三乙氧基硅基丙基马来酸 | 33525-68-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙氧基硅基丙基马来酸
• 中文别名: 4-氧-4-[3-(三乙氧基硅基)丙基]氨基-2-丁酸；三乙氧硅基丙基马来酸；三乙氧基硅基丙基马来酰胺酸
• 英文名称: maleic anhydride
• 英文别名: <γ-(Triethoxysilyl)propyl>maleamid；[γ-(Triethoxysilyl)propyl]maleamid；2-Butenoic acid, 4-oxo-4-[[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-, (2Z)-；(Z)-4-oxo-4-(3-triethoxysilylpropylamino)but-2-enoic acid
• CAS: 33525-68-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₆Si
• 分子量: 319.43
• InChiKey: YSIBYEBNVMDAPN-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1,11 g/cm3
• 闪点：
  >65°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙氧基硅基丙基马来酸 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过狄尔斯-阿尔德反应将 DNA 附着到二氧化硅包覆的纳米颗粒上的研究

  摘要：

  已经研究了一种用 DNA 对金纳米粒子进行功能化的新方法。已经制备了用马来酰亚胺功能化的二氧化硅涂层纳米粒子。这些颗粒旨在与分子一端含有二烯官能团的修饰 DNA 反应。结果将是通过 Diels-Alder 反应形成更稳定的 DNA 附着到颗粒上。这种共价连接不会受到配体交换的影响，而已知这种情况发生在金纳米颗粒的常规 DNA 功能化中。

  DOI：

  10.1081/ncn-200059170
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 3-氨基丙基三乙氧基硅烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99.8%的产率得到三乙氧基硅基丙基马来酸
  参考文献：
  名称：

  通过狄尔斯-阿尔德反应将 DNA 附着到二氧化硅包覆的纳米颗粒上的研究

  摘要：

  已经研究了一种用 DNA 对金纳米粒子进行功能化的新方法。已经制备了用马来酰亚胺功能化的二氧化硅涂层纳米粒子。这些颗粒旨在与分子一端含有二烯官能团的修饰 DNA 反应。结果将是通过 Diels-Alder 反应形成更稳定的 DNA 附着到颗粒上。这种共价连接不会受到配体交换的影响，而已知这种情况发生在金纳米颗粒的常规 DNA 功能化中。

  DOI：

  10.1081/ncn-200059170

文献信息

• STUDIES ON THE ATTACHMENT OF DNA TO SILICA-COATED NANOPARTICLES THROUGH A DIELS-ALDER REACTION
  作者：M. Proupin-Perez、R. Cosstick、L. M. Liz-Marzan、V. Salgueiriño-Maceira、M. Brust

  DOI：10.1081/ncn-200059170

  日期：2005.4.1

  investigated for the functionalization of gold nanoparticles with DNA. Silica-coated nanoparticles functionalized with a maleimide have been prepared. These particles are designed to react with modified DNA containing a diene functionality at one end of the molecule. The result would be the formation of a more stable attachment of the DNA to the particle through a Diels-Alder reaction. This covalent attachment

  已经研究了一种用 DNA 对金纳米粒子进行功能化的新方法。已经制备了用马来酰亚胺功能化的二氧化硅涂层纳米粒子。这些颗粒旨在与分子一端含有二烯官能团的修饰 DNA 反应。结果将是通过 Diels-Alder 反应形成更稳定的 DNA 附着到颗粒上。这种共价连接不会受到配体交换的影响，而已知这种情况发生在金纳米颗粒的常规 DNA 功能化中。
• Thermoreversible Reactions on Inorganic Nanoparticle Surfaces: Diels–Alder Reactions on Sterically Crowded Surfaces
  作者：Tom Engel、Guido Kickelbick

  DOI：10.1021/cm303049k

  日期：2013.1.22

  reactions were based on simple radical additions. However, novel smart materials require reversible reactions. These reactions, such as the Diels–Alder reaction, often have a specific sterical demand, e.g., a six-centered transition state. In this study, < 5 nm silica particles were functionalized with maleimide groups, and their reactivity with regard to Diels–Alder reactions were investigated, applying

  有机表面官能化的纳米粒子是纳米复合材料的重要交联剂。过去，许多交联反应都是基于简单的自由基加成。但是，新型智能材料需要可逆反应。这些反应，例如狄尔斯-阿尔德反应，通常具有特定的空间需求，例如六中心过渡态。在这项研究中，使用马来酰亚胺基团对小于5 nm的二氧化硅颗粒进行了功能化，并使用各种技术研究了它们对Diels–Alder反应的反应性。提出了一种用于二氧化硅纳米粒子表面改性的新方法，该方法可最大程度地减少有机溶剂中的团聚，从而增加官能团在颗粒表面上的可及性。进行了取代模型化合物的动力学研究，以评估马来酰亚胺官能团的反应性。2,5-二甲基呋喃与Ñ -propylmaleimide，ñ -乙基（Ñ -propylcarbamato）马来酰亚胺，和Ñ苯基马来随后通过UV / Vis光谱。反应速率以此顺序增加，显示出马来酰亚胺取代的效果。之后N-（（3-三乙氧基甲硅烷基）丙基）马来酰亚胺用于将马