2t-acetoxy-1c-hydroxy-(4ar,11bt)-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one | 58169-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 2t-acetoxy-1c-hydroxy-(4ar,11bt)-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• CAS: 58169-47-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆
• 分子量: 319.314
• InChiKey: FKYOVXPPQWVSPL-FDRIWYBQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2t-acetoxy-1c-hydroxy-(4ar,11bt)-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2t-acetoxy-(4ar)-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on lycoricidine and related compounds. II. Total synthesis of (.+-.)-lycoricidine.

  摘要：

  首次完成了 (±)-lycoricidine 的全合成，并确认了其完整结构。在合成关键化合物 4H-r，1H-反式，2H-顺式，10bH-反式，-1-（2'-四氢吡喃氧基）-2-羟基-8，9-亚甲二氧基-1，2，4a，10b-四氢-6 (5H)-菲啶酮（14）时，采用了 Sharpless 使用硒苯酚和过氧化氢从环氧化物制备烯丙基醇的程序。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2977
• 作为产物：
  描述：

  (4aRS)-1c-(Ξ)-tetrahydropyran-2-yloxy-(4ar,11bt)-1,4a,5,11b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2t-acetoxy-1c-hydroxy-(4ar,11bt)-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on lycoricidine and related compounds. II. Total synthesis of (.+-.)-lycoricidine.

  摘要：

  首次完成了 (±)-lycoricidine 的全合成，并确认了其完整结构。在合成关键化合物 4H-r，1H-反式，2H-顺式，10bH-反式，-1-（2'-四氢吡喃氧基）-2-羟基-8，9-亚甲二氧基-1，2，4a，10b-四氢-6 (5H)-菲啶酮（14）时，采用了 Sharpless 使用硒苯酚和过氧化氢从环氧化物制备烯丙基醇的程序。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2977