十八烷基二甲基甲氧基硅烷 | 71808-65-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 十八烷基二甲基甲氧基硅烷
• 中文别名: 二甲基甲氧基正十八硅烷；十八烷二甲基甲氧基硅烷
• 英文名称: octadecyldimethylmethoxysilane
• 英文别名: methoxy(octadecyldimethyl)silane；n-octadecyldimethylmethoxysilane；Silane, methoxydimethyloctadecyl-；methoxy-dimethyl-octadecylsilane
• CAS: 71808-65-6
• 化学式: C₂₁H₄₆OSi
• mdl: MFCD00042920
• 分子量: 342.681
• InChiKey: RUFRLNPHRPYBLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184 °C
• 密度：
  0.83 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >110°C
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途

十八烷基二甲基甲氧基硅烷主要应用于分析检测领域，例如在高效液相色谱检测中作为固定相的填充材料。此外，它还可用于光电学领域，如制备传感器等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-2H-2-pyranol 、 十八烷基二甲基甲氧基硅烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 Dimethyl(octadecyl)[(oxan-2-yl)oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Modified silane compounds

  摘要：

  本发明涉及通过酸可解保护基对羟基硅烷官能团进行可逆保护。可逆保护基的开发极大地增强了硅烷的当前实用性，同时引入了进一步的新应用。例如，可逆保护的硅烷在需要室温固化和/或粘附的应用中具有特殊价值，如涂料、高分辨率成像、密封胶、粘合剂、密封剂、垫片和硅烷。可逆保护的硅烷也可以有益地用于交联剂、浸渍剂、轮胎和脱模涂层。将可逆保护的硅烷纳入涂层树脂中具有特殊价值。可逆保护的硅烷可以通过将含有可逆保护的硅烷的单体聚合到树脂中或通过后加入涂料配方中来纳入涂层树脂中。在碱性条件下（例如含有挥发性碱的涂料配方中），可逆保护的硅烷保持受保护状态。然而，在温和酸性条件下脱保护。因此，当含有挥发性碱的涂料配方干燥时，挥发性碱蒸发并发生脱保护。这允许与羟基化聚合物发生可控的室温交联。本发明更具体地揭示了一种改性硅烷化合物，其由具有3或4个缩醛基团的硅烷组成。

  公开号：

  US20040087803A1
• 作为产物：
  描述：

  羟基-二甲基-十八烷基硅烷 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 十八烷基二甲基甲氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  烃类可溶性可循环硅烷化试剂和纯化助剂

  摘要：

  描述了使用庚烷相选择性溶解的十八烷基二甲基甲硅烷基基团以促进分离和甲硅烷基试剂再生的方法。这些结果表明，由这些基团保护的醇和炔烃在烃溶剂中是相选择地可溶的。在热定型环己烷/ DMF系统中，> 96％的甲硅烷基化醇都在环己烷相中，从而可以通过简单的液/液萃取来纯化这些化合物。描述了这些甲硅烷基化剂在格利雅（Grignard）合成和Sonogashira反应中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00263