供甲硅烷基化的三氯甲基甲醇（）。
• A FACILE SILYLATION OF CARBOXYLIC ACIDS WITH HEXAMETHYLDISILOXANE
  作者：Hideyuki Matsumoto、Yoshikazu Hoshino、Jiro Nakabayashi、Taichi Nakano、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/cl.1980.1475

  日期：1980.12.5

  It was found that, in the presence of a catalytic amount of sulfuric acid, hexamethyldisiloxane silylates carboxylic acids to give trimethylsilyl carboxylates in good yields.

  研究发现，在催化量的硫酸存在下，六甲基二硅氧烷可以将羧酸硅化，产生良好产率的三甲基硅基羧酸酯。