叔丁基二甲基烯丙基硅醚 | 85807-85-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 叔丁基二甲基烯丙基硅醚
• 英文名称: Allyloxy-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: allyloxy-t-butyldimethylsilane；allyl tert-butyldimethylsilyl ether；3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-propene；t-butyldimethylsilyl allyl ether；allyl (tert-butyldimethy1)silyl ether；Allyloxy-tert-butyldimethylsilane；tert-butyl-dimethyl-prop-2-enoxysilane
• CAS: 85807-85-8
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• mdl: MFCD00239355
• 分子量: 172.343
• InChiKey: DHWVPYLVNAKSEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120°C / 50
• 密度：
  0.811
• 闪点：
  32°C (90°F)
• 保留指数：
  926.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封保存并在干燥处存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基烯丙基硅醚 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到烯丙醇
  参考文献：
  名称：

  A RAPID, SELECTIVE, AND EFFICIENT METHOD FOR DEPROTECTION OF SILYL ETHERS CATALYZED BY BISMUTH(III) SALTS

  摘要：

  A variety of trimethylsilyl (TMS) ethers of alcohols and phenols are easily and rapidly removed in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) salts, including BiCl(3), Bi(TFA)(3), and Bi(OTf)(3) in methanol at room temperature in excellent yields. tert-Butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers are inert towards BiCl(3) and Bi(TFA)3, but in the presence of Bi(OTf)(3), the corresponding alcohols are obtained in excellent yields.

  DOI：

  10.1081/scc-100103326
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基甲硅烷基缩水甘油醚 在 [hydrido-tris(3,5-dimethylpyrazolyl)borate]ReO₃ 、 三苯基膦 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 244.0h， 生成 叔丁基二甲基烯丙基硅醚
  参考文献：
  名称：

  Rhenium-Catalyzed Epoxide Deoxygenation: Scope and Limitations

  摘要：

  在75-105°C的苯溶液中，三(3,5-二甲基吡唑)硼酸氢盐-铼O3（Tp'ReO3）高效催化环氧化物向三苯基膦进行氧原子转移。该反应耐受多种官能团，包括酮（与新双键共轭或非共轭）、酯、腈、醚、硅醚和酞酰亚胺。相对反应速率随取代模式和电子性质变化；通常，单取代和2,2-二取代的环氧化物反应最快，顺式-2,3-二取代系统比反式更快。吸电子取代基促进反应进行。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42076

文献信息

• A Method for the Net Contra-thermodynamic Isomerization of Cyclic Trisubstituted Alkenes
  作者：Raphaël F. Guignard、Laurent Petit、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol4018744

  日期：2013.8.16

  A simple sequence for the net contra-thermodynamic isomerization of cyclic trisubstituted alkenes is reported consisting of a radical addition of p-chlorothiophenol, followed by oxidation to the sulfoxide and thermal syn-elimination to give the least substituted isomeric cycloalkene.

  为环状三取代烯烃的净禁忌热力学异构化的简单序列报道由自由基加成的p -chlorothiophenol，随后氧化成亚砜和热合成β-消除，得到至少取代的同分异构的环烯烃。
• [EN] C7-FLUORO SUBSTITUTED TETRACYCLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRACYCLINE C7-FLUOROSUBSTITUÉE
  申请人：TETRAPHASE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010017470A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to a compound represented by Structural Formula (A): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables for Structural Formula (A) are defined herein. Also described is a pharmaceutical composition comprising the compound of Structural Formula (A) and its therapeutic use.

  本发明涉及一种由结构式（A）表示的化合物，或其药学上可接受的盐。结构式（A）的变量在此处定义。还描述了包括结构式（A）化合物的药物组合物及其治疗用途。
• [EN] 8-AZA TETRACYCLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 8-AZA TÉTRACYCLINE
  申请人：TETRAPHASE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010129055A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention is directed to a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables for Structural Formula I are defined herein. Also described is a pharmaceutical composition comprising the compound of Structural Formula I and its therapeutic use.

  本发明涉及一种由结构式（I）表示的化合物或其药用盐。结构式I的变量在此定义。还描述了包括结构式I化合物的药物组合物及其治疗用途。
• Preparation of Nano Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate: As an Efficient Catalyst for the Trimethyl, Triethyl and<i>t</i>-Butyldimethyl Silylations of Aliphatic and Aromatic Alcohols in Solution and under Solvent-free Conditions
  作者：Abdolreza Abri、Somayeh Ranjdar

  DOI：10.1002/jccs.201300586

  日期：2014.8

  Nano silica supported sodium hydrogen sulfate has been prepared by mixing NaHSO4 with activated Nano silicagel. We wish to report a new method for the synthesis of trimethyl (TMS), triethyl (TES) and t‐butyldimethyl silyl (TBS) ethers from benzylic, allylic, propargylic alcohols, phenols, naphtholes and some of phenolic drugs in the solution and under solvent‐free conditions.

  通过将NaHSO 4与活化的纳米硅胶混合，制备了纳米二氧化硅负载的硫酸氢钠。我们希望报告一种在溶液中和溶液中由苄基，烯丙基，炔丙醇，酚，萘酚和某些酚类药物合成三甲基（TMS），三乙基（TES）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的新方法无溶剂条件。
• Stereoselective Alkene Isomerization over One Position
  作者：Casey R. Larsen、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1021/ja3036477

  日期：2012.6.27

  Although controlling both the position of the double bond and E:Z selectivity in alkene isomerization is difficult, 1 is a very efficient catalyst for selective mono-isomerization of a variety of multifunctional alkenes to afford >99.5% E-products. Many reactions are complete within 10 min at room temperature. Even sensitive enols and enamides susceptible to further reaction can be generated. Catalyst

  尽管在烯烃异构化中控制双键的位置和 E:Z 选择性很困难，但 1 是一种非常有效的催化剂，可用于多种多功能烯烃的选择性单异构化，以提供 >99.5% 的 E 产物。许多反应在室温下 10 分钟内完成。甚至可以生成对进一步反应敏感的敏感烯醇和烯酰胺。可以使用 0.01-0.1 mol% 范围内的催化剂负载量。二烯丙基醚产物的 E-to-Z 异构化速度仅为其形成速度的 <10(-6) 倍，显示出极高的动力学选择性 1。