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十六烷基三氯硅烷 | 5894-60-0

中文名称
十六烷基三氯硅烷
中文别名
三氯十六烷基硅烷
英文名称
trichloro-hexadecyl-silane
英文别名
hexadecyltrichlorosilane;trichlorohexadecylsilane;hexadecylsilylchloride;cetyltrichlorosilane;Trichlor-hexadecyl-silan;Hexadecyl-trichlor-silan;Trichloro(hexadecyl)silane
十六烷基三氯硅烷化学式
CAS
5894-60-0
化学式
C16H33Cl3Si
mdl
MFCD00040111
分子量
359.883
InChiKey
RYPYGDUZKOPBEL-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    >20°C
  • 沸点:
    202 °C
  • 密度:
    0.992 g/mL at 20 °C(lit.)
  • 闪点:
    154°C
  • LogP:
    5
  • 物理描述:
    Hexadecyltrichlorosilane is a colorless to yellow liquid with a pungent odor. Material will burn though it may require some effort to ignite. It is decomposed by moisture or water to hydrochloric acid with evolution of heat. It is corrosive to metals and tissue.
  • 颜色/状态:
    Colorless to yellow liquid
  • 稳定性/保质期:
    Evolves hydrogen chloride in the presence of moisture.
  • 分解:
    The silanes decomp at elevated temp to liberate hydrogen and deposit a high purity silicon, which leads to some of the principal uses of silanes. /Silanes/
  • 腐蚀性:
    Corrosive
  • 折光率:
    Index of refraction = 1.4568 at 25 °C/D

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    7.89
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    14
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

ADMET

代谢
氯硅烷在与组织液接触时,会迅速水解释放氯化氢。
... Chlorosilanes will be rapidly hydrolyzed upon contact with tissue fluids to release hydrochloric acid. /Chlorosilanes/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 副作用
Dermatotoxin - 皮肤烧伤。
Dermatotoxin - Skin burns.
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 解毒与急救
立即急救:确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸,开始人工呼吸,最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩,按训练进行操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐,让患者前倾或置于左侧(如果可能的话,头部向下)以保持呼吸道畅通,防止吸入。保持患者安静,维持正常体温。寻求医疗帮助。/硅烷、氯硅烷及相关化合物/
Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
基本治疗:建立专利气道(如需要,使用口咽或鼻咽气道)。如有必要,进行吸痰。观察呼吸不足的迹象,如有必要,协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿,并在必要时进行治疗……。预期可能出现癫痫,并在必要时进行治疗……。监测休克,并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染,立即用水冲洗眼睛。在运输过程中,用0.9%的生理盐水(NS)连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入,如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水,则用水冲洗口腔,并给予5毫升/千克,最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭(参阅第三部分的摄入协议……)。在去污后,用无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/硅烷、氯硅烷及其相关化合物/
Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal (refer to ingestion protocol in Section Three ... . Cover skin burns with sterile dressings after decontamination ... . /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
高级治疗:对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人,考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。在上呼吸道阻塞的第一个迹象出现时,可能需要早期插管。使用气囊面罩的积极压力通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP:“保持开放”,最低流速/。如果出现低血容量的迹象,使用0.9%盐水(NS)或乳酸钠林格氏液(LR)。对于伴有低血容量症状的低血压,谨慎给予液体。如果病人在正常液体容量下出现低血压,考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/硅烷、氯硅烷及其相关化合物/
Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Early intubation at the first sign of upper airway obstruction may be necessary. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Silane, Chlorosilane, and related compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 人类毒性摘录
症状和体征/急性吸入暴露可能会导致打喷嚏、窒息、喉炎、呼吸困难(气短)、呼吸道刺激和胸痛。更高剂量的暴露可能会导致肺水肿,这是一种可以延迟几小时的医疗紧急情况。这可能会导致死亡。鼻子和牙龈出血、鼻和口腔粘膜溃疡、肺水肿、慢性支气管炎和肺炎也可能发生。如果眼睛接触到二甲二氯硅烷,可能会导致刺激、疼痛、肿胀、角膜侵蚀和失明。皮炎(红色、发炎的皮肤)、严重烧伤、疼痛和休克通常在皮肤暴露后发生。吸入刺激粘膜。可能会发生严重的胃肠道损伤。蒸汽会导致严重的眼睛和肺部伤害。在短暂接触后,可能会发生二度和三度烧伤。二甲二氯硅烷急性摄入的症状和体征可能很严重,包括唾液增多、剧渴、吞咽困难、寒战、疼痛和休克。口腔、食道和胃烧伤很常见。/二甲二氯硅烷/
/SIGNS AND SYMPTOMS/ Acute inhalation exposure may result in sneezing, choking, laryngitis, dyspnea (shortness of breath), respiratory tract irritation, and chest pain. Higher exposure can cause pulmonary edema, a medical emergency that can be delayed for several hours. This can cause death. Bleeding of nose and gums, ulceration of the nasal and oral mucosa, pulmonary edema, chronic bronchitis, and pneumonia may also occur. If the eyes have come in contact with dimethyldichlorosilane, irritation, pain, swelling, corneal erosion, and blindness may result. Dermatitis (red, inflamed skin), severe burns, pain, and shock generally follow dermal exposure. Inhalation irritates mucous membranes. Severe gastrointestinal damage may occur. Vapors cause severe eye and lung injury. Upon short contact, second and third degree burns may occur. Signs and symptoms of acute ingestion of dimethyldichlorosilane may be severe and include increased salivation, intense thirst, difficulty swallowing, chills, pain, and shock. Oral, esophageal, and stomach burns are common. /Dimethyldichlorosilane/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险等级:
    8
  • 危险品标志:
    C
  • 安全说明:
    S26,S28,S36/37/39,S45
  • 危险类别码:
    R14,R35
  • WGK Germany:
    1
  • 危险品运输编号:
    UN 1781 8/PG 2
  • 包装等级:
    II
  • 危险类别:
    8
  • 储存条件:
    库房应保持通风、低温和干燥,并将物品与其他碱性物质、氧化剂及酸类分开存放。

