3-[5-(2-hydroxy-4-methyl-5-oxo-3-vinyl-2,5-dihydro-pyrrol-2-ylmethylene)-4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-3-yl]-propionic acid methyl ester | 55580-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[5-(2-hydroxy-4-methyl-5-oxo-3-vinyl-2,5-dihydro-pyrrol-2-ylmethylene)-4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-3-yl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 55580-50-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: NYEOUNIQCUHYNN-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 水 作用下， 生成 3-[5-(2-hydroxy-4-methyl-5-oxo-3-vinyl-2,5-dihydro-pyrrol-2-ylmethylene)-4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-3-yl]-propionic acid methyl ester 、 propentdyopent A2 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆红素氧化产物的合成平台

  摘要：

  胆红素是血红素分解代谢的主要产物。高浓度的色素具有神经毒性，但稍微升高浓度则有益。作为一种有效的抗氧化剂，胆红素在体内发生氧化转化并产生各种氧化片段。它们的形成机制、内在的生物活性以及在人类病理生理学中的潜在作用尚不清楚。降解方法已用于获取胆红素氧化产物的样品以供研究。在这里，我们报告了一种补充的、全合成的制备方法。我们的策略利用母体四环颜料中的重复取代模式。设计并有效合成了功能化的可偶联γ-内酯、γ-内酰胺和吡咯单环结构单元。随后的模块化组合，在金属催化的硼化和交叉偶联化学的支持下，转化为结构多样的胆红素氧化产物（BOX、propentdyopents和biopyrrins）的简洁组装。据报道，发现了一种新的生物比林 A 光异构体，名为 lumipyrrin。足够纯度和数量的合成胆红素氧化产物将支持未来的体外和体内研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11778