叔丁基三氯硅烷 | 18171-74-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 叔丁基三氯硅烷
• 中文别名: 叔丁基三氯硅
• 英文名称: tert-butyltrichlorosilane
• 英文别名: t-butyl-trichlorosilane；tert-butyl(trichloro)silane
• CAS: 18171-74-9
• 化学式: C₄H₉Cl₃Si
• mdl: MFCD00000480
• 分子量: 191.56
• InChiKey: MOOUPSHQAMJMSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100 °C (lit.)
• 沸点：
  132-134 °C (lit.)
• 密度：
  1,16 g/cm3
• 闪点：
  105 °F
• 稳定性/保质期：

  按规定使用不会分解，能避免与氧化剂、酸、碱、水分和高温、火焰接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2925 4.1/PG 2
• RTECS号：
  UU1040000
• 海关编码：
  29333999
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  存于密闭、阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基三氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 tert-Butylsilan
  参考文献：
  名称：

  三核μ 3种钌和第9族金属的配合物的甲硅烷基具有一个μ的3C-2E的相互作用和转化3 -甲硅烷基络合物的Ru 2的Ir成μ -甲硅烷基和μ 3个-Silylene配合物

  摘要：

  μ 3 -甲硅烷基络合物（CP * Ru）的2（CP * M）（μ 3 -H 2 SIR）（μ-H）3（4，M = CO; 5，M = RH; 6，M = Ir）的均通过钌的三核异金属簇和组9族金属，（CP * Ru）的反应合成2（CP * M）（μ-H）3（μ 3 -H）（1 ;，M =钴2，M =铑; 3，M ＝ Ir），带有伯硅烷。通过多核NMR光谱，IR光谱和X射线衍射研究明确地证实了在三金属平面上伯硅烷前所未有的配位模式。μ-硅烷络合物（CP * Ru）的2（CP * Ir）的（μ-H 2的SiH吨卜）（μ-H）4（7），这是一个合理的中间途中μ 3 -甲硅烷复合物，通过3与t BuSiH 3的反应获得。该μ 3 -甲硅烷基络合物6A转化到μ -甲硅烷基络合物（CP * Ru）的2（CP * Ir）的（μ-H 2 SIPH）（吨BuNC）（μ-H） 3（ 8）在与治疗吨BuNC。复杂的图6a也与CO反应，得到μ

  DOI：

  10.1021/om5010308
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锂 在 四氯化硅 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到叔丁基三氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  原位生成的铜 (II) 物种催化二氢硅烷对映选择性羟基化为手性硅烷醇

  摘要：

  铜 (II) 介导的σ复分解与前手性二氢硅烷已成功用于有效合成 Si-手性硅烷醇以及许多其他相关的 Si-手性骨架。该反应取决于通过卤代烷对铜 (I) 进行单电子转移氧化连续生成具有催化活性的铜 (II)，以及使用多齿阴离子 N,N,P-配体进行有效的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202205743
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 咪唑 、 甲醇 、 叔丁基三氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(2-((tert-butylbis(4-methoxyphenyl)silyl)oxy)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Oxidative ipso-Rearrangement Performed by a Hypervalent Iodine Reagent and Its Application

  摘要：

  An oxidative ipso-rearrangement mediated by a hypervalent iodine reagent that enables rapid generation of a functionalized dienone system containing a quaternary carbon center connected to several sp(2) centers has been developed. The process occurs through transfer of an aryl group from a silyl segment present on the lateral chain. As an illustration of the potential of this transformation, a total synthesis of sceletenone, a small alkaloid, is described.

  DOI：

  10.1021/jo301408j

文献信息

• Precursors for depositing silicon containing films
  申请人：Xiao Manchao

  公开号：US20070004931A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  A precursor composition is disclosed for use in the chemical vapor deposition of a material selected from the group consisiting of silicon oxynitride, silicon nitride, and silicon oxide. The composition comprises a hydrazinosilane of the formula: [R 1 2 N—NH] n Si(R 2 ) 4-n where each R 1 is independently selected from alkyl groups of C 1 to C 6 ; each R 2 is independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, vinyl, allyl, and phenyl; and n=1-4.