SDS

SDS:9b8242d3b5d8249f0e5cf960523b1d80
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第一部分:化学品名称

制备方法与用途

类别:腐蚀物品

可燃性危险特性:

  • 易燃
  • 遇水放出有毒氯化氢气体
  • 火中放出有毒气体

储运特性:

  • 应存放在库房内,保持通风、低温和干燥环境
  • 与碱、氧化剂及酸分开存放

灭火剂:

  • 干粉
  • 二氧化碳

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    十六烷基三氯硅烷盐酸 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 7.0h, 生成 十六烷基(三羟基)硅烷
    参考文献:
    名称:
    设计的具有烷基链的低聚硅氧烷自组装成基于二氧化硅的混合介观结构
    摘要:
    已经研究了使用具有烷氧基官能团和共价连接的烷基链的明确定义的硅氧烷低聚物来制备有序二氧化硅-有机杂化物的新型自组装途径。在不使用任何结构导向剂的情况下,通过水解和缩聚获得了各种混合介观结构。具有烷基硅烷核和三个支链三甲氧基甲硅烷基的低聚物 1(Cn) 在 n = 14-18 时形成高度有序的层状相,而那些具有较短烷基链的低聚物形成圆柱形组件,略微扭曲的二维 (2D) 六边形结构( n = 6-10),以及一种新颖的二维单斜结构(n = 12)。此外,具有不同链长的 1(Cn) 的混合物产生了有序的二维六方相,这可能是由于前体更好的堆积。在煅烧以去除有机基团时,由圆柱形组件组成的杂化物被转化为具有可调孔径的有序多孔二氧化硅。1(Cn) 的水解和缩聚过程的液态 29Si NMR 分析揭示了一种独特的分子内反应,主要产生具有四硅氧烷环的低聚物,这是一类具有自组装能力和高交联性的新型两亲分子能力。
    DOI:
    10.1021/ja0541736
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    Barry et al., Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 2916
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • 硅酮密封胶交联剂及其制备方法和应用
    申请人:广州中国科学院工业技术研究院
    公开号:CN103435640B
    公开(公告)日:2016-05-04
    本发明公开了一种硅酮密封胶交联剂及其制备方法和应用,所述制备方法采用长链烷基三氯硅烷作为交联剂前体物质,与脱除剂反应,即得交联剂;所述长链烷基三氯硅烷为C6-C18烷基三氯硅烷,该交联剂应用于制备硅酮密封胶。本发明所述交联剂,由于长链烷基的加入起到增塑剂的作用,在制备硅酮密封胶的过程中,长链烷基通过化学键键合到高分子材料中,所制得的密封胶不存在渗油污染问题。
  • A General and Selective Synthesis of Methylmonochlorosilanes from Di-, Tri-, and Tetrachlorosilanes
    作者:Yuki Naganawa、Kei Sakamoto、Yumiko Nakajima
    DOI:10.1021/acs.orglett.0c04175
    日期:2021.1.15
    Direct catalytic transformation of chlorosilanes into organosilicon compounds remains challenging due to difficulty in cleaving the strong Si–Cl bond(s). We herein report the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of chlorosilanes with organoaluminum reagents. A combination of [Pd(C3H5)Cl]2 and DavePhos ligand catalyzed the selective methylation of various dichlorosilanes 1, trichlorosilanes 5
    由于难以裂解牢固的Si-Cl键,氯硅烷直接催化转化为有机硅化合物仍然具有挑战性。我们在本文中报道了氯硅烷与有机铝试剂的钯催化交叉偶联反应。[Pd(C 3 H 5)Cl] 2和DavePhos配体的组合催化了各种二氯硅烷1,三氯硅烷5和四氯硅烷6的选择性甲基化,得到了相应的一氯硅烷。
  • Selective Terminal Functionalization of Linear Alkanes**
    作者:Jeffrey Bruffaerts、Inbar Kesten、Keren Buhnik‐Rosenblau、Anthony Cohen、Nurit Edri、Morgan Cormier、Yuanfei Zhang、Guo‐Ming Ho、Itai Massad、Hila Halfon‐Verner、Yechezkel Kashi、Ilan Marek
    DOI:10.1002/anie.202306343
    日期:2023.7.24
    dehydrogenation/remote hydrofunctionalization as a unified and versatile approach to selectively convert linear alkanes into a large array of valuable functionalized aliphatic derivatives is reported. The reaction goes through a site-selective functionalization at the unreactive primary C−H bonds of the linear alkane and avoids the use of linear α-olefins.
    据报道,一种两步序贯策略,涉及生物催化脱氢/远程加氢官能化作为一种​​统一且通用的方法,选择性地将直链烷烃转化为大量有价值的官能化脂肪族衍生物。该反应在直链烷烃的非反应性伯 CH 键处进行位点选择性官能化,并避免使用直链 α-烯烃。
  • The Synthesis of Some Organosilicon Compounds, Particularly Those Containing Halophenyl Groups
    作者:HENRY GILMAN、RICHARD D. GORSICH、BERNARD J. GAJ
    DOI:10.1021/jo01050a082
    日期:1962.3
  • Some Organosilicon Compounds Containing Long-Chained n-Alkyl Groups
    作者:HENRY GILMAN、DAVID H. MILES、LEONARD O. MOORE、CLARE W. GEROW
    DOI:10.1021/jo01084a018
    日期:1959.2
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