  揭示了一种用于化学气相沉积的前体组合物，所述化学气相沉积用于从硅氧氮化物、氮化硅和氧化硅组成的组中选择材料。该组合物包括具有以下结构的叠氮硅烷： [R1 2 N—NH]nSi(R2)4-n 其中每个R1独立地选择自C1至C6的烷基基团；每个R2独立地选择自氢、烷基、乙烯基、烯丙基和苯基组成的组；n=1-4。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Silicon-Stereogenic Dibenzosiloles by Enantioselective [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Ryo Shintani、Chihiro Takagi、Tomoaki Ito、Masanobu Naito、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/anie.201409733

  日期：2015.1.26

  A rhodium‐catalyzed asymmetric synthesis of silicon‐stereogenic dibenzosiloles has been developed through a [2+2+2] cycloaddition of silicon‐containing prochiral triynes with internal alkynes. High yields and enantioselectivities have been achieved by employing an axially chiral monophosphine ligand, and the present catalysis is also applicable to the asymmetric synthesis of a germanium‐stereogenic

  通过含硅的前手性三炔与内部炔的[2 + 2 + 2]环加成反应，已经开发出了铑催化的硅立体异构二苯并甲硅烷的不对称合成方法。通过使用轴向手性单膦配体已经实现了高收率和对映选择性，本发明的催化方法也适用于锗立体异构二苯并germole的不对称合成。还描述了对这些化合物的光学性质的初步研究。
• Stereoselective Alcohol Silylation by Dehydrogenative Si-O Coupling: Scope, Limitations, and Mechanism of the Cu-H-Catalyzed Non-Enzymatic Kinetic Resolution with Silicon-Stereogenic Silanes
  作者：Sebastian Rendler、Oliver Plefka、Betül Karatas、Gertrud Auer、Roland Fröhlich、Christian Mück-Lichtenfeld、Stefan Grimme、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.200801377

  日期：——

  silanes-a process that was found to proceed without racemization at the silicon atom if asymmetrically substituted. The present investigation starts from this pivotal observation since silicon-stereogenic silanes are thereby suitable for the reagent-controlled kinetic resolution of racemic alcohols, in which asymmetry at the silicon atom enables discrimination of enantiomeric alcohols. In this full account

  配体稳定的氢化铜（I）催化醇和硅烷的脱氢Si-O偶联-如果不对称取代，发现该过程在硅原子上不消旋地进行。本研究从这一关键的观察开始，因为硅固醇硅烷因此适用于外消旋醇的试剂控制的动力学拆分，其中硅原子的不对称性可以区分对映体醇。在此全文中，我们总结了我们的努力，以系统地研究这种非对映选择性醇甲硅烷基化的不寻常策略。配体（与中等电子含量的单膦具有足够的反应性），介绍了硅烷（用具有不同取代模式的环状硅烷进行合理的非对映控制）以及底物鉴定（螯合供体作为要求）。有了这些基本数据，就可以使用对映异构体富集的叔丁基取代的1-silatetraline和高反应性的1-silaindane来定义底物范围。通过在Si-O偶联步骤中确定硅原子上的立体化学过程，然后对其进行量子化学分析，可以补充合成部分，从而提供了这种显着转变的可靠机理图。
• Organic photoredox catalysis for the oxidation of silicates: applications in radical synthesis and dual catalysis
  作者：Christophe Lévêque、Ludwig Chenneberg、Vincent Corcé、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1039/c6cc04636c

  日期：——

  Metal free photooxidation of alkyl bis(catecholato)silicates with the organic dye, 1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyano-benzene (4CzIPN), allows the smooth formation of alkyl radicals. The latter can be efficiently engaged either with radical acceptors to...

  有机染料1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯（4CzIPN）的烷基双（邻苯二酚）硅酸盐的无金属光氧化作用可平滑地形成烷基。后者可以有效地与激进受体结合以...
• Silicates as Latent Alkyl Radical Precursors: Visible‐Light Photocatalytic Oxidation of Hypervalent Bis‐Catecholato Silicon Compounds
  作者：Vincent Corcé、Lise‐Marie Chamoreau、Etienne Derat、Jean‐Philippe Goddard、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.201504963

  日期：2015.9.21

  This works introduces hypervalent bis‐catecholato silicon compounds as versatile sources of alkyl radicals upon visible‐light photocatalysis. Using Ir[(dF(CF3)ppy)2(bpy)](PF6) (dF(CF3)ppy=2‐(2,4‐difluorophenyl)‐5‐trifluoromethylpyridine, bpy=bipyridine) as catalytic photooxidant, a series of alkyl radicals, including highly reactive primary ones can be generated and engaged in various intermolecular

  这项工作介绍了高价双邻苯二酚硅化合物作为可见光光催化时烷基自由基的通用来源。使用Ir [（dF（CF 3）ppy）2（bpy）]（PF 6）（dF（CF 3）ppy = 2-（2,4-二氟苯基）-5-三氟甲基吡啶，bpy = bipyridine）作为催化光氧化剂，可以产生一系列的烷基，包括高反应性的伯基，并参与各种分子间的均解反应。在循环伏安法，斯特恩-沃尔默研究的基础上，并在计算的支持下，提出了一种机制，该机制涉及从硅酸盐到光活化铱配合物的单电子转移。这种氧化光催化过程可以有效地与镍催化的C merge合并C交叉偶联反应。

表征谱图